Catalizador de Wilkinson: fórmula, estructura y aplicaciones

Catalizador de Wilkinson

Las moscas negras infectadas, que se encuentran comúnmente en África, pueden propagar una enfermedad que produce parásitos en la piel. Esta enfermedad se llama ceguera del río. Los parásitos de River Blindness causan infecciones en la piel que pueden provocar problemas de visión y ceguera. Afortunadamente, se ha desarrollado un medicamento llamado ivermectina para matar estos parásitos. La ivermectina se produce reduciendo selectivamente uno de los dobles enlaces de la avermectina, que es un compuesto natural. Hay varios dobles enlaces en la avermectina, entonces, ¿cómo se reduce el doble enlace correcto? Esto se logra utilizando un catalizador llamado catalizador de Wilkinson.

El catalizador de Wilkinson tiene la fórmula RhCl (PPh 3 ) 3 . El nombre IUPAC (el nombre científico que también describe su estructura) es clorotris (trifenilfosfona) rodio (I). Este nombre nos dice que el rodio se encuentra en un estado de oxidación de +1.

Lo bueno del catalizador de Wilkinson es su capacidad para reducir selectivamente los alquenos o dobles enlaces. La selectividad hace que sea útil cuando necesitamos reducir un doble enlace específico en una molécula.

Estructura

El rodio puede formar un complejo de 6 coordenadas. Pero el rodio en el catalizador de Wilkinson solo tiene 4 complejos. Esto es lo que permite que el rodio forme un complejo con alquenos y reduzca el doble enlace.

El rodio solo tiene 4 complejos, por lo que es capaz de formar dos enlaces más para reducir un alqueno

El Ph en rodio se refiere a un grupo fenilo. ¡Esto significa que hay un total de 9 grupos fenilo en esta molécula! Entonces es una molécula realmente grande. Este gran tamaño de la molécula es lo que le permite reducir selectivamente el doble enlace menos impedido. Entonces, incluso cuando hay más de un doble enlace en la molécula, el catalizador de Wilkinson solo reducirá el doble enlace menos impedido porque ahí es donde el catalizador puede encajar.

Los voluminosos grupos fenilo dificultan a Wilkinson

Aplicaciones

El catalizador de Wilkinson podría usarse para reducir un solo alqueno en una molécula, pero generalmente se usa cuando hay múltiples alquenos y solo queremos reducir uno de los alquenos. Es particularmente útil cuando queremos reducir selectivamente el alqueno menos impedido.

Solo uno de los dobles enlaces es reducido por el catalizador de Wilkinson.

Observe en este ejemplo que hay varios enlaces dobles. En particular, existen dobles enlaces en el benceno y entre el carbono y el oxígeno. El catalizador de Wilkinson nunca podrá reducir los dobles enlaces carbono-oxígeno o los dobles enlaces benceno. Esto lo hace útil para reducir el otro doble enlace en este tipo de moléculas.

Cuando estamos haciendo el medicamento Ivermectin, comenzamos con Avermectin:

Rodeado en rojo está el doble enlace menos impedido, que puede reducirse selectivamente con el catalizador de Wilkinson.

Tenga en cuenta que hay varios enlaces dobles en esta molécula. Pero solo queremos reducir el doble enlace rodeado en rojo. Este es el doble enlace menos obstaculizado. Los otros dobles enlaces están rodeados por moléculas más grandes, en el medio de la molécula o entre un carbono y oxígeno. Entonces, este alqueno es el que reduce selectivamente el reactivo de Wilkinson para producir Ivermectina:

En un círculo rojo podemos ver que el doble enlace se convirtió en un enlace sencillo.

Resumen de la lección

El catalizador de Wilkinson es un compuesto con la fórmula RhCl (PPh 3 ) 3 . El rodio puede formar un complejo de 6 coordenadas, lo que le permite reducir selectivamente los alquenos . El catalizador de Wilkinson no es capaz de reducir dobles enlaces carbono-oxígeno o dobles enlaces, y reduce selectivamente el doble enlace menos impedido. Esto permite que las moléculas con varios enlaces dobles reduzcan selectivamente uno de los enlaces dobles.