Dirección de rotación de la luz polarizada en plano: dextrorrotación y levorrotación

Quiralidad y rotación específica

Cuando te miras en un espejo, todo te parece idéntico a ti y a tu entorno. Sin embargo, es al revés (opuesto) a lo que realmente es. Las imágenes especulares de las moléculas también son idénticas excepto por ser opuestas o al revés.

A veces, cuando miras la imagen especular de un objeto (como algo simple como una hoja de papel sin escritura), la imagen especular es exactamente la misma que la original. Simplemente necesita rotarlo y obtendrá exactamente lo mismo.

Para muchos otros objetos, no importa cómo gire la imagen reflejada, nunca será igual que el original. Un ejemplo común de esto es su mano derecha e izquierda. Son imágenes especulares entre sí, pero no importa cómo gires las manos, nunca se alinearán perfectamente.

En química, las moléculas que son imágenes especulares entre sí pero que nunca se alinean perfectamente (no superponibles) se denominan quirales . Las moléculas quirales tienen una función especial ya que pueden rotar la luz polarizada en un plano, lo que significa que cuando hacemos brillar la luz a través de la muestra, rotará la luz en una dirección y una cantidad específicas.

Dirección de la luz

La luz se puede girar en sentido horario o antihorario. Si la luz se gira en el sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) se llama dextrorotación . Si la luz se gira en sentido antihorario (hacia la izquierda), se llama levorotación . Puede recordar esto porque la palabra ‘levorotation’ comienza con ‘l’ al igual que la palabra ‘left’ comienza con ‘l’.

Para saber en qué dirección gira la luz, podemos usar un aparato bastante simple. Este aparato primero asegura que toda la luz comience a ir en la misma dirección mediante el uso de rendijas:

Primero se gira la luz para que esté todo en el mismo plano

Cuando hacemos brillar la luz a través de un compuesto no quiral, la dirección de la luz no cambia. Entonces, si tenemos ranuras (en la misma dirección que las ranuras originales) en el otro extremo del aparato, entonces veremos la luz brillando a través de:

Si la luz brilla a través de un compuesto que no es quiral, entonces no habrá cambios en la rotación. Veremos la luz brillando

Si el compuesto es quiral, la luz rotará. Esta luz girada no podrá pasar por las rendijas, por lo que no veremos luz:

Si la luz brilla a través de un compuesto quiral, girará. No veremos la luz brillando

Si ponemos rendijas que están giradas hacia la izquierda y vemos luz, entonces el compuesto es levógiro. Si colocamos rendijas que están giradas hacia la derecha y seguimos sin ver luz, entonces el compuesto debe ser dextrorrotatorio.

Cada compuesto quiral también tiene un enantiómero que también es quiral. Si el compuesto quiral original es levógiro, entonces su enantiómero debe ser dextrorotatorio.

Otros descriptores quirales

Los compuestos quirales y los enantiómeros tienen muchos descriptores. Es posible que vea +, -, d, l, D, L, R o S como descriptores. De estos,

• +, -, dyl se refieren a la dirección de la luz polarizada en el plano. + y ‘d’ se refieren a dextrorotación, mientras que – y ‘l’ se refieren a levorrotación.
• D, L, R y S se refieren a la configuración física de la molécula.

Asegúrese de no confundir la ‘d’ y la ‘l’ minúsculas con la ‘D’ y la ‘L’ mayúsculas, ya que son completamente diferentes y no están relacionadas.

‘R’ y ‘S’ pueden parecer correlacionarse con la dextrorotación y la levorotación a veces, pero no es así. Si tiene una molécula quiral ‘R’, entonces su enantiómero siempre será ‘S’. Pero, todas las moléculas ‘R’ no siempre son dextrorrotatorias, pueden ser dextrorrotatorias O levorrotatorias.

Entonces, solo porque la R-glucosa tiene una rotación óptica de + (dextrorrotatorio), esto no significa que la R-fructosa también sea + (dextrorrotatoria).

Resumen de la lección

En química, las moléculas que son imágenes especulares entre sí pero que nunca se alinean perfectamente (no superponibles) se denominan quirales . Todas las moléculas quirales rotarán la luz polarizada en plano, que se puede rotar en el sentido de las agujas del reloj, dextrorrotatorio o en sentido antihorario, llamado levógiro . El enantiómero de una molécula quiral rotará la luz en la dirección opuesta a la de la molécula original.

‘+’ y ‘d’ son prefijos usados ​​para describir dextrorrotatorio mientras que ‘-‘ y ‘l’ son prefijos usados ​​para describir levorrotatorio. Estos no deben confundirse con los prefijos utilizados para describir la configuración física de los enantiómeros y moléculas como D, L, R y S.