Amina: definición, estructura, reacciones y fórmula

Definición

¿Alguna vez ha olido pescado podrido en la playa? ¿O quizás ese dulce olor a caca de perro en la suela de tu zapato? Si es así, entonces se ha encontrado con aminas. Las aminas son una de las familias de moléculas orgánicas más olorosas.

Es más fácil pensar que las aminas son parientes cercanos del amoníaco (NH 3 ). De hecho, la palabra amina proviene de am- de amoniaco. En las aminas, los átomos de hidrógeno han sido reemplazados de uno en uno por grupos hidrocarbonados.

Estructura química

La estructura química básica es la del amoníaco (NH 3 ), siendo el átomo clave el átomo de nitrógeno central. Trate de recordar que una amina es como el amoníaco porque el amoníaco es una molécula simple de recordar. La estructura básica del amoníaco cambia cuando los átomos de hidrógeno se reemplazan por grupos alquilo para formar aminas. Puede cambiar uno, dos o los tres, y se denominan aminas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente.

Se puede ver en los diagramas que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un R . Esta R representa cualquier cadena lateral de hidrocarburo y es el término genérico que utilizan los químicos orgánicos.

Amina primaria con un átomo de hidrógeno reemplazado por un grupo R

Amina secundaria con dos átomos de hidrógeno reemplazados por un grupo R

Amina terciaria con los tres átomos de hidrógeno reemplazados por un grupo R

El nombre de las aminas es bastante sencillo. Las aminas primarias se denominan cosas como metilamina (CH 3 -NH 2) y etilamina (CH 3 -CH 2 -NH 2 ).

Las aminas secundarias y terciarias simples también son fáciles de nombrar. La dimetilamina es CH 3 -NH-CH 3 y la trimetilamina es CH 3 -N (CH 3 ) -CH 3 .

Las aminas más grandes tienen nombres que comienzan con amino. Por ejemplo, CH 3 -CH (NH) -CH 2 -CH 2 -CH 3 se llama 2-aminopentano.

Propiedades y reacciones

Todas las aminas tienen propiedades y reacciones similares al amoniaco, simplemente son modificadas por lo que esté unido en los grupos R. La mayor parte de su comportamiento puede explicarse por el par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno. Este par solitario explica por qué las aminas son:

• Soluble en agua: Las aminas pequeñas de todo tipo son muy solubles en agua. Las aminas más grandes son menos solubles porque tienen largas cadenas de carbono que interrumpen los enlaces de hidrógeno en el agua.
• Enlace de hidrógeno: todas las aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua
• Bases: el par solitario del nitrógeno puede participar en el enlace covalente coordinado y la amina puede donar un par de electrones a un H +. Esto significa que las aminas son de naturaleza básica.

Ejemplo

Entonces, ¿alguna vez te has parado a pensar por qué a menudo servimos rodajas de limón con pescado? Hay una explicación científica realmente genial detrás de esto.

Cuando los peces mueren, las bacterias comienzan a descomponer los aminoácidos presentes en la carne del pescado en aminas. Muchas aminas huelen mucho y son la fuente de muchos de los olores “podridos” asociados con los peces muertos. Las aminas son básicas y mezclarlas con un ácido da como resultado la formación de una sal de amina. Y aquí es donde entra el jugo de limón.

Todos estamos familiarizados con el sabor amargo de un limón; este sabor proviene del ácido cítrico en el jugo de limón. Cuando exprimimos esa rodaja de limón en nuestras bandejas de pescado, estamos creando una reacción en cadena que neutraliza las aminas con olor a pescado. Dado que el olfato y el gusto están estrechamente relacionados, también estamos mejorando enormemente el sabor del pescado.

Fish and chips servido con limón. El limón ácido reacciona con las aminas del pescado para neutralizar el olor a pescado, mejorando el sabor del pescado.

Aminas en biología

Las aminas se encuentran en toda la biología. Ya hemos mencionado los aminoácidos, que son los componentes básicos de las proteínas. Muchos neurotransmisores también son aminas, incluidas la dopamina, la serotonina y la histamina. Muchos fármacos están diseñados para imitar o interferir con la acción de los neurotransmisores amínicos naturales.

Una droga, la metanfetamina , que se hizo famosa por el exitoso programa de televisión Breaking Bad, es un buen ejemplo de cómo una droga interfiere con los neurotransmisores del cuerpo.

Estructura química de la droga, metanfetamina. Esta molécula es una amina secundaria.

La metanfetamina actúa aumentando la cantidad de dopamina , lo que genera altos niveles de la sustancia química en el cerebro. La dopamina participa en la recompensa, la motivación y la experiencia del placer y la función motora. La capacidad de la metanfetamina para liberar dopamina rápidamente en las regiones de recompensa del cerebro produce la euforia eufórica que experimentan muchos usuarios. El uso repetido de metanfetamina puede provocar adicción y otros efectos secundarios desagradables.

Resumen de la lección

Las aminas se parecen mucho a la molécula de amoníaco, NH 3 . Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo de cuántos átomos de hidrógeno se reemplacen por grupos R. Las aminas son responsables de muchos olores penetrantes, incluido el pescado podrido. Las aminas participan en muchas reacciones ácido: base y son muy importantes en biología. Dos clases importantes de moléculas biológicas que contienen aminas son los aminoácidos y los neurotransmisores.