Química

Fisión homolítica y heterolítica

Por Rodrigo Ricardo

Antecedentes de los enlaces covalentes

La química misma debe su existencia como ciencia gracias a los millones de reacciones químicas diferentes que ocurren a nuestro alrededor. Pero, ¿qué tienen en común casi todos estos cambios químicos? Se trata de que las sustancias viejas se conviertan en nuevas. O, más técnicamente, las reacciones químicas son el resultado de la rotura y la formación de uniones. En esta lección, nos centraremos en la escisión de enlaces covalentes aplicada a la química orgánica.

Los compuestos orgánicos están formados principalmente por enlaces covalentes. Un enlace covalente se forma cuando un par de electrones es compartido por dos átomos. Es un poco como una pareja romántica, dicen Clark y Hana, que decidieron vivir y compartir su vida juntos.

La ruptura de ese enlace (también conocida como fisión o escisión) ocurre cuando los dos átomos que forman el enlace covalente se rompen. Un vínculo se puede romper de 2 formas:

  1. Fisión heterolítica (o heterolisis): uno de los átomos toma el par de electrones
  2. Fisión homolítica (u homólisis): el par de electrones se divide entre los átomos separados

Veamos ahora los detalles de la heterólisis y la homólisis.

Fisión heterolítica

En la fisión heterolítica , cuando se rompe un enlace covalente, uno de los átomos toma el par compartido de electrones. En este tipo de fisión, los dos electrones enlazados no se dividen por igual. El prefijo ‘hetero-‘, que significa ‘diferente’, indica que los dos átomos ahora son diferentes porque uno tiene dos electrones y el otro no. Sería como si Clark y Hana también tuvieran dos perros viviendo con ellos, pero la pareja se separa y Clark se lleva a ambos perros. Hana ahora no tiene ninguno.

Esto da como resultado la formación de un átomo con carga negativa, porque los electrones tienen carga negativa. Cualquier átomo que reciba los electrones será un átomo con carga negativa (un anión). El otro estará cargado positivamente (catión). Pero, ¿cuáles son las condiciones detrás de la fisión heterolítica?

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Condiciones detrás de la fisión heterolítica

Digamos que hay una molécula unida covalentemente, WY. Tras la fisión heterolítica, Y tomará ambos electrones, si es el átomo más electronegativo. Si W es más electronegativo, ambos electrones se moverán hacia él.

Fisión heterolítica: formación de iones

La flecha curva indica el desplazamiento de dos electrones en la fisión heterolítica.

En el caso de los compuestos orgánicos, cuando hay una carga positiva en el carbono, el catión se denomina carbocatión . Si, en cambio, el carbono tiene una carga negativa, el anión se denomina carbanión . Tanto un carbocatión como un carbanión son productos intermedios de la reacción. Un intermedio es una especie inestable de vida corta que se forma entre los reactivos y los productos.

Hay condiciones que tienden a favorecer las escisiones heterolíticas, que incluyen:

  1. Diferencias de electronegatividad entre los átomos de enlace
  2. La presencia de baja temperatura
  3. La presencia de un solvente polar

Heterolisis de bromoalcano

Consideremos la heterólisis del bromoalcano:

CH 3 CH 2 Br + H 2 O —-> CH 3 CH 2 OH + HBr

Se sabe que los halógenos tienen un efecto de captación de electrones, de modo que el enlace carbono-halógeno en el bromoalcano se vuelve más débil que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

Bromoetano

La reacción implica la ruptura del carbono-halógeno. Se ha descubierto que esta ruptura de enlaces es una especie de fisión heterolítica con la formación de un carbocatión intermedio de etilo y un ion bromuro libre. A continuación, la reacción procede para formar etanol y bromuro de hidrógeno.

Bromoetano de fisión heterolítica.

Fisión homolítica

En la fisión homolítica, uno de los electrones del par compartido en un enlace covalente se mueve con cada uno de los átomos enlazados. El prefijo ‘homo-‘, que significa ‘igual’, indica que los dos átomos son similares en que cada uno tiene un electrón. Es como si nuestra pareja de antes se separara, pero tanto Clark como Hana se llevaron a uno de los perros.

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Condiciones detrás de la homólisis

Ahora, echemos un vistazo a algunas de las condiciones detrás de la homólisis. La fisión homolítica conduce a la formación de átomos o grupos de átomos que tienen un electrón desapareado. Estos se llaman radicales libres . Si nuestra molécula WY unida covalentemente pasara por una fisión homolítica, tanto W como Y tendrían un electrón desapareado, lo que los convertiría en radicales libres.

Formación de radicales libres

Al igual que los carbocationes y los carbaniones, los radicales libres también son de corta duración. Son muy reactivos debido a la fuerte tendencia del átomo de carbono que lleva el electrón impar a adquirir un electrón más para completar el octeto.

Las condiciones que favorecen las escisiones homolíticas incluyen:

  1. Las electronegatividades de los diferentes átomos en el enlace covalente deberían ser casi iguales
  2. Presencia de radiación de alta temperatura o alta energía (como rayos ultravioleta)
  3. Presencia de un solvente no polar

Homólisis del cloro

Tomemos ahora un momento para ver la homólisis del cloro. Un ejemplo muy común que involucra mucha fisión homolítica es un alcano y un halógeno que reaccionan en presencia de luz ultravioleta (UV).

Por ejemplo:

CH 4 + Cl 2 —-> CH 3 Cl + HCl

Durante la reacción, el cloro molecular sufre una escisión homolítica para formar radicales cuando se somete a luz ultravioleta. Una vez que se genera el radical libre reactivo, reacciona con el metano, CH 4 para formar nuevos radicales libres. Finalmente, las dos especies de radicales libres reaccionan entre sí para formar un producto estable y no radical de CH 3 Cl + HCl.

Resumen de la lección

Repasemos brevemente lo que hemos aprendido. ¡Ha sido bastante después de todo!

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Los compuestos orgánicos se mantienen unidos en su mayoría por enlaces covalentes, que son cuando dos átomos comparten pares de electrones. En la fisión heterolítica , un enlace covalente se rompe de tal manera que uno de los átomos enlazados obtiene los dos electrones compartidos. En el caso de un compuesto orgánico, hay formaciones de carbocationes , que son iones positivos, y carbaniones , que son iones negativos, que son versiones de cationes y aniones a base de carbono. Recuerde que tanto los carbocationes como los carbaniones son intermediosa la reacción, que son especies inestables de corta duración que se forman entre los reactivos y los productos. La fisión heterolítica se ve favorecida cuando los átomos de enlace tienen diferencias de electronegatividad y la presencia de disolventes polares a bajas temperaturas.

En la fisión homolítica , un enlace covalente se rompe de tal manera que cada uno de los átomos enlazados obtiene uno de los electrones compartidos. Esto conduce a la formación de radicales libres , que son átomos o grupos de átomos que llevan un electrón desapareado. La fisión homolítica se favorece cuando las electronegatividades de los diferentes átomos son casi las mismas, con la presencia de un disolvente no polar bajo alta temperatura o radiación de alta energía.

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