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Acetato: Definición, fórmula y estructura

Publicado el 20 abril, 2024

¿Qué es el acetato?

En química, el compuesto de fórmula {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}} {/eq} se conoce como acético ácido (el nombre de la IUPAC es ácido etanoico). El acetato tiene un protón menos en el átomo de oxígeno que el ácido acético, lo que lo convierte en la sal del ácido acético o el anión acetato.

El acetato tiene muchas aplicaciones. Comercialmente se utiliza como disolvente en pinturas y otros revestimientos. Se utiliza para fabricar telas de acetato o acetato de celulosa, que es una combinación de fibras sintéticas y naturales. Las formas de acetato se utilizan en pañales y como conservante de alimentos. Los químicos utilizan el acetato como disolvente en las reacciones y, biológicamente, crea acetil-CoA (que se utiliza para obtener energía y otras funciones metabólicas). El ácido acético aparece como un líquido incoloro. La solución acuosa de ácido acético se llama vinagre, tiene un sabor amargo y es un elemento común que se encuentra en la mayoría de las cocinas.

Definición de acetato

Para comprender qué es el acetato, es necesario comprender los ácidos y las sales ácidas. Cuando un compuesto se forma mediante la eliminación de un protón de un ácido, el ion formado se denomina sal de ese compuesto. El nombre de ese ion se escribe con el sufijo -ate. Por tanto, la sal del ácido acético se denomina acetato.

La fórmula del acetato es {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CO}}{{\rm{O}}^ – } {/eq}. El ion acetato contiene un grupo {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} {/eq}, seguido de un grupo -COO. O, para abreviar, la fórmula del acetato es {eq}CH_3CO_2 {/eq}.

Las estructuras del ion acetato y del ácido acético (compuesto original) se muestran a continuación:

C central unido con metilo, dos O por líneas dobles y simples. La siguiente imagen tiene la misma disposición excepto H con anión O.
Propiedades químicas del acetato 
Peso molecular60,052 g/mol
Punto de ebullición117,9 ºC
Punto de congelación/fusión16,6 ºC
miscibilidadMiscible

Fórmula y estructura del acetato

En el ion acetato, está presente un grupo metilo {eq}- {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} {/eq}. Un orbital s y tres orbitales p de carbono se combinan para formar cuatro orbitales hibridados {eq}{\rm{s}}{{\rm{p}}^{\rm{3}}} {/eq}. De estos cuatro orbitales híbridos, tres forman enlaces sigma con tres átomos de hidrógeno y el restante forma un enlace sigma con el carbono carbonilo. Por lo tanto, la hibridación del carbono metílico es {eq}{\rm{s}}{{\rm{p}}^{\rm{3}}} {/eq} y la geometría es tetraédrica.

En el ion acetato está presente un grupo carbonilo -CO. Un orbital s y dos orbitales p de carbono se combinan para dar tres orbitales hibridados {eq}{\rm{s}}{{\rm{p}}^2} {/eq}. De estos tres orbitales híbridos, dos forman enlaces sigma con dos átomos de oxígeno y el restante forma un enlace sigma con el carbono metílico. La hibridación del carbono carbonilo es {eq}{\rm{s}}{{\rm{p}}^2} {/eq} y la geometría es plana trigonal.

El acetato tiene dos tipos de átomos de oxígeno: de doble enlace y neutros, y de enlace simple y cargado negativamente.

C unido con tres H y C mediante un enlace simple. La siguiente C está unida a dos O mediante líneas simples y dobles.

Sin embargo, ambos oxígenos son iguales debido a la resonancia.

La estructura de resonancia del ion acetato se muestra a continuación.

C está conectado con el ion metilo y O mediante líneas simples y otro O con líneas dobles. A la derecha está su estructura de resonancia.

La carga negativa de un oxígeno se desplaza para formar un doble enlace con el carbono carbonilo. Simultáneamente, el doble enlace del carbono y otro oxígeno se desplaza para formar un anión de oxígeno.

Como resultado, la carga negativa del ion acetato está en el átomo de oxígeno. En ambos átomos de oxígeno, también está deslocalizado.

Carga de iones de acetato

El hidrógeno unido al oxígeno en el ácido acético pierde sus electrones para dar un protón y una sal que tiene una carga negativa sobre el oxígeno. Por tanto, el ion acetato es un anión. Donde ion es el término general para cualquier molécula cargada. Un anión se refiere específicamente a moléculas con carga negativa. La carga del acetato es -1.

Formación de aniones acetato

El acetato es el ion del ácido acético. Para obtener el anión acetato, se elimina el protón unido al oxígeno en el ácido acético.

El ácido acético (un ácido débil) se disocia en agua para dar un protón y un ion acetato.

{eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H} }_{\rm{3}}}{\rm{CO}}{{\rm{O}}^ – } + {{\rm{H}}^ + } {/eq}

El protón puede eliminarse mediante una base como el hidróxido de potasio o sodio, metales alcalinotérreos.

Como se mencionó, muchos hogares contienen vinagre (una solución acuosa de ácido acético) que contiene ácido acético y bicarbonato de sodio (que se usa para hornear). La reacción de ambos da el ion acetato.

{eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOH}} + {\rm{NaHC}}{{\rm{O}} _3} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}} + {\rm{C}}{{\rm{O} }_{\rm{2}}}\,{\rm{ + }}\,{{\rm{H}}_2}{\rm{O}} {/eq}

Sales de acetato

El acetato forma sales como el acetato de sodio y el acetato de amonio. Estas sales encuentran diversos usos en el hogar, en la cocina, en las industrias, etc. Algunas de las sales de acetato se analizan a continuación.

Acetato de sodio

La fórmula química del acetato de sodio es {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COONa}} {/eq}. Es la sal sódica del acetato, por lo que se representa como acetato de sodio o sal sódica del ácido acético. El ion sodio tiene una carga de +1 y el ion acetato tiene una carga de -1, por lo que un ion sodio equilibra la carga de un ion acetato.

  • Propiedades del acetato de sodio: El peso molecular del acetato de sodio es 82,02 g/mol. Es un sólido blanco de apariencia granular y soluble en agua.
  • La estructura del acetato de sodio es:
C unido con tres H y C a través de líneas simples. Luego C unida con dos O a través de una y dos líneas. El siguiente es el catión.
  • Aplicaciones del acetato de sodio: El acetato de sodio se utiliza en la formación de tampones. También se utiliza en la industria textil.

Acetato de amonio

La fórmula química del acetato de amonio es {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COON}}{{\rm{H}}_4 } {/eq}. Es la sal de amonio del acetato, por lo que se representa como acetato de amonio o sal de amonio del ácido acético. El ion amonio tiene una carga de +1 y el ion acetato tiene una carga de -1, por lo que un ion amonio equilibra la carga de un ion acetato. Una solución acuosa de acetato de amonio suele identificarse como espíritu de mindererus.

  • Propiedades del acetato de amonio: El peso molecular del acetato de amonio es 77,08 g/mol. Es un sólido blanco de apariencia cristalina, y además es soluble en agua. El acetato de amonio es una base conjugada del ácido acético. Una combinación de ácido acético y acetato de amonio actúa como tampón.
  • El acetato de amonio se forma por la reacción del ácido acético con sulfato de amonio. La estructura del acetato de amonio es:
C conectado con metilo, óxido por enlaces simples y O mediante doble enlace. Subíndice NH 4 y signo más presente a la derecha.
  • Aplicaciones del acetato de amonio: El acetato de amonio se utiliza en la formación de un tampón. Se utiliza como agente descongelante ya que es biodegradable. Se utiliza en síntesis orgánica como la reducción de abedul y como aditivo alimentario, conocido como 264 INS.

Acetato como parte de un éster

La fórmula general de un éster es RCOOR. La adición de un grupo alquilo o arilo a un anión acetato da un éster. La sustitución de ambos grupos R de un éster por grupos metilo da un éster acético. La fórmula química del éster de ácido acético es {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOR}} {/eq}. El nombre del éster de acetato depende del grupo R de {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COOR}} {/eq}. Si el grupo R es metilo, el éster se conoce como acetato de metilo. Si el grupo R es etilo, el éster se conoce como acetato de etilo. Los ésteres se forman por la reacción de alcoholes con ácidos.

{eq}{\rm{RCOOH}}\,{\rm{ + }}\,{{\rm{R}}^{\rm{‘}}}{\rm{OH}} \to {\rm {RCOO}}{{\rm{R}}^{\rm{‘}}}\,{\rm{ + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm {O}} {/eq}

Resumen de la lección

El acetato es la sal del compuesto orgánico llamado ácido acético (compuesto original). La fórmula química del acetato es {eq}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{CO}}{{\rm{O}}^ – } {/eq}. Los iones acetato tienen un grupo metilo unido a un grupo carbonilo cuyo carbono también está unido a un oxígeno cargado negativamente. El acetato es una especie cargada, por eso se le conoce como ion acetato. La carga del acetato es -1, lo que significa que es un anión.

Una simple reacción ácido-base forma un ion acetato. El ácido acético forma diferentes tipos de sales, como el acetato de sodio y el acetato de amonio. Estas sales de acetato se utilizan para fines domésticos y en la industria. El acetato de amonio disuelto en agua se conoce como espíritu de mindererus. La reacción de ácidos con alcoholes da ésteres.

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