Esterificación: definición, proceso y reacciones

Publicado el 18 septiembre, 2020

Definición de esterificación

Si estaba jugando baloncesto y se torció el tobillo, puede tomar aspirina para aliviar el dolor y la hinchazón. La aspirina alivia la hinchazón y el dolor con un compuesto llamado ácido salicílico, pero el grupo carboxílico en el ácido salicílico irrita mucho el estómago. Los químicos descubrieron que si se combina con ácido acético, forma un éster, ácido acetilsalicílico, que reduce la irritación del estómago. Este es el compuesto que tomamos como aspirina.

La reacción que combinó el ácido salicílico y el ácido acético para formar ácido acetilsalicílico se llama esterificación. La esterificación es el proceso de formación de ésteres a partir de ácidos carboxílicos. Un éster es cuando un carbono está conectado a dos oxígenos, pero uno de los oxígenos no está conectado a nada más (por lo que está doblemente unido al carbono), mientras que el otro oxígeno está conectado a otro carbono. Aquí está la fórmula general para un éster (‘R’ se refiere a una cadena de carbono):

Ester

Un ácido carboxílico es muy similar a un éster, excepto que el segundo oxígeno no está conectado a otro carbono; simplemente está conectado a un átomo de hidrógeno. Un alcohol es un carbono que está conectado a un grupo -OH (u oxígeno conectado al hidrógeno).

El proceso de esterificación

La esterificación ocurre cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol. Esta reacción solo puede ocurrir en presencia de un catalizador ácido y calor. Se necesita mucha energía para eliminar el -OH del ácido carboxílico, por lo que se necesitan un catalizador y calor para producir la energía necesaria.

Una vez que se ha eliminado el -OH, el hidrógeno del alcohol se puede eliminar y ese oxígeno se puede conectar al carbono. Debido a que el oxígeno ya estaba conectado a un carbono, ahora está conectado a un carbono en ambos lados y se forma un éster.

El acetato de metilo que se formó es un éster. En esta imagen, el círculo verde representa qué fue el ácido carboxílico (en este caso ácido acético), y el círculo rojo representa qué fue el alcohol (en este caso metanol):

Acetato de metilo

Esta reacción perdió un -OH del ácido carboxílico y un hidrógeno del alcohol. Estos dos también se combinan para formar agua. Por tanto, cualquier reacción de esterificación también formará agua como subproducto.

Reacciones de esterificación

La reacción para que se forme la aspirina requiere ácido salicílico y ácido acético. El ácido salicílico puede actuar como alcohol o como ácido carboxílico. A continuación, el círculo verde se refiere a la sección que puede ser un ácido carboxílico, mientras que el círculo rojo se refiere a la sección que puede ser un alcohol. Debido a que el ácido acético es un ácido carboxílico, el alcohol es la sección que reacciona.

Ácido salicílico

Si reaccionáramos ácido salicílico con metanol, entonces la sección de ácido carboxílico reaccionará, formando salicilato de metilo (en lugar de ácido acetilsalicílico). Este producto se conoce comúnmente como aceite de gaulteria y también se usa con frecuencia para calmar los músculos doloridos en productos como Icy Hot y otros linamentos. Tanto el aceite de gaulteria como la aspirina son ésteres y se esterifican para poder ser elaborados.

Resumen de la lección

Repasemos todas las cosas importantes que aprendimos aquí. La esterificación es el proceso de formación de ésteres a partir de ácidos carboxílicos, mientras que los ésteres son cuando un carbono está conectado a dos oxígenos pero uno de los oxígenos no está conectado a nada más mientras que el otro oxígeno está conectado a otro carbono.

Este proceso hace reaccionar un ácido carboxílico (que es cuando el segundo oxígeno no está conectado a otro carbono; simplemente está conectado a un átomo de hidrógeno) y un alcohol (que es un carbono que está conectado a un grupo -OH), y se forma agua. como producto secundario. La esterificación se usa para formar muchos productos como aspirina, aceite de gaulteria y acetato de metilo.

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