Cloruro de ácido: formación y reacción
Resumen: ¿Qué son los cloruros de ácido?
Antes de comenzar, observando la estructura a continuación, ¿puedes adivinar qué es este compuesto orgánico? Es un cloruro de ácido. Específicamente, esta estructura es para el compuesto cloruro de acetilo. Los cloruros de ácido son compuestos orgánicos compuestos por un átomo de cloro unido a un grupo acilo.
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Un grupo acilo es un grupo funcional definido por la fórmula molecular de RCO. Los grupos funcionales son porciones de una molécula conocida por ser un grupo reconocido de átomos enlazados. Piense en un grupo R como cualquier molécula o átomo que pueda unir al átomo de carbono en RCO. Se muestran ejemplos de diferentes grupos acilo, destacando el grupo R.
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Volviendo a nuestro amigo, el cloruro de acetilo, ¿puedes detectar el grupo acilo y el átomo de cloro? Ambos se destacan en la siguiente figura mostrada. Recuerde siempre que la presencia de un átomo de cloro y un grupo acilo es un gran indicio de que un compuesto puede pertenecer a la familia del cloruro de ácido.
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La fórmula molecular del cloruro de ácido es RCOCl. ¿Notó la similitud entre la fórmula de acilo y cloruro de ácido? Así es, ambos tienen grupos R. Sin embargo, la ubicación de estos grupos R es diferente. En el caso del cloruro de ácido, el grupo R está unido al grupo COCl.
La familia del cloruro de ácido pertenece a una familia orgánica más grande llamada haluros de acilo. Los haluros de acilo son compuestos orgánicos que tienen un grupo acilo unido a un grupo haluro. Piense en la palabra haluro como un nombre elegante para los elementos químicos que pertenecen a la familia de los halógenos en una tabla periódica.
Propiedades únicas
Una propiedad de un cloruro de ácido es su aversión a formar enlaces de hidrógeno con otros compuestos. Esta falta de formación de enlaces de hidrógeno afecta su punto de ebullición y fusión. Un enlace de hidrógeno es un enlace químico que se forma cuando un átomo de hidrógeno, en una molécula, es atraído por un átomo electronegativo en una molécula diferente. Electronegativo. simplemente se refiere a un átomo al que le encanta atraer electrones para formar un enlace químico.
Si comparamos la familia del cloruro de ácido con los ácidos carboxílicos, veremos que el punto de ebullición / fusión del cloruro de ácido es menor que el de un ácido carboxílico. A modo de repaso, un ácido carboxílico es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es RCOOH. Por ejemplo, el cloruro de acetilo tiene un punto de ebullición de aproximadamente 51 ° C. Esto es mucho más bajo que el punto de ebullición del ácido acético de 118 ° C, que es un ácido carboxílico.
Formación de cloruro de ácido usando cloruro de tionilo
Existe un mecanismo distinto para producir cloruros de ácido utilizando compuestos de cloruro de tionilo. Este mecanismo, el proceso utilizado para completar una reacción de cloruro de ácido, se denomina sustitución de acilo nucleofílico .
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Analicemos los pasos que ocurren en esta reacción.
Paso 1: Llamamos al átomo de oxígeno, en el grupo del alcohol, un nucleófilo. Un nucleófilo es una molécula o ión que donará su par de electrones para formar un enlace químico. Este nucleófilo ataca al átomo de carbono, un electrófilo, en el grupo carbonilo (CO). Un electrófilo es una molécula que acepta un par de electrones para formar un enlace químico. Cuando el nucleófilo ataca al electrófilo, el resultado final es un intermedio formado con nuestro amigo cloruro de tionilo.
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Paso 2: Después de este ataque, el intermedio colapsa. Esto provoca la eliminación del átomo de cloro como grupo saliente del cloruro de tionilo. Un grupo saliente es cualquier fragmento (molécula o átomo) que sale con sus electrones. Una vez que se elimina el grupo saliente, se forma un ion clorosulfito.
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Paso 3: Se produce un segundo ataque nucleofílico sobre el grupo carbonilo del ion clorosulfito. El átomo de cloro, un grupo saliente, se une al átomo de carbono. Tenga en cuenta que este átomo de carbono es un electrófilo. Una vez unido, se forma un intermedio.
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Paso 4: El grupo saliente se elimina y el intermedio colapsa. Esto conduce a la producción de otro intermedio.
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Paso 5: El grupo alcohol se desprotona haciendo que se produzca el producto final, un cloruro de ácido. No se alarme por el término desprotonado. Simplemente significa la eliminación de un protón, H, de una molécula.
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Reacción del cloruro de ácido para producir anhídridos
En general, los cloruros de ácido pueden reaccionar con ácidos carboxílicos para formar un anhídrido. Los anhídridos son compuestos que puede producir después de la eliminación del agua.
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De nuevo, repasemos esta reacción paso a paso.
Paso 1: El átomo de oxígeno en el alcohol, un nucleófilo, ataca al átomo de carbono, un electrófilo, en el grupo carbonilo del ácido carboxílico. A medida que los electrones del grupo carbonilo se mueven hacia el átomo de oxígeno electronegativo en el alcohol, se forma un intermedio.
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Paso 2: Después de este ataque, el intermedio colapsa y reforma un fuerte enlace carbonilo cuando el átomo de cloro se retira como grupo saliente.
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Paso 3: se desprotona el grupo alcohol. Después de la desprotonación, se forma el producto de anhídrido.
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Resumen de la lección
Los cloruros de ácido son compuestos orgánicos que consisten en un átomo de cloro unido a un grupo acilo. Pertenecen a una familia de compuestos orgánicos más grande llamados haluros de acilo. La fórmula molecular del cloruro de ácido es RCOCl. Una propiedad exclusiva de los cloruros de ácido es su incapacidad para formar enlaces de hidrógeno. Esto disminuye su punto de ebullición y fusión. Los cloruros de ácido se pueden formar a partir de la reacción entre un ácido carboxílico y cloruro de tionilo. Además, se pueden usar cloruros de ácido en la reacción con un ácido carboxílico para producir compuestos de anhídrido.