Grupo acilo: Definición y estructura
Estructura general
Nuestro cuerpo pasa por una variedad de procesos para producir energía. Es importante comprender la estructura de los compuestos involucrados en estos procesos para comprender cómo ocurren las reacciones. Una de estas reacciones importantes es la acetil-CoA en el ciclo del ácido cítrico. Acetil-CoA incluye un grupo acilo, uno de los grupos funcionales en química orgánica.
En química orgánica, hay una variedad de grupos, llamados grupos funcionales. Los grupos funcionales comparten características comunes y nombres IUPAC. Uno de estos grupos funcionales es el grupo acilo. El grupo acilo es un término bastante amplio que se refiere a cualquier grupo RCO-.
La ‘R’ es cualquier cadena de carbono, desde 1 CH 3 hasta cientos de CH 2 que terminan en un CH 3 . La cadena ‘R’ también puede tener otros sustituyentes, grupos funcionales o enlaces dobles o triples.
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El carbono del grupo acilo está doblemente unido al oxígeno. Y el cuarto enlace y ese carbono será cualquier cosa, excepto un OH. Si es un RCOOH, se coloca en el grupo de ácido carboxílico.
Ejemplos
Los acilos se dividen en grupos adicionales:
- Aldehídos
- Cetonas
- Ésteres
- Amidas
- Haluros de acetilo
Los aldehídos son los acilos más simples, el cuarto enlace de carbono es un hidrógeno:
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Las cetonas ponen otro grupo R en el otro lado del carbono:
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Los ésteres son similares a los ácidos carboxílicos excepto que en lugar de un OH es un grupo OR:
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Las acilamidas tienen un grupo amina unido, como NH 2 , NHR o NR 2 .
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Los haluros de acilo ponen un halógeno (Cl, Br, F, I o At) sobre el carbono:
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Función y ejemplos de acilos
Normalmente, los acilos son nucleofílicos porque el enlace carbono-oxígeno extrae electrones hacia el oxígeno. Esto hace que los otros enlaces de carbono carezcan de electrones. Por lo tanto, los compuestos electrofílicos pueden atacar y agregarse al acilo o sustituir a otro grupo (formando un grupo acilo diferente).
Un grupo acilo importante en nuestro cuerpo es el acetil CoA (o acetil coenzima A). El acetil CoA es el producto terminado después de la glucólisis (la descomposición del azúcar en energía) y trae el grupo acetilo al ciclo del ácido cítrico para formar más energía. Según el nombre, podemos decir que habrá un grupo acetilo, así que echemos un vistazo a la estructura:
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Este grupo acilo no es uno de los acilos principales, porque el cuarto enlace del carbono es un azufre. Sigue siendo un grupo acilo, simplemente no es uno de los principales grupos acilo.
Como se mencionó anteriormente, los acilos son típicamente altamente nucleofílicos. Esto es importante para el acetil CoA en el ciclo cítrico, porque el oxaloacetato puede atacar el enlace de carbono, arrancando el grupo azufre y sustituyéndose para formar citrato, iniciando así el ciclo del ácido cítrico.
Resumen de la lección
El grupo acilo es el término general para cualquier compuesto con un RCO- en él. El ‘-‘, o el cuarto enlace de carbono, puede ser cualquier compuesto excepto OH. Esto incluye grupos funcionales comunes como:
- Aldehídos (con un hidrógeno como cuarto enlace)
- Cetonas (con otro grupo ‘R’ como cuarto enlace)
- Ésteres (con un OR como cuarto enlace)
- Acilamidas (con NH 2 , NHR o NR 2 como cuarto enlace)
- Haluros de acetilo (con un halógeno como cuarto enlace)
Un acilo importante en nuestro cuerpo es el acetil CoA, que es el producto final de la glucólisis y comienza el ciclo del ácido cítrico.