Denominación de compuestos aromáticos: tipos y ejemplos

¿Qué son los compuestos aromáticos?

Los compuestos aromáticos pueden sonar complicados, pero el nombre tiene una pista sobre su origen. La palabra aromático incluye el prefijo ”aroma”, que significa olor. Fiel a su nombre, los compuestos aromáticos se denominaron originalmente por los olores que producían, y es probable que ya estés familiarizado con algunos de ellos.

Muchos compuestos aromáticos deliciosos como la vainilla, la canela o algunos de los aromas de las flores son creados por compuestos aromáticos. Pero, los compuestos aromáticos no se limitan solo a las moléculas con buen olor. Los compuestos aromáticos son una gran clase de moléculas que incluyen un anillo plano de átomos unidos con enlaces simples y dobles alternos. Los enlaces alternos permiten que los átomos del anillo compartan electrones en un proceso llamado resonancia, una característica definitoria de los compuestos aromáticos.

Los compuestos aromáticos se utilizan para fabricar plásticos, tejidos sintéticos como el nailon, materiales de embalaje como el estireno y explosivos. También se utilizan en la fabricación.

El compuesto aromático más conocido es el benceno , un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces que experimenta resonancia. El benceno es un componente principal de la gasolina y se usa en la fabricación de caucho, plásticos, medicamentos, pesticidas y muchos otros productos de uso común.

El benceno es uno de los compuestos aromáticos más conocidos

Muchos compuestos aromáticos son derivados del benceno e implican la sustitución de los átomos de hidrógeno por otros grupos. Hoy veremos cómo nombrar esta amplia clase de compuestos utilizando el sistema de nombres sistémico de la IUPAC y el sistema de nombres común.

Nombres sistémicos

Cuando se trata de un número aparentemente infinito de moléculas, puede ser útil tener un sistema claramente organizado para nombrarlas. Aquí es donde entra en juego el sistema IUPAC. Existen diferentes reglas para nombrar moléculas de cadena lineal, o compuestos alifáticos, versus compuestos aromáticos.

Muchos compuestos aromáticos se basan en la estructura principal del benceno. Cuando se agrega un sustituyente en lugar de uno de los hidrógenos, el prefijo del nombre cambia al sustituyente y el sufijo queda como benceno. Por ejemplo, un anillo de benceno con un átomo de cloro agregado en lugar de un átomo de hidrógeno sería clorobenceno.

El clorobenceno es un anillo de benceno con un átomo de cloro como sustituyente.

Pero, ¿y si tienes más de un sustituyente? El primer paso es numerar los carbonos para que los sustituyentes tengan la combinación de números más baja. Luego, los números se combinan con el prefijo de los sustituyentes y se ordenan según el orden alfabético del prefijo.

Veamos un ejemplo. Si tuviéramos un anillo de benceno con un grupo metilo unido seguido de un grupo etilo, lo llamaríamos 1-etil-2-metilbenceno.

Nombres comunes

Algunos compuestos se usan con tanta frecuencia que reciben nombres comunes además de sus nombres IUPAC. Por ejemplo, el metilbenceno es una molécula de benceno con un grupo metilo adjunto. Esta molécula se denomina comúnmente tolueno y generalmente se la conoce como tal. Es posible que no haya oído hablar del tolueno antes, pero es probable que haya estado en contacto con él. Este derivado del benceno se utiliza en todo tipo de productos, como lacas, pinturas, tintes, productos farmacéuticos, agentes de limpieza, tintas, cauchos, adhesivos, entre otros.

Tolueno es el nombre común del metilbenceno.

Para los compuestos que tienen más de un sustituyente, el sistema de nombres comunes usa prefijos en lugar de números para indicar la orientación en el anillo de benceno. Para los sustituyentes en la posición 1-2 usamos el prefijo orto (o-) . Por ejemplo, el xileno es un derivado del benceno con dos grupos metilo que reemplazan los átomos de hidrógeno. Si estos dos sustituyentes están uno al lado del otro, llamamos a esta molécula orto-xileno. Si tiene algún electrodoméstico en casa o conduce un automóvil, está familiarizado con el producto final de orto-xileno, anhídrido ftálico, que se usa para hacer revestimientos de plástico y resina.

El orto-xileno tiene sustituyentes en la posición 1-2

Cuando hay un sustituyente seguido de un átomo de hidrógeno y luego otro sustituyente, usamos el prefijo meta (m-) para la ubicación 1-3. Por último, el prefijo para (p-) indica una ubicación 1-4 de sustituyentes.

Resumen de la lección

Los compuestos aromáticos son anillos planos con átomos unidos a través de enlaces simples y dobles alternos. Muchos compuestos aromáticos son derivados de la molécula benceno , que es un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces en resonancia. Usando el sistema de nombres IUPAC, los sustituyentes forman el prefijo, seguido del sufijo benceno. Si hay varios sustituyentes presentes, se les asignan números en función de sus posiciones en el anillo de carbono. Los nombres comunes se usan con los prefijos orto para indicar una ubicación 1-2, meta para indicar una ubicación 1-3 y para para indicar una ubicación 1-4 de sustituyentes.