Hidrogenación catalítica de alquenos: mecanismo y explicación
Margarina vs Mantequilla
Jenny ha hecho papas al horno, ¡pero se da cuenta de que no tiene mantequilla para ponerlas! Su padre le dijo que usara margarina en su lugar. Más tarde esa misma noche, Jenny hizo una búsqueda en Internet sobre la margarina y concluyó que básicamente está hecha de aceites vegetales insaturados como el aceite de oliva y el aceite de colza.
Entremos en los detalles de la conclusión de Jenny.
Reacciones de adición de alquenos
Antes de continuar, es importante recordar que la reacción más importante de los alquenos es la reacción de adición. Mientras que los alquenos son compuestos insaturados que contienen al menos un doble enlace (formado por un enlace sigma y un enlace pi), una reacción de adición es aquella en la que el alqueno reacciona con otra molécula para producir un solo producto.
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Como también habrá notado, una reacción de adición convierte un reactivo insaturado en un producto saturado, donde se forman enlaces simples cuando se rompe el enlace doble.
Hidrogenación de alquenos
Una de las reacciones de adición industriales más importantes implica la adición de hidrógeno a un alqueno. La reacción también se conoce como hidrogenación de alqueno.
La reacción se produce en presencia de un catalizador metálico finamente dividido como níquel (Ni), paladio (Pd), platino (Pt) o rodio (Rh) a una temperatura de aproximadamente 150 ° C. Esto es lo que ocurre precisamente cuando los aceites vegetales insaturados se convierten en margarina saturada.
Algunos ejemplos diferentes lo ayudarán a comprender.
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Mecanismo detrás de la hidrogenación de alquenos
Para explicar el mecanismo detrás de la hidrogenación de alqueno, usaremos la reacción de eteno con hidrógeno en presencia de catalizador de níquel a 150 ° C. El mecanismo se puede describir en cuatro pasos diferentes.
Paso 1: moléculas de etileno que se adsorben en la superficie del níquel
En primer lugar, sería justo recordar que adsorción no es lo mismo que absorción. La adsorción es la adhesión o pegado de moléculas sobre la superficie de un sólido o líquido.
Inicialmente, las moléculas de eteno se adsorben en la superficie del catalizador de níquel.
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Una vez que se adsorbe una molécula de eteno, se rompen y se forman enlaces. El enlace pi del doble enlace se rompe y se forman nuevos enlaces entre el carbono y la superficie del catalizador.
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Paso 2: moléculas de hidrógeno que se adsorben en la superficie del níquel
De manera similar, las moléculas de hidrógeno se adsorben sobre el mismo catalizador de níquel. El enlace hidrógeno-hidrógeno se rompe y se forman nuevos enlaces entre el hidrógeno y la superficie del catalizador.
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Paso 3: el hidrógeno se adhiere a la molécula de eteno
Los enlaces entre el hidrógeno y la superficie del catalizador se rompen y se forman los átomos de hidrógeno.
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A partir de entonces, los átomos de hidrógeno se mueven sobre la superficie del níquel y son la causa de la ruptura de los dos enlaces formados inicialmente entre el carbono y el níquel. Se forman nuevos enlaces entre el carbono y el hidrógeno.
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Paso 4: dessorción del producto
Finalmente, el producto, etano, se desorbe de la superficie. Esto permite que más reactivos se adsorban en la superficie del níquel a medida que avanza la reacción.
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Como seguramente habrá visto, la adición de hidrógeno a través de un compuesto insaturado produce un compuesto saturado. Bajo el mismo mecanismo, el aceite vegetal se convierte en margarina. También es digno de mención señalar que la adición de hidrógeno a través del enlace pi es sin , es decir, de la misma cara del doble enlace.
Resumen de la lección
Hemos estudiado la hidrogenación de un alqueno, ejemplificada por el eteno. Los alquenos son compuestos insaturados que contienen al menos un doble enlace (formado por un enlace sigma y un enlace pi). Una reacción de adición es aquella en la que el alqueno reacciona con otra molécula para producir un solo producto. Convierte un reactivo insaturado en un producto saturado, donde se forman enlaces simples cuando se rompe el enlace doble.
Esto ocurre bajo la presencia de un catalizador metálico como el níquel a 150 o C.Los pasos principales en la hidrogenación de un alqueno son:
- adsorción del alqueno en la superficie del catalizador
- adsorción de hidrógeno en la superficie del catalizador
- formación de alcano
- dessorción del alcano de la superficie del catalizador