Ésteres: formación y usos

Publicado el 31 octubre, 2020

¿Qué es un éster?

Cuando muerdes un Laffy Taffy con sabor a plátano, un sabor a plátano que no sabe exactamente a plátanos llena tu boca. ¿Alguna vez te has preguntado qué es ese saborizante? Resulta que es un compuesto químico llamado éster, específicamente acetato de isoamilo.


El acetato de isoamilo es el éster responsable del saborizante de plátano.
Acetato de isoamilo

Los ésteres son moléculas orgánicas que contienen un grupo funcional R-COO-R ‘. Otra forma de pensar en esto es que un grupo funcional éster tiene un grupo carbonilo y un grupo oxígeno uno al lado del otro. Recuerde, R solo representa el resto de la molécula y es una cadena de hidrocarburos. El grupo funcional éster nunca estará al final de una molécula. Siempre estará en el medio.


El grupo funcional éster
Ester

¿Cómo se hacen los ésteres?

Los ésteres se producen cuando una molécula con un grupo funcional alcohol y una molécula con un grupo funcional ácido carboxílico reaccionan en un proceso llamado esterificación o esterificación Fischer . Esta reacción también utiliza un catalizador ácido fuerte como el ácido sulfúrico.


Cuando un alcohol y una molécula de ácido carboxílico reaccionan, forman un éster
esterificación

¿Dónde se encuentran los ésteres?

¿Alguna vez te has preguntado por qué huele tan bien el perfume? ¡Es porque contiene moléculas de éster! Los ésteres se encuentran en aromas de alimentos, perfumes y en moléculas biológicas como los triglicéridos. Los ésteres también se pueden utilizar para fabricar productos como jabón y biodiésel.

Triglicéridos

Cuando revisa sus lípidos con el médico, están midiendo la cantidad de triglicéridos , un éster biológico.


Los triglicéridos son ésteres biológicos
tri

Las grasas animales, como la mantequilla, y los aceites vegetales, como el aceite de coco, también son triglicéridos. Se forman cuando el glicerol reacciona con tres moléculas de ácidos grasos para formar tres enlaces éster. Si el triglicérido es sólido a temperatura ambiente, se llama grasa. Si el triglicérido es líquido a temperatura ambiente, se llama aceite.


Un triglicérido se forma cuando una molécula de glicerol reacciona con tres moléculas de ácido graso, formando un grupo funcional éster.
síntesis de triglicéridos

Biodiesel

El biodiesel está hecho de ésteres metílicos de la degradación de triglicéridos de aceites vegetales y grasas animales. Los triglicéridos se descomponen mediante un proceso llamado transesterificación . Los triglicéridos reaccionan con el metanol para formar glicerol y ésteres metílicos. El glicerol se usa para otros métodos industriales, como hacer jabón. El biodiesel es el producto de éster metílico de la reacción.


El biodiesel se forma cuando los triglicéridos reaccionan con el metanol para formar ésteres metílicos y glicerol.
biodiesel

Jabón

¿Has visto alguna vez la película Fight Club? Convirtieron los ésteres de las grasas en jabón mediante un proceso llamado saponificación . En la saponificación, una base fuerte como el hidróxido de sodio (NaOH) reacciona con un ácido graso. Esto da como resultado una molécula de glicerol y tres sales de los ácidos grasos, que llamamos jabón.


La descomposición de los triglicéridos por los hidróxidos de sodio forma jabón en un proceso llamado saponificación.
jabón

Resumen de la lección

Las moléculas de éster tienen el grupo funcional R-COO-R ‘, que nunca estará al final de la molécula. Siempre estarán en el medio de la molécula. Una molécula de alcohol y una molécula de ácido carboxílico reaccionan en presencia de un ácido fuerte para formar moléculas de éster.

Los ésteres se encuentran en

  • perfumes
  • aromas de comida
  • triglicéridos

Los ésteres también se pueden usar para producir moléculas de jabón mediante un proceso llamado saponificación y biodiesel mediante un proceso llamado transesterificación .

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