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Alcoholes, reacciones de eliminación y alquenos

Publicado el 31 octubre, 2020

Plásticos por todas partes

El plástico es una parte tan importante de nuestra vida cotidiana. Mire alrededor de la habitación y probablemente encontrará varias cosas hechas de plástico. Pero tener tanto plástico es una preocupación por muchas razones. Una razón es que la forma en que normalmente fabricamos plástico es perforando aceite y polimerizándolo en plástico. El proceso de perforación y procesamiento de petróleo puede ser muy perjudicial para el medio ambiente.

Entonces, los investigadores han intentado encontrar alternativas. Uno de esos métodos alternativos para fabricar plástico implica crear plásticos a partir de alcoholes mediante reacciones de eliminación.

Reacciones de eliminación

Las reacciones de eliminación son reacciones que quitan una parte de un compuesto (eliminándolo). Esto a menudo da como resultado la formación de un doble enlace. Entonces, a menudo formamos un alqueno , un doble enlace carbono-carbono.

Para que se forme un doble enlace, es necesario eliminar dos moléculas de dos átomos de carbono vecinos. A menudo, una de las dos moléculas es un átomo de hidrógeno. Esta reacción puede ocurrir como una reacción E1 , en dos pasos, o como una reacción E2 , en un solo paso concertado.

Reacción de eliminación de alcohol

Un alcohol es un carbono con un grupo OH unido. El alcohol puede ser primario (el carbono solo está unido a otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno), secundario (el carbono está unido a otros dos átomos de carbono y a un átomo de hidrógeno) o terciario (el carbono está unido a otros tres átomos de carbono). átomos y no átomos de hidrógeno).


Los alcoholes primarios reaccionan con una reacción E2, formando un doble enlace
Alcohol primario

Las reacciones de eliminación del alcohol ocurren cuando un alcohol reacciona con un ácido. El ácido debe ser ácido fosfórico, ácido sulfúrico o ácido tósico. Los ácidos como el ácido clorhídrico no funcionan porque el anión resultante es altamente nucleofílico, por lo que en realidad reemplazará el alcohol con el anión resultante en lugar de eliminar el alcohol para formar un alqueno.


Los alcoholes secundarios experimentan una reacción E1.
Hay dos productos posibles, pero el producto principal, encerrado en un círculo rojo, es el que tiene el alqueno más sustituido.
Eliminación secundaria de alcohol

Con los alcoholes primarios se produce una reacción E2, mientras que los alcoholes secundarios y terciarios experimentan una reacción E1. Con los alcoholes secundarios y terciarios hay dos opciones de dónde se puede formar el alqueno; el producto principal es el que se encuentra en el carbono más sustituido (siempre que ese carbono todavía tenga un hidrógeno que eliminar).


El alcohol terciario sufre una reacción E1.
Esto generalmente da como resultado dos productos posibles, pero el primer producto no se puede formar en este ejemplo porque ese átomo de carbono no tenía hidrógeno disponible para ser eliminado.
Eliminación de alcohol terciario

Importancia de los alquenos

Actualmente, la principal fuente de alquenos es el petróleo. Pero, como se mencionó anteriormente, este proceso puede ser perjudicial para el medio ambiente. Por eso es importante encontrar otras fuentes de alquenos. Los alcoholes son abundantes y se forman fácilmente. Dado que los alcoholes se pueden deshidratar en alquenos, son una buena sustitución del aceite.

Estos alquenos se utilizan luego en reacciones de polimerización. La polimerización es cuando combinamos hebras de cadenas de carbono para hacer una cadena de carbono realmente larga. Por tanto, cada uno de los alquenos se puede combinar para formar un polímero de alqueno largo. Esta es la base de lo que fabrica plásticos y detergentes.

Resumen de la lección

Las reacciones de eliminación eliminan dos moléculas de dos átomos de carbono uno al lado del otro para formar un alqueno . Esto puede ocurrir en dos pasos con una reacción E1 , o en un solo paso con una reacción E2 .

Los alcoholes son un carbono conectado a un grupo OH y pueden sufrir reacciones de eliminación de alcohol cuando reaccionan con un ácido como el ácido fosfórico. Los alcoholes primarios experimentan reacciones E2 mientras que los alcoholes secundarios y terciarios experimentan reacciones E1.

Estas reacciones son importantes, ya que proporcionan una fuente secundaria de alquenos además del aceite.

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