Grupo acilo: Reactividad y reacciones de transferencia

Publicado el 7 septiembre, 2020

La transferencia de la batuta

¿Alguna vez ha visto una carrera de relevos durante los Juegos Olímpicos de verano como parte de los eventos de pista y campo? El objetivo de una carrera de relevos es correr el tiempo total más rápido en la distancia requerida y generalmente involucra a cuatro corredores que componen cada equipo. Lo interesante de una carrera de relevos es que no solo tienes que tener corredores rápidos, también tienes que trabajar en equipo y transferir con éxito lo que se llama un testigo de un corredor a otro sin dejarlo caer en el camino.

Al igual que los corredores de un equipo de relevos se transfieren un pequeño tubo (bastón) entre sí durante el transcurso de la carrera, ¿sabías que los compuestos orgánicos también pueden sufrir eventos similares a transferencias? Aunque ciertamente no están compitiendo entre sí o pasando un testigo, todavía podemos usar esa analogía para ayudarnos a comprender cómo transfieren grupos de átomos entre sí. En esta lección, aprenderemos sobre lo que se llama un grupo acilo. Específicamente, hablaremos sobre su reactividad única y las reacciones de transferencia que pueden sufrir. ¡Comencemos la “carrera”!

¿Qué es un grupo acilo?

Empecemos familiarizándonos primero con lo que es un grupo acilo. En química orgánica, un grupo acilo se define como un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno, con el átomo de carbono también está unido a un grupo -CH 3 grupo. Los grupos acilo se pueden agregar fácilmente a compuestos orgánicos en lo que se llama reacción de acilación . Considere como ejemplo la adición de un grupo acilo al sustrato orgánico a continuación. En general, la forma de una reacción de acilación tiene la forma: sustrato orgánico + grupo acilo = producto acilado.


Una reacción de acilación general entre un sustrato orgánico y un grupo acilo.
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Reactividad de un grupo acilo

Los grupos acilo tienen lo que algunos llamarían un perfil de reactividad química único. Resulta que la identidad del átomo o grupo de átomos unidos al grupo acilo tiene un efecto directo sobre la rapidez con que el grupo experimenta una reacción. Consideremos como ejemplo la siguiente serie de grupos acilo a continuación y observemos cómo están ordenados en términos de reactividad.


Jerarquía de reactividad de los grupos acilo
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En primer lugar, observe cómo en la jerarquía de reactividad el grupo acilo que contiene el átomo de cloro es el más reactivo y el que contiene el grupo -OH es el menos reactivo. ¿Por qué podría ser ese el caso? La reactividad de un grupo acilo depende de la naturaleza del grupo saliente que está unido al átomo de carbono, y cuanto mejor es el grupo saliente, más reactivo se vuelve el grupo acilo. El cloro es un grupo saliente excelente porque es muy estable por sí solo, aparte del grupo acilo, pero los grupos de nitrógeno y oxígeno no son muy estables por sí mismos, lo que los convierte en grupos salientes malos. ¡Esos grupos serían considerados malos corredores en la carrera de relevos!

La razón por la que lo llamamos grupo saliente es porque cuando tiene lugar una reacción que involucra al grupo acilo, ese átomo o grupo de átomos en particular no se incorpora al producto final. Otra forma de indicar esto sería que “sale” del grupo acilo para que se pueda formar el producto de reacción.

Reacciones de transferencia de acilo

Los grupos acilo pueden sufrir reacciones que se conocen ampliamente como reacciones de transferencia de acilo , principalmente porque el nombre implica lo que está sucediendo con la reacción en sí. Cuando tiene lugar una reacción de transferencia de acilo, simplemente estamos transfiriendo un átomo o grupo de átomos al grupo acilo mientras simultáneamente ‘iniciamos’ un grupo saliente de algún tipo. La idea es muy similar a transferir el testigo en una carrera de relevos de un corredor a otro.

Usemos nuestro grupo acilo que contiene el átomo de cloro como nuestro sistema modelo, ya que es el más útil en términos de reactividad. Podemos hacer una variedad de compuestos diferentes que incluyen ácidos carboxílicos (si se usa agua), amidas (si se usa amoníaco) y ésteres (si se usa un carboxilato) a partir de este material de partida común simplemente cambiando la identidad de la transferencia. grupo que estamos usando en la reacción, que es extremadamente beneficioso desde un punto de vista sintético.


Se puede acceder a varios grupos funcionales desde un material de partida común en reacciones de transferencia de acilo
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Podríamos comparar esta versatilidad especial con la persona de la clase de gimnasia de la escuela primaria que parecía que podía hacer bien casi cualquier deporte o actividad sin importar de qué se tratara. La versatilidad es una herramienta poderosa para los químicos orgánicos sintéticos.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que un grupo acilo se define como un átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno, y que el átomo de carbono también está enlazado a un grupo -CH 3 . Los grupos acilo se pueden agregar fácilmente a compuestos orgánicos en lo que se llama reacción de acilación .

La reactividad de un grupo acilo depende de la naturaleza del grupo saliente que está unido al átomo de carbono, y cuanto mejor es el grupo saliente, más reactivo se vuelve el grupo acilo. El cloro es un grupo saliente excelente porque es muy estable por sí solo, aparte del grupo acilo, pero los grupos de nitrógeno y oxígeno no son muy estables por sí mismos, lo que los convierte en grupos salientes malos.

Los grupos acilo se someten a reacciones que se conocen en términos generales como reacciones de transferencia de acilo , lo que significa que simplemente estamos transfiriendo un átomo o grupo de átomos al grupo acilo mientras simultáneamente ‘iniciamos’ un grupo saliente de algún tipo. Dependiendo del reactivo de transferencia de acilo empleado (es decir, agua, amoniaco o un carboxilato), se puede acceder a ácidos carboxílicos, amidas y anhídridos desde un único material de partida común.

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