Rodrigo Ricardo

Condensación Aldol: Mecanismo y reacción

Publicado el 4 octubre, 2020

Fondo de condensación de Aldol

¿Sabías que nuestros cuerpos utilizan la reacción de condensación aldólica para descomponer el azúcar de glucosa? ¡Ciertamente lo hacen! De hecho, nuestros cuerpos también utilizan esta reacción para sintetizar o crear moléculas de glucosa y azúcar. La condensación aldólica es una reacción que da como resultado la formación de un enlace carbono-carbono cuando una molécula de enol (o enolato) reacciona con un aldehído (o cetona).

Una excelente manera de recordar los conceptos básicos de una condensación aldólica es observar más de cerca cada término, aldol y condensación. El aldol es una molécula que consta de un aldehído, representado por el prefijo ‘al-‘, y un grupo alcohol, representado por el sufijo ‘-ol’. Ha estado viendo un ejemplo a continuación. En cuanto a la condensación de nuestro amigo , piense en combinar (o condensar) dos moléculas y eliminar una molécula pequeña en el proceso.


Ejemplo de un producto Aldol
ejemplo

Sé que se estará preguntando qué es un enol o una molécula de enolato. A continuación se muestra un ejemplo de la forma enol y enolato de acetona. Esencialmente, un enol es un compuesto que tiene un grupo alcohol (OH) sustituido en una molécula de alqueno (C = C). Y un ion enolato es un compuesto de aniones, o moléculas cargadas negativamente, de un enol. Piense en el enolato como el primo del enol; en otras palabras, un ion enolato es un enol que tiene una carga negativa.


Ejemplo de las formas enol y enolato de acetona
enol

Hay pocos elementos a tener en cuenta con los parientes enol y enolato. A los Enoles les encanta donar electrones, por eso se les llama nucleófilos. Da la casualidad de que los iones enolato también son nucleófilos. Puede estar pensando, si los enoles y enolatos disfrutan donando electrones, ¿qué compuestos aceptarán esos electrones? ¡Gran pregunta! En la molécula de aldehído o cetona utilizada en esta reacción, está presente un grupo carbonilo. A este átomo de carbono, en el grupo carbonilo, le encanta aceptar electrones de los nucleófilos enol o enolato. Puede llamar a este carbono, o cualquier otro átomo que funcione de esta manera, un electrófilo.

Generalmente, las condensaciones aldólicas se reconocen en química como reacciones muy útiles. De hecho, son una de las pocas reacciones que pueden formar nuevos enlaces carbono-carbono. Ahora bien, ¿por qué sería útil esto? ¡Otra gran pregunta! Ya sea un laboratorio químico de investigación o un laboratorio de la industria farmacéutica, a veces puede ser necesario formar un enlace carbono-carbono al sintetizar o crear nuevos compuestos orgánicos. Tener disponible la práctica reacción de condensación aldólica hace posible esta parte de la síntesis.

Como vimos en la definición y veremos en breve con el mecanismo, solo necesita dos moléculas para una reacción de condensación aldólica: (1) una molécula que tiene un enlace carbono-hidrógeno junto a un grupo carbonilo (CO), y (2) una molécula que tiene un grupo carbonilo. La primera molécula se llama hidrógeno a. Ahora que conocemos las tuercas y los tornillos para una reacción de condensación aldólica, veamos el mecanismo requerido para ejecutar esta reacción.

Mecanismo de condensación Aldol

Paso 1: Antes de comenzar la reacción de condensación aldólica, debe realizar una reacción ácido-base. ¿Ahora por qué es esto importante? Bueno, la reacción ácido-base asegura que se forme el ion enolato. El ion hidróxido (OH) es su base y el átomo de hidrógeno es su ácido. El ión hidróxido reacciona con el hidrógeno α para formar un nucleófilo reactivo llamado ión enolato.


Paso 1 de la reacción de condensación de Aldol
aldol paso 1

Paso 2: Una vez que forme un ion enolato, el siguiente paso es hacer un intermedio. Para hacerlo, el enolato debe atacar el átomo de carbono en el compuesto de aldehído. Tenga en cuenta que el ion enolato es un nucleófilo y va tras el electrófilo, el átomo de carbono en nuestro aldehído pal.


Paso 2 de la reacción de condensación de Aldol
paso 2

Paso 3: Después de que se forma el intermedio, se realiza otra reacción ácido-base. En este caso, el resultado final es una desprotonación de agua para formar un hidróxido. Lo sé, lo sé, deproto-¿qué? La desprotonación es el proceso de eliminar un protón (H) de una molécula. En este caso, se elimina un protón de la molécula de agua, fórmula H2O, para producir un hidróxido, fórmula OH. Cuando esto sucede, se forma el producto aldólico.


Paso 3 de la reacción de condensación de Aldol
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Tenga en cuenta que es útil distinguir entre los términos “mecanismo” y “reacción”. Un mecanismo es simplemente su plano o manual de instrucciones necesario para ejecutar una reacción. Dado que hemos revisado el manual de instrucciones para una reacción de condensación aldólica, veamos diferentes ejemplos de reacciones de condensación aldólica.

Reacción de condensación de aldol

Se puede decir que las reacciones de condensación aldólica vienen en muchos sabores o tipos. Van desde una reacción de cetona de Wieland-Miescher hasta la reacción de anulación de Robinson. Independientemente de la reacción, el denominador común es que se utiliza el mismo mecanismo o manual de instrucciones. A continuación se muestra una reacción de condensación aldólica diferente. Mientras observa la reacción, piense en la importancia del mecanismo, qué molécula pequeña se eliminó y cómo se condensó cada reactivo para formar el producto aldólico.


Ejemplo de una reacción de condensación de aldol
aldol

Resumen de la lección

¡Repasemos lo que hemos aprendido!

Adol es una molécula que consta de un aldehído y un grupo alcohol y la condensación consiste en combinar o condensar dos moléculas y eliminar una pequeña molécula en el proceso. Entonces, la condensación aldólica es una reacción que da como resultado la formación de un enlace carbono-carbono cuando una molécula enol o enolato reacciona con un aldehído o tono clave.

Esto sucede cuando un enol , o un compuesto que tiene un grupo alcohol sustituido en una molécula de alqueno o _enolato , un compuesto de los aniones de un enol, reacciona con un grupo carbonilo y se elimina el agua. Se necesitan un hidrógeno alfa y un grupo carbonilo para ejecutar esta reacción.

Hay tres pasos simples en el mecanismo de una condensación aldólica: (1) deshacerse del hidrógeno alfa, (2) formar un nuevo enlace de carbono y carbonilo, y (3) convertir ese grupo carbonilo (CO) en un COH mediante desprotonación , que es el proceso de eliminar un protón de una molécula.

Las reacciones de condensación de aldol vienen en diferentes tipos, como la reacción de Wieland-Miescher y la reacción de anulación de Robinson.

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