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Nombrar ácidos carboxílicos usando la nomenclatura IUPAC

Publicado el 2 noviembre, 2020

¿Qué son los ácidos carboxílicos?

Tómese un minuto antes de leer esta lección y flexione los músculos. Se siente bastante bien, ¿verdad? La razón por la que puedes mover tus músculos es en parte debido a los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que contienen un grupo carbonilo, o un carbono unido a un oxígeno, y un grupo hidroxilo.

La fórmula general de los ácidos carboxílicos.
ácido carboxílico

Este tipo de grupo funcional está presente en los aminoácidos y es la razón por la que podemos construir proteínas como la actina y la miosina, que son responsables del movimiento muscular. Los ácidos carboxílicos también se encuentran en las grasas de nuestro cuerpo, en los productos metabólicos y se utilizan en una amplia gama de industrias manufactureras como la textil, el plástico y el caucho. De hecho, probablemente tenga algo de ácido carboxílico en su armario ahora mismo si tiene vinagre y algo en el lavabo del baño si tiene jabón de manos. ¡Los ácidos carboxílicos son más versátiles de lo que piensas!

Nomenclatura IUPAC

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) establece convenciones de nomenclatura estándar para todos los tipos de moléculas orgánicas. Para nombrar cualquier molécula usando las convenciones de nomenclatura de la IUPAC, primero debemos poder nombrar la cadena de carbono base, llamada alcano principal , unida al grupo. Para hacer esto, hay nombres específicos dependiendo de cuántos carbonos hay en la molécula como se muestra en la tabla aquí.

Longitud de carbono Nombre
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

Para nombrar ácidos carboxílicos, siga estos pasos.

1. Cuente la cadena de carbono más larga que contiene el ácido carboxílico y use el nombre base de la tabla aquí.

2. Cambie la terminación del nombre de los padres de ‘e’ a ‘ácido anoico’.

3. Cuente los carbonos para que el grupo de ácido carboxílico obtenga el número más bajo posible.

4. Numere los grupos sustituyentes adicionales, grupos unidos a la cadena de carbono principal, de acuerdo con el carbono del que se ramifican. Enumere todos los sustituyentes en orden alfabético como prefijos antes del nombre del ácido carboxílico.

Ejemplos

Ahora, veamos algunos ejemplos. Para empezar, nombremos este ácido carboxílico.

Un ejemplo de ácido carboxílico
ácido carboxílico

Primero, debemos contar la cadena de carbono más larga que contiene el grupo ácido carboxílico. En este caso, como puede ver en el diagrama anterior, tiene cinco carbonos de largo, por lo que el nombre del alcano principal es pentano. Ahora, cambiamos la terminación ‘e’ por ‘ácido anoico’. Dado que no hay sustituyentes, esto es lo único que debemos hacer. El nombre final de la IUPAC es ácido pentanoico.

Ahora, veamos otro ejemplo con sustituyentes. Nombramos este compuesto en la siguiente imagen.

Un ácido carboxílico con sustituyentes
ácido carboxílico

Primero, debemos contar la cadena de carbono más larga que contiene el ácido carboxílico. Esta cadena tiene tres carbonos, por lo que el nombre del alcano principal es propano. Cambiamos la ‘e’ por ‘ácido anoico’ para obtener el nombre de ácido carboxílico, ácido propanoico.

Sin embargo, esta molécula tiene grupos sustituyentes, por lo que debemos nombrarlos. Primero, contamos los carbonos comenzando en el grupo de ácido carboxílico para darle el número más bajo. Entonces, contamos de derecha a izquierda. Esto nos da dos grupos metilo unidos al segundo carbono. Usamos dos números 2 para indicar esto, seguidos de la palabra ‘dimetil’, para indicar que ambos grupos son grupos metilo.

El nombre final de la IUPAC para este compuesto es ácido 2,2-dimetilpropanoico.

Resumen de la lección

Repasemos brevemente lo que hemos aprendido. Aprendimos que los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que contienen un grupo carbonilo, o un carbono unido a un oxígeno con un doble enlace, y un grupo hidroxilo o -OH. También aprendimos que la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) establece convenciones de nomenclatura estándar para todo tipo de moléculas orgánicas, incluidos los ácidos carboxílicos.

En términos de nombrar los ácidos carboxílicos, aprendimos que se pueden nombrar cambiando el nombre del alcano principal (o cadena de carbono base) eliminando la ‘e’ y reemplazándola con ‘ácido anóico’. También aprendimos que los carbonos deben numerarse para que el grupo de ácido carboxílico obtenga el número más bajo. Por último, aprendimos que los sustituyentes se incluyen como prefijos según su número de carbono en orden alfabético.

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