¿Cuál es el efecto estérico en química orgánica? – Definición y ejemplos

Efecto de apiñamiento

¿Alguna vez ha estado en una habitación o un área abarrotada donde había gente hombro con hombro? Tal vez fue uno de esos conciertos de rock and roll en los que la gente se junta en el suelo y trata de acercarse lo más posible al escenario. O tal vez haya tenido que soportar un viaje en avión donde el avión parecía tan pequeño que todos estaban sentados uno encima del otro con apenas espacio para los brazos o las piernas. Independientemente del caso, la respuesta general de todos, cuando se colocan en situaciones de hacinamiento físico, es intentar salir o hacer algo de espacio de alguna manera.

¿Sabías que los compuestos orgánicos también necesitan espacio? Resulta que tampoco les gusta estar abarrotados y los átomos dentro de una molécula tienden a querer maximizar el espacio entre ellos. Este concepto en particular se llama efecto estérico. Familiaricémonos más con este concepto y veamos algunas estructuras de ejemplo específicas que tienen el efecto en juego. ¡Hagamos algo de espacio!

Definición de efecto estérico

En general, el efecto estérico se refiere al hecho de que los átomos que componen las moléculas ocupan cierto grado de espacio, y cuando los átomos se acercan demasiado, la energía de la molécula aumenta debido a que los átomos se ven obligados a ocupar el mismo espacio físico.

Resulta que los efectos estéricos pueden tener un efecto dramático en la forma observada o preferida de una molécula y, en algunos casos, incluso en su reactividad química. En su forma más simple, los efectos estéricos se pueden considerar como un efecto de “apiñamiento” parecido al de esa habitación abarrotada de personas que mencionamos anteriormente.

Considere como ejemplo la molécula conocida como terc-butanol. Los tres voluminosos grupos metilo marcados en azul son los que hacen que esta molécula esté tan estéricamente apiñada. Tanto el átomo de carbono central como el grupo alcohol son lo que llamaríamos “protegidos estéricamente” debido a la presencia de grandes grupos metilo.

El terc-butanol es un ejemplo de una molécula muy apiñada estéricamente

Ejemplo: reacción de Grignard

Ahora que estamos un poco más familiarizados con el efecto estérico, echemos un vistazo a algunos compuestos de ejemplo para tener una mejor idea.

A veces, si dos moléculas son muy exigentes estéricamente (ocupan mucho espacio), una reacción química que crees que sería trivial en realidad no ocurrirá en absoluto. Un ejemplo sería una reacción llamada adición de Grignard, que se produce entre una cetona y un reactivo de bromuro de magnesio, llamado reactivo de Grignard.

En esta reacción de Grignard específica, no se produce ninguna reacción química debido a los efectos estéricos. Tanto la cetona como el reactivo de Grignard están tan abarrotados debido a los voluminosos grupos metilo que no se observa producto cuando se mezclan las dos reacciones.

Esta reacción de Grignard no funciona debido a efectos estéricos.

Ejemplo: butano

A veces, los efectos estéricos pueden hacer que una determinada conformación (forma) de una molécula predomine sobre otra conformación. Por ejemplo, la molécula de butano (utilizada como líquido para encendedor) puede adoptar una de dos conformaciones debido a la rotación del enlace alrededor del enlace carbo-2-carbono-3. Cuando la molécula está en lo que se llama una conformación eclipsada , los dos grupos metilo están lo suficientemente cerca en el espacio como para inducir tensión estérica en la molécula.

¿Has visto alguna vez un eclipse solar? Ahí es cuando la luna se mueve frente al sol y bloquea la luz solar. El mismo tipo de fenómeno ocurre aquí con los grupos metilo. Los dos grupos están directamente alineados entre sí, por eso decimos que están eclipsados.

Las conformaciones eclipsadas y anti del butano

Sin embargo, cuando la molécula está en la conformación anti , ambos grupos metilo están lo suficientemente separados entre sí como para que no se vean obligados a ocupar el mismo espacio físico (es decir, es una “habitación menos abarrotada”). ¿Qué conformación crees que se preferiría aquí en términos de energía? Si dijiste la anti-conformación, ¡estarías en lo cierto! La conformación eclipsada imparte tensión estérica que la hace más alta en energía y menos favorable.

Resumen de la lección

El efecto estérico se produce cuando los átomos que componen las moléculas ocupan algún grado de espacio, y cuando los átomos se acercan demasiado, la energía de la molécula aumenta, debido a que los átomos se ven obligados a ocupar el mismo espacio físico. Los efectos estéricos pueden tener un efecto pronunciado sobre la forma o conformación preferida de una molécula y, en algunos casos, pueden dictar la reactividad química.

Si dos moléculas son muy exigentes estéricamente (ocupan mucho espacio), una reacción química que debería ocurrir sin problemas en realidad no ocurrirá en absoluto, como en una reacción de Grignard entre dos reactivos muy voluminosos, una cetona y el reactivo de Grignard en sí.

Los efectos estéricos pueden hacer que una determinada conformación de una molécula predomine sobre otra conformación; por ejemplo, en butano. Cuando la molécula está en una conformación eclipsada , los dos grupos metilo están lo suficientemente cerca en el espacio para inducir tensión estérica en la molécula.

Cuando la molécula está en la conformación anti , ambos grupos metilo están lo suficientemente separados entre sí como para que no estén obligados a ocupar el mismo espacio físico. En este caso particular, la conformación eclipsada imparte tensión estérica, lo que la hace más alta en energía y menos favorable que la conformación anti.