Atropisómeros en química orgánica: definición, ejemplos y quiralidad

Publicado el 7 septiembre, 2020 por Rodrigo Ricardo

Hacer el giro

¿Has visto alguna vez una de esas viejas películas de baile como Grease? Muchas veces tendemos a pensar que algunas de esas películas antiguas son bastante cursis y tontas, pero en su época fueron grandes éxitos en las taquillas de todo el mundo. Uno de los movimientos de baile más comunes en ese tipo de películas era el giro, donde los bailarines simplemente rotaban sus caderas hacia adelante y hacia atrás mientras se movían en la pista de baile.

¿Sabías que a veces los compuestos orgánicos también pueden torcerse? Debido a la rotación de enlaces que es posible con enlaces simples, una molécula puede girar libremente en el espacio. A veces, sin embargo, aunque una molécula puede tener un enlace simple que usted pensaría que podría girar o torcerse libremente, no podrá hacerlo. De eso es de lo que hablaremos en esta lección, moléculas que no pueden torcerse o rotar sobre enlaces simples que se conocen como atropisómeros. ¡Exploremos este caso único!

Definición de atropisómeros

Empecemos hablando primero sobre cómo definir atropisómeros. En química orgánica, los atropisómeros son estereoisómeros que resultan de un impedimento de la rotación de enlaces alrededor de enlaces simples debido al estérico, lo que hace posible el aislamiento de los isómeros individuales. Esa es una oración técnica, así que analicemos la definición pieza por pieza.

Cuando se dice que los compuestos son estereoisómeros entre sí, significa que tienen la misma fórmula química, la misma conectividad atómica, pero son diferentes entre sí en la forma en que ocupan el espacio tridimensional, es decir, su forma. La deformación estérica es un tipo de energía de deformación que experimenta una molécula cuando los átomos de la molécula se acercan entre sí o se ven obligados a ocupar el mismo espacio físico.

Es como si alguien estuviera en tu burbuja espacial personal cuando eso sucede, tu reacción natural es retroceder, ¿verdad? Aquí ocurre lo mismo con la tensión estérica. Los átomos quieren maximizar el espacio entre ellos para minimizar cualquier interacción repulsiva. Ahora, normalmente esperaríamos que los enlaces simples pudieran rotar libremente.

Sin embargo, en el caso de los atropisómeros, resulta que la tensión estérica es tanta que las moléculas están “pegadas” o bloqueadas en una conformación específica y en realidad no rotan en absoluto.

Ejemplos de atropisómeros

Ahora que estamos familiarizados con la definición de atropisómeros, echemos un vistazo a un par de casos de ejemplo para tener una mejor idea visual del concepto. Considere un conjunto de compuestos compuestos por dos anillos de benceno unidos, y cada uno de los anillos de benceno también contiene grupos de ácido nitro y carboxílico. En ambos casos, los enlaces negros en negrita indican enlaces que están saliendo de la página hacia nosotros.

A primera vista, es posible que los dos compuestos no parezcan tan diferentes entre sí, pero al examinarlos más de cerca, es de esperar que veamos que el anillo de benceno, en la molécula de la izquierda, está retorcido de tal manera que el grupo de ácido carboxílico está saliendo de la página a nosotros junto con el grupo nitro en el anillo de benceno inferior.


Estas moléculas son ejemplos de atropisómeros entre sí.
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Pero si examinamos la molécula de la derecha, ¡es todo lo contrario de su pareja! La razón por la que existen estos dos compuestos es porque, para que la molécula de la izquierda se vuelva como la de la derecha, el enlace tendría que rotar y provocar que los grupos ácido carboxílico y nitro choquen o choquen entre sí. Esta tensión estérica es suficiente para que la rotación no se produzca y ambos compuestos se “bloqueen” en sus respectivas conformaciones.

Otro buen ejemplo de atropisómeros sería el felodipino, que es un medicamento que se usa para tratar la presión arterial alta. En este caso, observe los enlaces discontinuos y en cuña de cada isómero. El vínculo roto se aleja de nosotros hacia la página y el vínculo acuñado vuelve a salir hacia nosotros.

Para que los dos compuestos se interconviertan entre sí, el anillo de benceno con los dos cloro tendría que rotar, pasando por los átomos de oxígeno adyacentes. Para que ocurra esta rotación, los cloro “chocarían” con los oxígenos, causando tensión estérica. Por esta razón, la rotación no vale el costo de energía para la molécula, razón por la cual existen dos versiones de Felodipine.


Las dos versiones de Felodipine son atropisómeros entre sí
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La consecuencia de los atropisómeros: quiralidad

La principal consecuencia del concepto de atropisomería es el hecho de que da como resultado moléculas que son en general quirales. Cuando se dice que un compuesto es quiral , significa que su imagen especular no se puede superponer a sí misma. Tus manos son quirales en el sentido de que son imágenes especulares entre sí, pero no pueden superponerse entre sí.

Cuando tenemos dos atropisómeros es lo mismo. Los dos isómeros suelen ser imágenes especulares el uno del otro, pero es imposible superponerlos uno encima del otro y encajan perfectamente.

Resumen de la lección

Los atropisómeros son estereoisómeros que resultan de un impedimento de la rotación de enlaces sobre enlaces simples debido a la deformación estérica, lo que hace posible el aislamiento de los isómeros individuales. Cuando se dice que los compuestos son estereoisómeros entre sí, significa que tienen la misma fórmula química, la misma conectividad atómica, pero son diferentes entre sí en la forma en que ocupan el espacio tridimensional, es decir, su forma.

Vimos que la deformación estérica es un tipo de energía de deformación que experimenta una molécula cuando los átomos de la molécula se acercan entre sí o se ven obligados a ocupar el mismo espacio físico. En el contexto de los atropisómeros, la tensión estérica es tanta que las moléculas están “pegadas” o bloqueadas en una conformación específica y en realidad no rotan en absoluto.

Finalmente, aprendimos que una de las consecuencias más importantes de la atropisomería es que da como resultado que tengamos moléculas quirales, que son moléculas cuyas imágenes especulares no se pueden superponer entre sí.

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