Naftol: estructura, polaridad y solubilidad

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¿Qué es ese olor?

¿Alguna vez ha entrado en el armario de una persona mayor e inmediatamente notó un olor extraño y penetrante? Es un aroma distintivo al que las generaciones más jóvenes no están acostumbradas, ya que el producto que emite el aroma se ha eliminado en los últimos años. ¿Cuál es el responsable del olor, preguntas? Se llama naftalina. Para evitar que las polillas y otros insectos dañen los textiles, se colocaron bolas de naftalina en la ropa para que sirvieran como fumigantes.

El ingrediente principal de las bolas de naftalina tradicionales es un compuesto llamado naftaleno, un hidrocarburo poliaromático. Poliaromático se refiere al hecho de que el compuesto está formado por más de un anillo de benceno y el hidrocarburo significa que solo está formado por átomos de carbono e hidrógeno. Hoy aprenderemos sobre un derivado de la naftaleno llamado naftol . El naftol es muy similar a su compuesto original, ya que solo se diferencia del naftaleno por un grupo hidroxilo (-OH). ¡Veamos juntos algunas características importantes de esta molécula!

Estructura

El naftol está compuesto por un grupo hidroxilo unido a un anillo de naftaleno. El naftol puede existir como uno de dos isómeros (compuestos con la misma fórmula química, pero diferente conectividad atómica): 1-naftol o 2-naftol. Los dos isómeros se diferencian por el carbono del anillo de naftaleno al que está unido el grupo hidroxilo.


Isómeros de naftol: 1-naftol y 2-naftol
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Otra característica estructural importante del naftol es que es aromático. Característico de los aromáticos, tiene enlaces dobles y sencillos alternos en todos sus anillos.

Polaridad

Dado que el naftol contiene un grupo hidroxilo, es una molécula altamente polar, y el átomo de oxígeno atrae la densidad de electrones a través de los enlaces hacia sí mismo. Para que una molécula sea polar, tiene que haber una diferencia en la electronegatividad (la capacidad de un átomo de atraer electrones hacia sí mismo) entre uno o más átomos, y en el caso del naftol, el oxígeno es más electronegativo que el carbono y el hidrógeno. Por esta razón, puede “acaparar” más densidad de electrones en forma de enlaces, haciéndolo polar.


Polaridad del naftol
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Solubilidad

En términos de los solventes en los que es soluble el naftol (cosas con las que formará soluciones), es muy versátil. Debido a la presencia del grupo hidroxilo, puede formar puentes de hidrógeno con otros disolventes a base de alcohol (polares) como etanol, metanol e isopropanol. La capacidad de formar estos enlaces de hidrógeno lo hace fácilmente soluble en este tipo de solventes. Por ejemplo, considere el caso del 2-naftol que forma enlaces de hidrógeno con moléculas de metanol:


Capacidad de enlace de hidrógeno del 2-naftol con metanol
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Observe cómo los átomos de hidrógeno del metanol son atraídos por el átomo de oxígeno del 2-naftol y el hidrógeno del 2-naftol es atraído por el oxígeno de una molécula de metanol. Esto se debe a que el oxígeno tiene una carga negativa parcial (ya que está más polarizado) y eso hace que los hidrógenos parcialmente positivos sean atraídos hacia él.

El naftol no solo es soluble en solventes a base de alcohol, sino que debido a la presencia del anillo aromático, también es soluble en una variedad de solventes no polares como el cloroformo y el diclorometano.

Usos industriales del naftol

El naftol es un componente importante para un grupo de compuestos orgánicos llamados colorantes azoicos. Un azo-tinte es un compuesto que contiene un doble enlace nitrógeno-nitrógeno, y este tipo de compuestos producen colores muy brillantes y vivos, especialmente rojos, naranjas y amarillos. Encuentran un uso generalizado como agentes colorantes para muchas cosas de las que dependemos a diario, a saber, los tejidos. Ejemplos de colorantes azoicos derivados de 2-naftol son los colorantes de Sudán I-III.


Colorantes azoicos seleccionados derivados del 2-naftol
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Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos sobre el naftol, un derivado importante del naftaleno. El naftol es la versión hidroxilada del naftaleno y puede existir como uno de dos isómeros: 1-naftol y 2-naftol. Estos isómeros se diferencian entre sí solo en la ubicación del grupo hidroxilo.

La presencia del grupo hidroxilo hace que ambos isómeros del naftol sean polares y, por tanto, el naftol es fácilmente soluble en disolventes polares tales como metanol, etanol e isopropanol. La presencia del anillo aromático contribuye al hecho de que el naftol también se disuelve en ciertos disolventes no polares como el cloroformo y el diclorometano.

Los derivados de 2-naftol encuentran un uso generalizado en la industria de los tintes, particularmente para el uso de tintes azoicos como Sudán I, II y III. Los tintes azoicos se emplean comúnmente en la industria de los tejidos para colorear.