Antraceno: estructura, fórmula y resonancia de Lewis
Introducción a los compuestos aromáticos
Si hay un grupo de amigos en su vida que han sido fieles durante meses y años, es probable que no reaccionen de forma exagerada fácilmente en nuevas circunstancias y puedan mantener relaciones relativamente estables incluso con personas que viven lejos.
Una clase de compuestos químicos que es relativamente estable son los compuestos aromáticos o aromáticos . Algunos ejemplos de aromáticos son el benceno, la timina (que se encuentra en su ADN), la naftaleno (que se encuentra en las bolas de naftalina) y el antraceno.
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En estas moléculas, los vértices de las líneas que se cruzan representan átomos de C si otro átomo como O o N no está presente en esa intersección.
Deslocalización: la razón de la estabilidad
Tenga en cuenta una cosa que estas diferentes moléculas tienen en común: enlaces simples y dobles alternos, o pares solitarios en el átomo de N que alternan con enlaces dobles, en el caso de la timina. Los aromáticos pueden sufrir reacciones químicas, pero no tan fácilmente como las moléculas sin este patrón alterno, llamado conjugación . (Hay muchas moléculas que tienen conjugación pero no son aromáticas, sin embargo. No entraremos en las razones de esto). Los electrones en los dobles enlaces de una molécula con conjugación se comparten en toda el área conjugada. La dispersión de electrones en múltiples átomos se llama deslocalización y es la razón de la relativa estabilidad de los aromáticos. Exploremos el concepto de deslocalización en la molécula de antraceno.
Estructura y resonancia del antraceno
El antraceno, C 14 H 10 , tiene una estructura de Lewis que consiste simplemente en tres moléculas de benceno (C 6 H 6 ) fusionadas en una fila. Debido a que los electrones en el área conjugada se comparten entre todos los átomos de carbono que tienen un enlace simple y un enlace doble, también podríamos dibujar las flechas curvas en la figura para empujar los electrones de doble enlace a nuevas ubicaciones.
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Al hacer este “empuje de flechas”, tenga en cuenta que nunca podríamos tener más de cuatro enlaces a un átomo de carbono. Como resultado, mover solo un doble enlace obliga a moverse también a varios otros dobles enlaces. La verdadera estructura del antraceno es una especie de híbrido de las estructuras individuales que dibujamos, llamadas estructuras de resonancia . La existencia de múltiples estructuras de resonancia equivalentes para una molécula nos dice que es probable que una molécula sea bastante estable.
Consecuencias de la resonancia en la forma de la molécula
El hecho de que los electrones de doble enlace estén deslocalizados a lo largo de toda la longitud de la molécula de antraceno hace que la molécula sea tanto rígida como plana. Suponga que ocurre una reacción química en un extremo de la molécula de antraceno. La conjugación a menudo ayuda a estabilizar los intermedios químicos durante esta reacción, al igual que una red de buenos amigos aporta estabilidad a un amigo que atraviesa circunstancias difíciles.
Resumen de la lección
El antraceno es un hidrocarburo aromático con la fórmula C 14 H 10 . Tiene múltiples estructuras de Lewis equivalentes, llamadas estructuras de resonancia . La presencia de estructuras de resonancia hace que el antraceno sea una molécula plana rígida estabilizada por la deslocalización de electrones. Una forma de pensar en la estructura del antraceno es pensar en una red de buenos amigos que aportan estabilidad a un amigo que atraviesa circunstancias difíciles.