Alquilación del alcohol: definición, reacción y mecanismo
Un viejo anestésico
¿Alguna vez ha tenido que someterse a anestesia general para un procedimiento quirúrgico? El éter ha existido durante siglos y en realidad se usó como anestésico general ya en la década de 1840 para poner a los pacientes quirúrgicos en estados inconscientes para sus procedimientos. Verá, si un paciente se sometía a una cirugía, los médicos le obligaban a inhalar vapores de éter hasta que perdían el conocimiento.
Los compuestos como el éter dietílico se obtienen mediante un proceso conocido como alquilación de alcohol. Nuestra discusión de este proceso comenzará definiendo qué es la alquilación del alcohol. Luego, analizaremos algunas reacciones de alquilación específicas antes de examinar cómo ocurre el proceso en términos de su mecanismo. ¡Vamos a sumergirnos!
Definición de alquilación de alcohol
La alquilación del alcohol ocurre cuando tomamos un alcohol orgánico y le agregamos un grupo alquilo a través de una reacción química. Los alcoholes son compuestos orgánicos (lo que significa que están basados en carbono-hidrógeno) que contienen el grupo hidroxilo (-OH). Un grupo alquilo se define como cualquier sustituyente (grupo de átomos) que sea un alcano, que es simplemente un grupo compuesto únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Por ejemplo, un grupo isopropilo se clasifica como un grupo alquilo porque solo contiene átomos de carbono e hidrógeno. En esta imagen en particular, la línea ondulada simplemente representa el punto de unión del grupo a otra molécula.
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Esencialmente, de lo que estamos hablando es de tomar un alcohol y unir un grupo alquilo, como un grupo isopropilo, al átomo de oxígeno del alcohol mismo. Cuando esto sucede, el resultado final es que el hidrógeno del grupo hidroxilo es reemplazado por nuestro sustituyente alquilo.
Reacciones de alquilación de alcohol
Ahora que está familiarizado con la alquilación del alcohol, veamos algunos ejemplos específicos para comprender mejor la reacción. En general, los alcoholes pueden alquilarse mediante una reacción conocida como síntesis de éter de Williamson . En esta reacción, se hace reaccionar un alcohol con un haluro de alquilo (un grupo alquilo unido a un halógeno) en presencia de una base, y el producto final es un éter. Un éter es solo un alcohol que se ha alquilado.
Como ejemplo, consideremos la reacción de etanol con bromuro de etilo en presencia de hidruro de sodio (NaH, una base). Cuando estas dos moléculas reaccionan, el producto final es en realidad éter dietílico, el compuesto del que hablamos anteriormente y que alguna vez se usó como anestésico general.
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Otro ejemplo de alquilación de alcohol es la reacción de alcohol bencílico con bromuro de isopropilo en presencia de hidruro de sodio. Esta reacción también se clasifica como síntesis de éter de Williamson. El producto es bencil isopropil éter.
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Observe que en ambos casos de nuestros ejemplos de éter de Williamson, el hidrógeno en el alcohol está siendo reemplazado por el grupo alquilo, que es lo que hace que estas reacciones sean alquilaciones de alcohol.
El mecanismo de la alquilación del alcohol
Veamos ahora en detalle cómo se alquila realmente un alcohol examinando cómo ocurre la reacción en términos del mecanismo. Ya sabemos que se necesita hidruro de sodio (una base) para la reacción, pero ¿cuál es su función exacta? En el primer paso de la reacción, el ion hidruro del hidruro de sodio actúa como base y extrae el átomo de hidrógeno del alcohol. Cuando ocurre esta reacción, se produce una carga negativa en el átomo de oxígeno del alcohol. Este tipo de intermedio de reacción se denomina ion alcóxido .
En el segundo paso de la reacción, el ion alcóxido reacciona con el carbono del haluro de alquilo para formar un enlace carbono-oxígeno y, al mismo tiempo, el halógeno del haluro de alquilo se disocia y actúa como lo que se llama grupo saliente.
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Observe que en el mecanismo de reacción, el oxígeno del alcóxido se une al carbono del haluro de alquilo y el halógeno (etiquetado como ‘X’) es expulsado simultáneamente. Se dice que este tipo de mecanismo de reacción está concertado porque los eventos de formación y ruptura de lazos ocurren todos al mismo tiempo.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendió que la alquilación del alcohol se define como tomar un alcohol orgánico y agregarle un grupo alquilo mediante una reacción química. En general, los alcoholes pueden alquilarse mediante una reacción conocida como síntesis de éter de Williamson . En esta reacción, se hace reaccionar un alcohol con un haluro de alquilo (un grupo alquilo unido a un halógeno) en presencia de una base, y el producto final es un éter. Un éter es un alcohol que se ha alquilado.
El etanol puede reaccionar con bromuro de etilo en presencia de hidruro de sodio para formar éter dietílico. El alcohol bencílico reacciona con el bromuro de isopropilo en presencia de hidruro de sodio para formar bencil isopropil éter.
También echamos un vistazo detallado al mecanismo de reacción. En el primer paso de la reacción, el ion hidruro del hidruro de sodio actúa como base y extrae el átomo de hidrógeno del alcohol, lo que genera una carga negativa en el átomo de oxígeno del alcohol. Este tipo de intermedio de reacción se denomina ion alcóxido .
En el último paso del mecanismo, el oxígeno del alcóxido se une al carbono del haluro de alquilo y el halógeno (etiquetado como ‘X’) es expulsado simultáneamente. Se dice que este tipo de mecanismo de reacción está concertado porque los eventos de formación y ruptura de lazos ocurren todos al mismo tiempo.