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Carbono Asimétrico: Definición, identificación y ejemplos

Publicado el 12 abril, 2024

¿Qué es el carbono asimétrico?

Un carbono asimétrico es un átomo de carbono en una molécula que está unido a cuatro sustituyentes diferentes. Cada sustituyente es un grupo o átomo unido al átomo de carbono. El carbono tiene una capa exterior de cuatro electrones, lo que significa que puede formar hasta cuatro enlaces covalentes con otros átomos. El carbono crea cuatro enlaces covalentes para llenar su octeto y volverse más estable.

Dado que un carbono asimétrico debe estar unido a cuatro sustituyentes diferentes, un carbono asimétrico no debe tener ningún enlace doble o triple, ya que necesita formar cuatro enlaces simples, cada uno con un sustituyente diferente. Por lo tanto, si un átomo de carbono tiene enlaces dobles o triples, no puede ser un carbono asimétrico. Los átomos de carbono asimétricos se denominan así porque son asimétricos o lo contrario de simétricos. Las moléculas asimétricas no se pueden dividir por la mitad para producir dos imágenes especulares.

Otro nombre para un carbono asimétrico es carbono quiral. Las moléculas quirales son asimétricas y normalmente existen en diferentes formas de estereoisómeros dependiendo de cómo estén dispuestos los grupos sustituyentes. Las moléculas quirales suelen tener una configuración diestra o zurda. Estas configuraciones se denominan enantiómeros. Diferentes enantiómeros pueden tener diferentes propiedades químicas y el cuerpo puede utilizarlos de diferentes maneras.

Un diagrama de dos enantiómeros con carbonos asimétricos.

Átomo de carbono simétrico

Un átomo de carbono simétrico tiene dos o más grupos sustituyentes que son iguales. Esto permite que la molécula se divida por la mitad y cree dos imágenes especulares. Los átomos de carbono simétricos se diferencian de los átomos de carbono asimétricos porque tienen dos o más grupos sustituyentes que son iguales, mientras que los átomos de carbono asimétricos tienen cuatro grupos sustituyentes diferentes. Por ejemplo, el metano contiene un átomo de carbono simétrico. Tiene cuatro de los mismos grupos sustituyentes. El metano es importante porque es un gas de efecto invernadero y provoca el cambio climático. El metano se acumula en la atmósfera y atrapa el calor entrante del Sol. Esto aumenta la temperatura global promedio en la Tierra.

Diagrama de metano

La siguiente tabla compara carbonos simétricos con asimétricos.

CaracterísticaAsimétricoSimétrico
DefiniciónUn carbono que tiene cuatro grupos sustituyentes diferentes.Un carbono que tiene al menos dos de los mismos grupos sustituyentes.
Número de grupos sustituyentes diferentescuatroDos o menos
¿Se puede dividir para formar una imagen especular?No
¿Produce enantiómeros?No

Cómo identificar el carbono asimétrico

Ahora se puede responder a la pregunta de cómo identificar el carbono asimétrico. Para identificar un carbono asimétrico, primero localice los átomos de carbono. Luego, examina cuántos grupos sustituyentes diferentes tiene. Si el carbono tiene cuatro grupos sustituyentes diferentes, entonces es un carbono asimétrico. Estos pasos se resumen a continuación:

  1. Localiza los átomos de carbono.
  2. Cuente el número de grupos sustituyentes diferentes en cada carbono.
  3. Si hay cuatro grupos sustituyentes diferentes, el carbono es asimétrico.

Por ejemplo, considere la siguiente molécula, 2-cloroetanol en la Figura 1. El 2-cloroetanol se utiliza en la fabricación de tintes, productos farmacéuticos, biocidas, plastificantes y más. ¿Esta molécula contiene carbonos asimétricos?

Un diagrama de 2-cloroetanol.

La respuesta es no, el 2-cloroetanol no contiene carbonos asimétricos. Esto se debe a que cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno. Por tanto, cada carbono tiene dos grupos sustituyentes que son iguales, lo que hace que estos carbonos sean simétricos.

Considere otro ejemplo, 1-cloro-2-metilpropano en la Figura 2. ¿Esta molécula tiene carbonos asimétricos? Primero, localice los átomos de carbono. Luego, cuenta cuántos sustituyentes diferentes tiene cada átomo de carbono. Los carbonos asimétricos deben tener cuatro grupos sustituyentes diferentes.

Un diagrama de 1-cloro-2-metilpropano.

Esta molécula tampoco tiene átomos de carbono asimétricos. Esto se debe, nuevamente, a que cada átomo de carbono está unido a al menos dos átomos de hidrógeno. Dado que cada carbono tiene dos grupos sustituyentes iguales, todos son carbonos simétricos.

Ejemplos de carbono asimétrico

A continuación, considere los siguientes ejemplos de carbono asimétrico. Por ejemplo, la pseudoefedrina es un medicamento común de venta libre que se usa como descongestionante y para mejorar enfermedades respiratorias como el asma, y ​​se muestra en la Figura 3.

un diagrama de pseudoefedrina

La pseudoefedrina tiene dos carbonos asimétricos. El primer carbono asimétrico está unido al grupo hidroxilo (OH). El segundo carbono asimétrico está unido al átomo de nitrógeno. Ambos carbonos tienen cuatro grupos sustituyentes diferentes, lo que los hace asimétricos.

Otro ejemplo de carbono asimétrico se puede encontrar en la penicilina. La penicilina fue el primer antibiótico descubierto y ha desempeñado un papel importante en la medicina para curar infecciones bacterianas. La penicilina fue descubierta por accidente por Alexander Fleming a principios del siglo XX. Este descubrimiento fue revolucionario para el tratamiento de soldados heridos durante la Segunda Guerra Mundial. Las infecciones que antes requerían amputación o que serían mortales se trataron fácilmente con el descubrimiento de los antibióticos. La penicilina se muestra en la Figura 4.

un diagrama de penicilina

En la penicilina hay tres átomos de carbono asimétricos. El primer átomo de carbono asimétrico está unido al grupo amina acuñado. El segundo carbono asimétrico está unido al átomo de hidrógeno discontinuo y el tercer carbono asimétrico está unido al grupo ácido carboxílico.

Consideremos otro ejemplo, el ácido láctico. El ácido láctico se muestra en la Figura 5. El ácido láctico es un subproducto metabólico creado cuando ciertos tipos de células producen energía o ATP. Las células musculares producen ácido láctico en ausencia de suficiente oxígeno, lo que crea una sensación de ardor en los músculos. El ácido láctico también lo producen algunas bacterias anaeróbicas, que utilizan la fermentación del ácido láctico en lugar de la respiración celular aeróbica.

Diagrama de ácido láctico

El ácido láctico tiene un carbono asimétrico, el átomo de carbono que está unido al grupo hidroxilo (OH) acuñado. Este carbono está unido a un grupo metilo, un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo.

Resumen de la lección

Los carbonos asimétricos son átomos de carbono que están unidos a cuatro grupos sustituyentes diferentes. Para identificar carbonos asimétricos, primero encuentre los átomos de carbono en la molécula y luego cuente cuántos grupos sustituyentes diferentes tiene. Si un carbono tiene dos o más grupos sustituyentes iguales, se llama carbono simétrico. Por ejemplo, el 1-cloro-2-metilpropano y el 2-cloroetanol sólo contienen carbonos simétricos. La pseudoefedrina es un medicamento que se usa para tratar la congestión y contiene dos carbonos asimétricos. La penicilina es un antibiótico que se usa para tratar ciertas infecciones bacterianas y contiene tres carbonos asimétricos. Además, el ácido láctico es un producto de desecho metabólico que tiene un carbono asimétrico.

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