Rodrigo Ricardo

Adición de Aldol: Mecanismo y reacción

Publicado el 28 octubre, 2020

Hacer clic en moléculas juntas como vías de ferrocarril

Si miras hacia atrás en la historia antes de que se inventaran los automóviles, uno de los métodos principales para viajar largas distancias fue por medio de un tren a vapor. Esto fue especialmente cierto en los primeros años de los Estados Unidos, cuando la gente comenzó a mudarse al oeste y asentarse en nuevos territorios. Sin embargo, alguien tuvo que construir las vías del tren y se necesitaron incontables horas de trabajo para construir suficientes vías para extenderse de una región del país a la siguiente.

Las piezas individuales de vías de ferrocarril probablemente no sean tan útiles, pero cuando muchas de ellas están conectadas entre sí, puede construir redes grandes y complejas de vías útiles para el transporte. ¿Sabías que podemos usar el mismo tipo de lógica para algunos compuestos orgánicos? Verá, a veces los compuestos orgánicos simples se pueden “unir” como las vías del tren para dar estructuras más grandes y complejas que son más útiles que los bloques de construcción individuales. En nuestra lección, aprenderemos acerca de una reacción muy poderosa en química orgánica que tiene la capacidad de formar enlaces carbono-carbono, llamada adición aldólica. ¡Empecemos!

¿Qué es una adición de aldol?

¿Qué es exactamente una adición de aldol? ¿Podría ser un buen lugar para comenzar, verdad? Una adición de aldol es una reacción que ocurre entre el enolato de un aldehído o cetona y el carbono alfa de otro aldehído o cetona para formar un beta-hidroxi aldehído o cetona. Claro como el barro, ¿verdad? Tomemos la definición técnica y prolija y desglosémosla en partes y términos más simples. En primer lugar, ¿qué es un enolato? Un enolato es un producto intermedio en química orgánica que contiene una carga formal negativa en un átomo de carbono o en un átomo de oxígeno.

Si la carga negativa está en el átomo de carbono, hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno, pero si está en el átomo de oxígeno, hay un doble enlace entre dos átomos de carbono. Este tipo de escenario se llama resonancia cuando la carga negativa se puede colocar en más de un átomo. Considere como ejemplo el enolato de butanona.


Un enolato es un intermediario en química orgánica derivado de un aldehído o cetona.
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Los enolatos se forman cuando una base reacciona con un aldehído o cetona y arranca uno de los átomos de hidrógeno directamente adyacentes al doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo).


Un enolato se produce cuando un aldehído o cetona reacciona con una base.
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La adición de aldol en pocas palabras es cuando el enolato recién formado reacciona con otro aldehído o cetona para formar un nuevo enlace carbono-carbono y, por lo tanto, un compuesto orgánico más grande. ¡Es como construir vías de tren! La forma general de la adición de aldol es enolato + aldehído o cetona = producto aldólico.


La forma general de una reacción de adición de aldol.
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Mecanismo de la adición de aldol

Ahora que estamos familiarizados con el aspecto de una reacción de adición de aldol general, vamos a dividir la reacción en pasos individuales estudiando el mecanismo de reacción. Afortunadamente, solo hay unos pocos pasos que debemos considerar. Usemos la reacción de acetona con benzaldehído como nuestra reacción modelo para aprender los pasos mecánicos.

Paso 1: Formación del enolato

El paso 1 de la reacción implica que la acetona reacciona con una base para formar realmente el enolato intermedio necesario para la reacción. La base toma uno de los hidrógenos de la acetona y luego la acetona mantiene el par de electrones asociados con lo que solía ser el enlace carbono-hidrógeno.


Paso 1 del mecanismo de adición de aldol en el que se forma el enolato
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Paso 2: la reacción de formación de enlaces carbono-carbono

En el segundo paso de la reacción, el enolato reacciona con el doble enlace carbono-oxígeno del benzaldehído. Aquí es donde se forma el nuevo enlace carbono-carbono y los dos compuestos individuales se unen. Cuando el enolato reacciona con el benzaldehído, tenemos que romper el doble enlace carbono-oxígeno existente y esto coloca un par adicional de electrones (que se muestra como una carga negativa) en el oxígeno.


Paso 2 del mecanismo de adición de aldol en el que se forma el nuevo enlace carbono-carbono
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Paso 3: adición de un átomo de hidrógeno

En el paso final de la reacción, el oxígeno que tiene una carga negativa reacciona con una molécula de agua en la mezcla de reacción para convertirse en lo que llamamos protonado. Después de que se produce esta reacción, se forma el grupo alcohol (grupo hidroxi) y tenemos nuestro producto final.


Paso final del mecanismo de adición de aldol en el que se forma el grupo alcohol
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Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que una adición de aldol es una reacción que ocurre entre el enolato de un aldehído o cetona y el carbono alfa de otro aldehído o cetona para formar un beta-hidroxi aldehído o cetona. Vimos que un enolato es un intermedio en química orgánica que contiene una carga formal negativa en un átomo de carbono o en un átomo de oxígeno (conocido como resonancia ), y se puede formar cuando un aldehído o cetona sufre la pérdida de un átomo de hidrógeno bajo el nivel básico. condiciones.

Usamos esos conceptos para juntar la forma general de cualquier adición aldólica: enolato + aldehído o cetona = producto aldólico.

La última parte de nuestra discusión incluyó desglosar la reacción de adición de aldol de acetona con benzaldehído (nuestra reacción modelo) en tres pasos mecánicos distintos:

1. Formación del enolato: una base extrae un átomo de hidrógeno de la acetona para formar el intermedio enolato.

2. Etapa de formación del enlace carbono-carbono: el enolato reacciona con el doble enlace carbono-oxígeno del benzaldehído para formar el nuevo enlace carbono-carbono.

3. Adición de un átomo de hidrógeno: el oxígeno reacciona con una molécula de agua para protonarse, formando el grupo alcohol (hidroxi) y por lo tanto el producto aldólico final.

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