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Acilación: mecanismo y reacción

Publicado el 10 octubre, 2020

Las tuercas y tornillos de la acilación

La reacción de acilación es un proceso importante para aplicaciones biológicas y químicas. Biológicamente, esta reacción se utiliza en un mecanismo crítico para numerosos procesos celulares, como el ensamblaje y la regulación de proteínas. En química, es posible que la reacción de acilación se utilice para producir productos químicos industriales con fines específicos, como la fabricación de productos plásticos. Además, la acilación se utiliza durante el procesamiento de productos farmacéuticos.

Antes de sumergirnos en el mecanismo de acilación, hay algunos elementos que debemos abordar. Primero, ¿qué es la acilación? La acilación es una reacción química orgánica que se usa para agregar un grupo acilo a un compuesto. Un grupo acilo es un grupo funcional que tiene la fórmula molecular de RCO.

A continuación se muestran algunos ejemplos de grupos acilo.


Diferentes ejemplos de compuestos con grupos acilo
ejemplo

Piense en el grupo R como un grupo alquilo que se une al CO en la estructura del acilo. Tenga en cuenta que el grupo CO está clasificado como carbonilo . Para los grupos carbonilo, un doble enlace une los átomos de carbono y oxígeno.

En segundo lugar, debe comprender la mecánica de la reacción. Para llevar a cabo esta reacción es necesario disponer de un agente acilante y un catalizador. Un agente acilante es su grupo acilo o haluro de acilo. Esto se agrega al compuesto de interés al que le gustaría ver un grupo acilo unido. El catalizador es una sustancia química que acelera la velocidad a la que ocurre la reacción. El catalizador no se consume durante la reacción, lo que significa que estará presente antes y después de que la reacción se complete.

Antes de continuar con los pasos necesarios para ejecutar una reacción de acilación, debemos aclarar la diferencia entre los términos mecanismo y reacción. ¿Sabías que hay una diferencia entre estos términos? Piense en el término reacción como un nombre general para lo que le interesa resolver o hacer. El término mecanismo se refiere al tipo de proceso realizado para una reacción determinada.

¿Qué es la reacción de acilación de Friedel-Crafts?

La acilación de Friedel-Crafts es una reacción de acilación común. Este nombre se derivó de los científicos que descubrieron la reacción, Charles Friedel y James Crafts .

¿Recuerda la diferencia entre los términos mecanismo y reacción? La acilación de Friedel-Crafts sería la reacción. Pero, ¿cuál sería el mecanismo utilizado para realizar esta reacción? Sería un mecanismo de sustitución aromático electrofílico. Con la reacción de acilación de Friedel-Crafts, este mecanismo se utiliza para agregar grupos acilo a compuestos aromáticos.

Para una acilación de Friedel-Crafts, el agente acilante comúnmente usado es cloruro de etanol . El catalizador utilizado, con mayor frecuencia, es un tipo de haluro de acilo como el cloruro de aluminio .

Aquí hay un esquema básico de la acilación de Friedel-Crafts para benceno.


Diseño esquemático general de la reacción de acilación de Friedel-Crafts
general

Con benceno como compuesto aromático, el objetivo de esta reacción es unir un grupo acilo del cloruro de etanoilo al anillo de benceno. Al hacerlo , se producirá un producto de cetona, cloruro de benzoílo . Ahora que conocemos el esquema básico de esta reacción, veamos cómo ocurre esta reacción paso a paso.

Mecanismo de acilación de Friedel-Crafts

Aquí hay un proceso paso a paso del mecanismo de sustitución aromática electrófila, utilizando benceno.

Paso 1: El cloruro de etanoilo, o nuestro agente acilante, reacciona con el cloruro de aluminio para crear un átomo de carbono que es un electrófilo. Los electrófilos son moléculas que aceptan electrones para formar un nuevo enlace. En otras palabras, piense en los electrófilos como moléculas que aman absolutamente a los electrones. Después de esta reacción se forma un ion acilio .


Paso 1: reacción para producir un ion de acilio y carbono electrófilo
reacción 1

Paso 2: Los electrones del doble enlace en el benceno actúan como nucleófilos. Un nucleófilo es una molécula que dona electrones para formar un nuevo enlace. El nucleófilo tomará fácilmente electrones de moléculas, como un electrófilo, para formar un enlace. Durante este paso, un nucleófilo ataca el átomo de carbono del ion acilio o el electrófilo. Al atacar al electrófilo, la estructura aromática se destruye y se forma un intermedio.


Paso 2: ataque nucleófilo por benceno para formar un catión ciclohexadienilo
reacción 2

Paso 3: ocurre la desprotonación; es el proceso de eliminar el protón, H, del intermedio. Esto tiene dos propósitos: crear el producto HCl para regenerar el cloruro de aluminio del catalizador y reformar la estructura aromática. Después de la desprotonación, se forma cloruro de benzoílo.


Paso 3: la desprotonación conduce a la regeneración del catalizador y la formación de cloruro de benzoilo
reacción 3

Cuando hablamos por primera vez de la acilación, vimos que las proteínas utilizan esta reacción durante el proceso de modificación postraduccional . Lo sé, lo sé, ¿post-trans qué? En biología, esto se refiere a una proteína que se modifica después de ser creada. Una proteína se puede modificar usando la reacción de acilación. Pero ¿Por qué es importante? Cuando las proteínas se modifican, aumenta la diversidad de proteínas en nuestros cuerpos. También asegura que las proteínas estén bien reguladas e incluso se eliminen de nuestro cuerpo cuando ya no sean necesarias.

Ya sea que esté aprendiendo sobre la acilación de proteínas o ejecutando una reacción de acilación en el laboratorio, cuando agregue un grupo acilo a un compuesto, nunca olvide a nuestro amigo la reacción de acilación.

Resumen de la lección

La acilación es una reacción química orgánica que se usa para agregar un grupo acilo a un compuesto. La reacción de acilación más común es la acilación de Friedel-Crafts, que lleva el nombre de los científicos que la descubrieron. El mecanismo que impulsa esta reacción es una sustitución aromática electrofílica. En general, se necesitan un agente acilante y un catalizador para realizar reacciones de acilación. Los usos comunes de las reacciones de acilación van desde la fabricación de productos químicos industriales hasta la modificación postraduccional de proteínas.

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