Acetanilida: Estructura, usos y peligros

Publicado el 11 agosto, 2022 por Rodrigo Ricardo

¿Qué es la acetanilida?

La acetanilida es un compuesto orgánico químico sólido blanco brillante que no tiene olor. El compuesto orgánico consiste en hidrógeno y carbono. La apariencia de la acetanilida se asemeja a una escama de cristal.

La apariencia física de la acetanilida

Aspecto blanco de acetanilida

La fórmula química de la acetanilida es C8H9NO. El nombre IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de acetanilida es N-fenilacetamida. Hay otros nombres para la acetanilida, que son acetanil, N-acetilanilina y Phenalgene. La anilida de ácido acético y el acetamidobenceno son otros nombres de acetanilida. Su nombre comercial era Antifebrin ya que tiene usos médicos. La acetanilida lleva el nombre de acetamidas y anilina. Tiene un anillo de benceno y se deriva del ácido acético y por eso se llama acetamidobencina. El primer derivado de la anilina es la acetanilida. Cuando un átomo de hidrógeno que se encuentra en el nitrógeno se reemplaza por un grupo acetilo, se forma acetanilida. Cuando se agrega acetanilida al reactivo de ácido clorosulfónico, tiene lugar la síntesis de cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo.

La estructura química de la acetanilida.

La estructura química de la acetanilida.
estructura 3D de acetanilida

estructura 3D de acetanilida

Las siguientes son algunas propiedades de la acetanilida.

  • Su peso molecular es 135,16.
  • El punto de fusión es de 114,3 grados centígrados.
  • El punto de ebullición es de 304,0 grados centígrados.
  • Es soluble en agua, agua hirviendo, acetona y otros solventes.
  • Tiene un ligero sabor a quemado.

Estructura de acetanilida

Como se mencionó anteriormente, la estructura química de la acetanilida es C8H9NO. ¿Cómo se unen estos átomos? Hay un grupo amida funcional en la acetanilida. El grupo amida consta de un átomo de nitrógeno unido mediante un doble enlace a un grupo carbonilo. Hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno. Hay diferentes estructuras químicas de resonancia de acetanilida. Resonancia significa que tiene diferentes arreglos de átomos y enlaces. Su resonancia se debe a la disposición de cargas positivas y negativas sobre el nitrógeno y el oxígeno, que afectan la posición de formación del doble enlace.

Enlace amida

Enlace amida

Los elementos que forman la acetanilida son carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Tiene un anillo de benceno y un grupo funcional amida.

Preparación de Acetanilida

La acetanilida es una mezcla de más de un compuesto químico. Los dos compuestos son anilina y anhídrido acético. La anilina es una amina básica, mientras que el anhídrido acético es la fuente del grupo acetilo. Los dos compuestos reaccionan juntos en presencia de ácido acético glacial para formar acetanilida. Esta reacción se llama acetilación donde el átomo de hidrógeno en el nitrógeno es reemplazado por el grupo acetilo.

El procedimiento de preparación de acetanilida a partir de anhídrido acético es el siguiente:

  1. Se produce la adición de volúmenes iguales de anhídrido acético y ácido acético glacial a la anilina.
  2. La mezcla se hierve durante 10 minutos.
  3. La mezcla caliente se agrega al agua fría con un agitador.
  4. La acetanilida se forma como copos de cristal.
  5. La mezcla se filtra y se lava con agua.
  6. Se produce la recristalización con agua caliente y gotas de etanol.

La acetanilida también se puede formar mediante la reacción del cloruro de acetilo. La reacción de acetilación tiene lugar entre anilina en presencia de piridina.

El procedimiento de preparación de acetanilida a partir de cloruro de acetilo es el siguiente:

  1. Se produce la adición de volúmenes iguales de anhídrido acético y piridina a la anilina.
  2. La mezcla se hierve durante 10 minutos.
  3. La mezcla caliente se agrega al agua fría con un agitador.
  4. La acetanilida se forma como copos de cristal.
  5. La mezcla se filtra y se lava con agua.
  6. Se produce la recristalización con agua caliente y gotas de etanol.
Preparación de acetanilida

Preparación de acetanilida

Usos de la acetanilida

La acetanilida tiene una variedad de aplicaciones.

  • Se utiliza en la síntesis del caucho. Su función es acelerar la síntesis del caucho.
  • Se utiliza como aditivo, como barnices de ésteres de celulosa, donde estabiliza su estructura.
  • Se utiliza en productos farmacéuticos ya que es el componente básico de la penicilina, que es un antibiótico contra las bacterias grampositivas, y otra síntesis de productos farmacéuticos.
  • Se utiliza en la síntesis de sulfonamidas, que se utilizan para tratar infecciones bacterianas. Por ejemplo, sintetiza cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, que sintetiza fármacos de sulfonamida.
  • Tiene un efecto analgésico y reduce el dolor y la fiebre.
  • Previene la descomposición del peróxido de hidrógeno.
  • Se utiliza como colorante en tejidos de celulosa.
  • Se utiliza como agente inflamatorio.

Peligros de acetanilida

A pesar de su importancia en muchas industrias, la acetanilida es peligrosa y tóxica.

  • En la preparación de acetanilida, el uso de cloruro de acetilo es extremadamente peligroso. Causa irritación en los ojos y por eso se prefiere preparar acetanilida a partir de anhídrido acético. Se deben tomar precauciones al preparar acetanilida.
  • Cuando se toma acetanilida en la práctica medicinal, se convierte en otro metabolito en el cuerpo humano, que luego se convierte en anilina. La anilina es un compuesto tóxico.
  • Es cancerígeno, lo que significa que causa cáncer.
  • Se observa toxicidad aguda cuando la acetanilida se expone a animales como las ratas. Provoca parálisis y necrosis.
  • A veces causa trastornos sanguíneos cuando se introduce en el cuerpo humano.
  • Provoca irritación en la piel.

Como resultado, la acetanilida se reemplaza por otras opciones medicinales, ya que puede ser fatal. En su lugar, se usa acetaminofén, ya que no tiene efectos nocivos y no causa trastornos sanguíneos.

Resumen de la lección

La acetanilida es un compuesto orgánico químico sólido blanco brillante sin olor. La acetanilida tiene la apariencia de una escama de cristal. La acetanilida se deriva de la anilina. La acetanilida se forma cuando un átomo de hidrógeno en el nitrógeno se reemplaza por un grupo acetilo. El grupo funcional de la acetanilida es el grupo amida. La acetanilida tiene varias estructuras químicas resonantes. Posee distintas configuraciones de átomos y enlaces, lo que se conoce como resonancia. Su resonancia es causada por la configuración de cargas positivas y negativas en el nitrógeno y el oxígeno, lo que afecta la ubicación de la formación del doble enlace. En presencia de ácido acético glacial, la anilina y el anhídrido acético se combinan para crear acetanilida. El cloruro de acetilo también se puede usar para producir acetanilida. La reacción de acetilación ocurre entre la anilina y la piridina.

La acetanilida se usa en caucho, tintes y medicamentos. La acetanilida es el componente básico del antibiótico penicilina. El reactivo de ácido clorosulfónico es necesario para sintetizar cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo a partir de acetanilida. La acetanilida es cancerígena, lo que significa que puede causar cáncer. También causa irritación en la piel y los ojos.

Articulos relacionados