Acrilonitrilo: Estructura, propiedades y usos

¿Qué es el acrilonitrilo?

Existen numerosos compuestos orgánicos e inorgánicos que se utilizan regularmente en la industria y la fabricación. Un compuesto importante con varios usos es el acrilonitrilo. ¿Qué es el acrilonitrilo? Es un compuesto tóxico que a menudo está involucrado en la producción de plásticos, fibras sintéticas y caucho.

IUPAC es una organización internacional responsable de desarrollar las reglas para nombrar compuestos. El nombre IUPAC para el acrilonitrilo es prop-2-enenitrilo. Otros nombres comunes para el acrilonitrilo incluyen 2-propenonitrilo y poliacrilonitrilo.

La fórmula química indica el número y tipos de elementos que se encuentran en una molécula. La fórmula química del acrilonitrilo es C3H3N o CH2=CH-CN. Esto significa que el acrilonitrilo se compone de tres átomos de carbono, tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno.

Estructura de acrilonitrilo Lewis

La estructura del acrilonitrilo utiliza una molécula de eteno para la columna vertebral principal. Esto significa que la molécula original consta de una estructura de dos carbonos con un doble enlace carbono-carbono. Un grupo funcional unido al primer carbono de la molécula de eteno contribuye a las propiedades químicas y físicas del acrilonitrilo.

Un grupo funcional se refiere a átomos específicos que se agregan a una molécula para alterar las propiedades químicas de esa molécula. Los grupos funcionales tienen la capacidad de cambiar las propiedades de las moléculas de manera predecible. El acrilonitrilo tiene dos grupos funcionales: el grupo alqueno mencionado anteriormente como la columna vertebral de esta molécula y un grupo nitrilo. El grupo alqueno se refiere a la presencia de un doble enlace carbono-carbono dentro de una molécula. Un grupo nitrilo está unido al primer carbono de la molécula de eteno. Un grupo nitrilo está formado por un triple enlace covalente entre el carbono y el nitrógeno.

Una estructura de Lewis es una forma de representar la disposición de los átomos y los tipos de enlaces que se encuentran en una molécula. Las estructuras de Lewis también proporcionan información sobre la ubicación de pares de electrones solitarios alrededor de átomos individuales mediante el uso de puntos. La figura 1 muestra la estructura de acrilonitrilo Lewis. Tenga en cuenta la ausencia de puntos, lo que indica la ausencia de pares de electrones solitarios sobre los átomos de carbono y nitrógeno.

Figura 1. La estructura de Lewis para el acrilonitrilo.

Propiedades del Acrilonitrilo

Cada compuesto tiene propiedades físicas y químicas que lo distinguen de otras moléculas. Las propiedades físicas se refieren a las características de un compuesto que son observables o medibles sin alterar la composición y la identidad de ese compuesto. Los ejemplos de propiedades físicas incluyen color, olor, sabor, punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad y densidad. Las propiedades químicas de un compuesto se refieren a las características que influyen en la reactividad de ese compuesto. Algunos ejemplos de propiedades químicas incluyen el punto de inflamación, la corrosividad, el calor de combustión y la acidez.

Propiedades Físicas del Acrilonitrilo.

Las propiedades físicas del acrilonitrilo son:

• Color: El acrilonitrilo varía en color de transparente a amarillento.
• Olor: El olor asociado con el acrilonitrilo se ha descrito como a cebolla o ajo.
• Sabor: Debido a la toxicidad de este compuesto, no se ha determinado el sabor del acrilonitrilo.
• Punto de ebullición: El punto de ebullición de una sustancia se refiere a la temperatura a la cual el líquido cambia a vapor o vapor. El punto de ebullición del acrilonitrilo es de 77 °C o 171 °F.
• Punto de fusión: El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia cambia de sólido a líquido. Debido a que el acrilonitrilo es un líquido a temperatura ambiente, su punto de fusión es una temperatura extremadamente baja: -84 °C o -116 °F.
• Volatilidad: cuando se hace referencia a un compuesto como volátil, esto significa que las moléculas escapan fácilmente a la fase gaseosa y se evaporan. El acrilonitrilo se ha descrito como un compuesto volátil.
• Solubilidad: La solubilidad se refiere a la capacidad de una sustancia para disolverse en agua y otros solventes. El acrilonitrilo es soluble en agua, así como en etanol, acetona y benceno.
• Densidad: La densidad es una medida del peso relativo de una sustancia en comparación con el agua. La densidad del acrilonitrilo es 0,8004, lo que hace que el acrilonitrilo sea menos denso que el agua.
• Masa molar: La masa molar de un compuesto es el peso total de los átomos que componen una molécula. La masa molar del acrilonitrilo es 53,06 g.

Propiedades químicas del acrilonitrilo

Algunas de las propiedades químicas del acrilonitrilo son:

• Punto de inflamación: El punto de inflamación de una sustancia es la temperatura más baja a la que una sustancia química produce vapores capaces de encenderse o provocar un incendio. El punto de inflamación del acrilonitrilo es -5 °C o 30 °F.
• Corrosividad: La corrosividad de un compuesto se refiere a su capacidad para destruir, erosionar o devorar otra sustancia. El acrilonitrilo es una sustancia altamente corrosiva cuando entra en contacto con el cobre y el aluminio.
• Calor de combustión: El calor de combustión es una medida de la cantidad de calor producido cuando se quema una sustancia. El calor de combustión del acrilonitrilo es 1761,8 kJ/mol a 25 °C.
• Acidez: La acidez de una sustancia se mide utilizando la escala de pH, con un pH más bajo asociado con la acidez y valores de pH más altos asociados con la basicidad. El acrilonitrilo tiene un pH de 6,0 a 7,5, lo que hace que esta sustancia sea neutra.

Usos del acrilonitrilo

Los usos del acrilonitrilo son variados e incluyen numerosos productos utilizados en la vida cotidiana. Por ejemplo, el acrilonitrilo representa un componente esencial en la producción de plásticos, cauchos, resinas y otros productos químicos. A veces, los plásticos hechos de acrilonitrilo pueden tener un tinte amarillento. Para eliminar este tinte, el acrilonitrilo debe destilarse antes de su uso.

Muchos productos de construcción y mejoras para el hogar también contienen acrilonitrilo. Pinturas, tintes, compuestos para reparar concreto, masillas y selladores son algunos ejemplos de productos elaborados con acrilonitrilo. Algunos suministros de oficina, como bolígrafos, marcadores y pinturas, también contienen acrilonitrilo debido a su capacidad para formar tintas a base de gel. También se produce a partir de acrilonitrilo una variedad de telas acrílicas que se utilizan para tapizar muebles y prendas de vestir.

Un material importante formado mediante el uso de acrilonitrilo como polímero es el ABS, o acrilonitrilo butadieno estireno. El acrilonitrilo, cuando se combina con 1,3-butadieno y estireno, forma un termoplástico que es útil en una variedad de aplicaciones de ingeniería y construcción. Algunas de las propiedades importantes del ABS incluyen fuerza, resistencia al impacto, propiedades aislantes, estabilidad y resistencia a la tensión y la abrasión. Las impresoras y los bolígrafos 3D utilizan plásticos ABS en el proceso de construcción e impresión.

La estructura para plástico ABS.

Resumen de la lección

El acirlonitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula química de C3H3N, o CH2=CH-CN. Esto significa que el acrilonitrilo está formado por tres átomos de carbono, tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. El acrilonitrilo consta de dos grupos funcionales: un grupo alqueno y un grupo nitrilo. Un grupo alqueno es un doble enlace carbono-carbono, mientras que un grupo nitrilo se forma a partir de un triple enlace carbono-nitrógeno. Aunque se usa para producir una variedad de productos industriales y de fabricación, el acrilonitrilo es un compuesto altamente tóxico relacionado con el cáncer, los trastornos del sistema nervioso y la dificultad para respirar.

Aunque el acrilonitrilo es generalmente un líquido claro, algunas muestras de acrilonitrilo pueden tener un tinte amarillo. Antes de su uso en reacciones químicas, se debe destilar el acrilonitrilo de color amarillo. A veces se hace referencia al acrilonitrilo como un compuesto volátil, en referencia a la capacidad de sus moléculas para escapar fácilmente a la fase gaseosa y evaporarse. El acrilonitrilo butadieno estireno, o ABS, es un polímero común hecho de acrilonitrilo que se usa para fabricar una variedad de productos de consumo.