E2 Eliminación y reacción del mecanismo: definición y ejemplos
El significado de E2
E2 es uno de los cuatro principales mecanismos de reacción que encontrará al principio de su estudio de la química orgánica. La E significa eliminación. Se extraen o eliminan dos átomos de los carbonos adyacentes para obtener el producto. El resultado final es un alqueno con un nuevo enlace CC pi. El 2 en el nombre del mecanismo significa bimolecular. Esto significa que la velocidad de la reacción depende de la concentración del sustrato, la molécula orgánica que se elimina y la base que se requiere para la reacción.
Ejemplos de reacciones E2
Todas las reacciones E2 tienen dos cosas en común: un buen grupo saliente y un átomo de hidrógeno en un carbono adyacente al que tiene el grupo saliente. Los haluros de alquilo y los alcoholes son los reactivos más comunes en una reacción E2. A continuación se muestran algunos ejemplos de reacciones E2.
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Tenga en cuenta que la eliminación E2 de un alcohol utiliza ácido, no base. Como veremos cuando observemos el mecanismo, el ácido se usa para convertir el grupo -OH en un mejor grupo saliente, que es el agua.
El mecanismo E2
Aquí vemos el mecanismo de eliminación de E2 de un haluro de alquilo, RX.
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Esta reacción funciona mejor cuando el haluro es primario o secundario. Como se señaló anteriormente, una base toma un protón (H +) de un carbono adyacente al que tiene la X. Los electrones que habían formado el enlace CH ahora se utilizan para formar un nuevo enlace CC pi. Cuando se forma el nuevo enlace, el grupo saliente se va con su par de electrones.
La eliminación de agua de un alcohol primario es posible, pero difícil. Sin embargo, si ocurre, utilizará el mecanismo E2. Las reacciones de eliminación unimolecular, también llamadas E1, utilizan un mecanismo diferente que involucra un carbocatión. Dado que rara vez se forman carbocationes primarios, la eliminación de un alcohol primario se producirá a través de E2, como puede ver.
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Estereoquímica y regioquímica de las reacciones E2
Echemos otro vistazo al mecanismo E2 que involucra un haluro de alquilo. Observe que el átomo de hidrógeno eliminado por la base es anti-grupo saliente, o el ión haluro, X. Esta es una característica estereoquímica importante del mecanismo de reacción y determina la estereoquímica del producto alqueno cuando el haluro de alquilo es secundario.
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Considere estas dos reacciones que comienzan con haluros de alquilo quirales. Cuando el carbono 3 tiene la configuración R, el producto es el alqueno Z, y cuando el carbono 3 tiene la configuración S, el producto es el alqueno E.
Hay otra complicación en las reacciones E2 cuando es posible más de un alqueno. En las reacciones anteriores, solo consideramos la eliminación de H de C-3. El haluro está en C-2, por lo que la base también podría eliminar H de C-1. La regioquímica de la reacción nos dice cuál de dos regiones posibles y similares de la molécula estará involucrada en la reacción.
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Cuando es posible más de un producto de alqueno, el producto principal será el alqueno más sustituido. En este ejemplo, uno de los alquenos está trisustituido , lo que significa que hay tres grupos R en los dos carbonos que forman el doble enlace. El otro alqueno está monosustituido , lo que significa que solo hay un grupo R en los carbonos que forman el doble enlace.
Resumen de la lección
En esta lección, exploramos la reacción de eliminación bimolecular, también conocida como E2 . Es más probable que estas reacciones ocurran cuando el grupo saliente es primario. La eliminación de HX de un haluro de alquilo requiere una base para eliminar el H de un carbono adyacente al grupo saliente. La eliminación de OH de un alcohol requiere primero la protonación de un ácido para convertir el OH en un buen grupo saliente. Hay otras dos características importantes de las reacciones E2 para recordar:
- La eliminación ocurre solo cuando el grupo saliente y el H son opuestos entre sí.
- Cuando es posible más de un alqueno, el alqueno más sustituido es normalmente el producto principal.