Grupo carboxilo: Definición y estructura
¿Qué es un grupo carboxilo?
Un grupo carboxilo es un grupo funcional muy común visto en química. Un grupo carboxilo se define por tener un grupo carbonilo e hidroxilo ambos unidos a un átomo de carbono. Para refrescar su memoria, un grupo carbonilo es un carbono con doble enlace a un oxígeno y un grupo hidroxilo es un grupo OH. Como nota al margen, no se deje engañar por el término grupo carboxi . Esta es solo otra forma de decir grupo carboxilo.
Una excelente manera de asegurarse de saber que se trata de carboxilo es estar atento a dos cosas: un OH y un carbono con doble enlace a un oxígeno. Mejor aún, si observa la palabra carboxilo, podemos dividirla en dos partes: ‘carb’ y ‘oxyl’. Cuando vea ‘carb’, piense en átomo de carbono. Cuando vea ‘-oxilo’, piense en el grupo hidroxilo. La fórmula molecular de un grupo carboxilo es COOH.
Fórmula del grupo carboxilo
Cuando pasa el rato con el carboxilo como compuesto orgánico, recibe el beneficio de unirse al club de la acidez. Los grupos carboxilo harán que los compuestos orgánicos sean ácidos debido a su propia propiedad ionizante. Profundicemos un poco más en este tema de la propiedad ionizante del carboxilo.
Los grupos carboxilo se ionizarán soltando el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo. Este proceso de ionización se produce a menudo. Cuando el átomo de hidrógeno flota libremente, ahora se denomina protón libre. Es la liberación de este átomo de hidrógeno lo que hace que un grupo carboxilo sea ácido.
Pero, ¿qué significa eso para el átomo de oxígeno? Bueno, en lugar de permanecer solo y triste porque el hidrógeno se fue, el átomo de oxígeno se cargará negativamente. Como respuesta a la pérdida de su compañero hidrógeno, el átomo de oxígeno llegará tan lejos como para compartir esta carga negativa con el segundo átomo de oxígeno presente. Al compartir una carga negativa entre ambos átomos de oxígeno, el carboxilo puede permanecer estable mientras está ionizado.
 |
Espera, entonces, ¿por qué el grupo carboxilo está tan dispuesto a dejar ir el hidrógeno? La respuesta vuelve a la estabilidad. Cuando hay hidrógeno, el carboxilo está unido por un enlace sencillo al grupo hidroxilo y un enlace doble al átomo de oxígeno. Estos dos enlaces diferentes hacen que el carboxilo se sienta incómodo ya que se requiere más energía para mantener su configuración. Cuando el hidrógeno se va, el doble enlace se rompe, y ahora el carboxilo está libre no solo para reducir su estado energético sino también para aumentar su estabilidad. Por lo tanto, tiene mucho sentido por qué el carboxilo es tan rápido para dejar ir el hidrógeno y convertirse en un ácido.
 |
Carboxilo frente a carbonilo
Ahora estoy seguro de que probablemente ya pensó: ‘Oye, carboxilo suena similar al término carbonilo’. En realidad, hay algo de verdad en esa afirmación. Piense en los grupos carbonilo y carboxilo como parte de la misma familia de grupos funcionales. El carbonilo no tiene un grupo hidroxilo, como el carboxilo. Entonces, aunque pueden parecer muy similares, son bastante diferentes. Aquí hay una referencia para asegurarse de que puede ver la diferencia entre los grupos carbonilo y carboxilo.
 |
Hay una buena razón por la que el carboxilo y el ácido carboxílico son los mejores amigos. Cuando ve un compuesto orgánico con un grupo carboxilo, ¿adivina cómo se llama? Así es, un ácido carboxílico. Si esto suena confuso, aquí puede ver la diferencia entre un ácido carboxílico y un grupo carboxilo. Solo recuerde, nunca verá un compuesto de ácido carboxílico sin un grupo carboxilo presente. Son los mejores cogollos, ¡pegados a las caderas del otro!
 |
Resumen de la lección
Revisemos. Los grupos carboxilo son grupos funcionales con un átomo de carbono con un enlace doble a un átomo de oxígeno y un enlace sencillo a un grupo hidroxilo. La fórmula molecular es COOH. Los grupos carboxilo a los que les falta un átomo de hidrógeno se desprotonan e ionizan. Los grupos carboxilo ionizados actúan como ácidos, requieren menos energía y son más estables. El intercambio de electrones entre átomos de oxígeno en grupos carboxilo ionizados aumenta la estabilidad. Los grupos carboxilo son diferentes de los ácidos carboxílicos y los grupos carbonilo debido a sus cadenas laterales.
Los resultados del aprendizaje
El proceso de memorizar los detalles de esta lección sobre los grupos carboxilo podría prepararlo para:
- Reconocer las propiedades de los grupos carboxilo.
- Identificar la fórmula molecular de los grupos carboxilo.
- Distinguir entre grupos carboxilo, ácidos carboxílicos y grupos carbonilo.