Anómeros: definición y ejemplo

Introducción a los isómeros

¿Recuerdas cuando jugabas con LEGOs® y podías hacer muchas estructuras con las mismas piezas? Imagina que tienes tres bloques LEGO: uno rojo, uno amarillo y uno azul. Podrías hacer una torre o podrías hacer una especie de estructura de puente plano. Aunque use exactamente las mismas tres piezas, tendría que conectarlas de diferentes maneras. En química, tenemos estructuras muy similares, pero nos referimos a ellos como isómeros estructurales , también conocidos como isómeros constitucionales. Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular y los mismos átomos para la construcción, pero son estructuras diferentes. Ahora imaginemos que decidimos hacer un abanico con los mismos tres bloques, como en la imagen que estás viendo ahora.

Figura 1 Cuando los tres bloques están conectados en un orden diferente, se convierten en estructuras únicas.

Podríamos hacer dos ventiladores diferentes, y no importa cómo giremos el ventilador, los dos ventiladores nunca coincidirán. Tendríamos que romper la conexión entre los bloques para hacer dos ventiladores idénticos. Aunque las estructuras son idénticas, estos dos ventiladores siguen siendo únicos. Cuando dos estructuras difieren solo en orientación o espacio, como estos ventiladores, se denominan estereoisómeros . Al igual que en el ejemplo del bloque, esto puede ocurrir en moléculas. La siguiente imagen los distingue y da algunos ejemplos moleculares. En química, el átomo que está en el centro se conoce como estereocentro .

Figura 2 Los isómeros se pueden dividir en categorías

Las moléculas, por supuesto, a menudo tienen más de tres conexiones. Como resultado, una molécula puede tener múltiples estereocentros y muchos estereoisómeros.

Anómeros

Los anómeros son un tipo único de estereoisómero y se utilizan cuando se habla de carbohidratos. Los carbohidratos son un tipo muy especial de molécula orgánica que son necesarios para la vida, ya que proporcionan energía a casi todos los organismos vivos. Probablemente sepa que el término está asociado con panes y granos, pero están presentes en muchos alimentos diferentes que comemos. La mayoría de los carbohidratos pueden existir como moléculas de cadena lineal o como compuestos cíclicos. El proceso de ciclación ocurre en el grupo carbonilo, un C doble enlazado a un O. Antes de la ciclación, este carbono no es un estereocentro. Después de la ciclación, lo es. Este carbono se conoce como carbono anomérico y las dos posibles estructuras cíclicas son los anómeros.

Ejemplos de carbohidratos

Visualicemos esta idea. El carbohidrato más ubicuo tiene la fórmula molecular C 6 H 12 O 6 . Como puede imaginar, ¡se podrían hacer muchos isómeros a partir de esta fórmula molecular! Sin embargo, primero consideremos un isómero de este compuesto, D-glucosa. La imagen en pantalla ilustra que, como cadena lineal, la D-glucosa tiene un carbonilo en el primer carbono. Cuando se convierte en un anillo por ciclación, el carbonilo se convierte en alcohol. El alcohol puede apuntar hacia abajo y se conoce como alfa-D-glucosa, o hacia arriba, y se conoce como beta-D-glucosa. Estos dos compuestos son anómeros. Tenga en cuenta que estos dos estereoisómeros solo son posibles después de la ciclación.

Figura 3 Solo cuando la D-glucosa sufre ciclación se forman los dos anómeros

Ahora consideremos otro isómero de C 6 H 12 O 6 , D-manosa.

Figura 4 Anómeros de manosa

También puede formar dos estereoisómeros nuevos cuando se cicla en su carbono anomérico. Estos dos compuestos cíclicos también son anómeros entre sí. El nombre es consistente; si el alcohol recién formado (grupo -OH) está hacia abajo, se llama alfa, si apunta hacia arriba se llama beta.

Resumen de la lección

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular, pero que difieren en conectividad. Los anómeros son un tipo único de estereoisómero que existe en los carbohidratos y los carbohidratos son un tipo muy especial de molécula orgánica que son necesarios para la vida, ya que proporcionan energía a casi todos los organismos vivos. Los anómeros se producen cuando los carbohidratos se ciclan y el carbono carbonilo anomérico se convierte en un alcohol. Los dos anómeros están etiquetados con las letras griegas alfa y beta, que se refieren al posicionamiento del grupo de alcohol. Cuando el grupo alcohol apunta hacia arriba, se etiqueta beta; cuando apunta hacia abajo, se etiqueta alfa.