Nitrobenceno: estructura, fórmula y usos
Propiedades y usos del nitrobenceno
Al trabajar con nitrobenceno , debemos tener mucho cuidado porque es extremadamente tóxico. Aunque tiene un agradable olor a almendra, no será bueno ingerirlo, inhalarlo o incluso esparcirlo sobre la piel. Se puede utilizar comercialmente para tapar otros olores desagradables, siempre que no se utilice para consumo humano o animal. Debido a su toxicidad, no se usa con frecuencia como nitrobenceno, sino que se usa como precursor de otro compuesto, la anilina.
El compuesto original del nitrobenceno, el benceno, es un compuesto muy estable ya que está completamente conjugado. Por lo tanto, puede ser muy difícil agregar sustituyentes al benceno si se altera esa conjugación. Algunos sustituyentes lo hacen aún más estable al promover la conjugación, y es por eso que las reacciones se mueven hacia estos productos. El nitrobenceno es uno de estos sustituyentes, ya que la unión circular entre el nitrógeno y ambos oxígenos permite que los electrones se compartan en el nitrógeno y en cada oxígeno. El nitrobenceno desactiva el anillo de benceno para que sea aún menos reactivo a la nitración, halogenación y sulfonación. Y las reacciones solo pueden ocurrir en la posición meta, lo que disminuye aún más la reactividad del benceno.
Aunque el anillo de benceno ahora es muy poco reactivo, la porción nitro puede reaccionar más para producir anilina. Al reducir el nitro a una amina primaria, se puede producir anilina usando un ácido fuerte (como HCl) en una reacción de reducción de oxígeno. Este es el uso más común de nitrobenceno (aproximadamente el 97% del nitrobenceno se usa para producir anilina). La anilina es un precursor del caucho, pesticidas, explosivos y muchos otros productos.
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El 3% restante de nitrobenceno se usa como solvente en reacciones electrofílicas o como máscara para olores desagradables en pinturas, pulimentos para pisos y otros compuestos de olor desagradable. Pero es muy tóxico y se absorbe fácilmente en la piel, por lo que no es muy útil en muchos compuestos.
Preparación de nitrobenceno
El nitrobenceno se puede preparar directamente a partir del benceno combinando benceno con ácido nítrico en presencia de un ácido fuerte como el ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico puede hacer que el ácido nítrico pierda agua, formando un ion nitronio. El ion nitronio ahora puede actuar como un electrófilo que sufre una reacción de sustitución aromática electrofílica (similar a las reacciones SN1 y E1).
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El nitrobenceno también se puede preparar a partir de haluros de alquilo (como el clorobenceno), en cuyo caso el halógeno (como el cloro) se puede sustituir fácilmente por el ión nitronio.
Resumen de la lección
El nitrobenceno es un derivado tóxico del benceno. Su unión de pastel estabiliza aún más el anillo de benceno, haciéndolo muy poco reactivo. Uno de los principales usos del nitrobenceno es producir anilina reduciendo el grupo nitro a una amina primaria, utilizando un ácido fuerte. El nitrobenceno se puede producir combinando benceno con ácido nítrico en presencia de un ácido fuerte o sustituyendo el grupo nitro por otro sustituyente, como cloro, en el anillo de benceno.