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Nombrar aminas con la nomenclatura IUPAC

Publicado el 1 noviembre, 2020

¿Qué son las aminas?

¿Qué tipo de actividades te hacen sentir feliz? Puede disfrutar de una tarde en la cancha de baloncesto, una salida nocturna en una cita romántica con su pareja o un simple pedido de un delicioso pastel de chocolate. ¿Por qué estas cosas nos hacen felices? La razón se debe a un neurotransmisor llamado dopamina que nuestro cerebro usa para hacernos saber que algo se siente bien. La dopamina y otras moléculas de nuestro cuerpo como la histamina, la noradrenalina y la epinefrina son ejemplos de aminas. Las aminas son moléculas orgánicas que incluyen un átomo de nitrógeno. Las aminas aparecen en nuestro cuerpo como neurotransmisores, en las plantas como alcaloides, en nuestro ADN y en los procesos de fabricación.

Hay tres tipos principales de aminas: primaria, secundaria y terciaria. Las aminas primarias son aminas que tienen un grupo alquilo unido y dos átomos de hidrógeno. Las aminas secundarias tienen dos grupos alquilo unidos. Finalmente, las aminas terciarias se unen a tres grupos alquilo.

Nomenclatura de alcanos

Hoy, veremos las reglas de nomenclatura para cada uno de estos tipos de aminas, establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Sin embargo, las aminas generalmente se nombran basándose en el grupo alquilo o carbono al que están unidas. Entonces, revisemos primero la nomenclatura de alcanos usando la tabla que aparece aquí.

Número de carbonos Nombre
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

Como puede ver, comenzamos con metano, etano, propano y butano, sustancias químicas con cuyos nombres probablemente esté más familiarizado. Cada uno tiene uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono, respectivamente. Con los siguientes seis alcanos, sus prefijos son simplemente la versión latinizada del número de carbonos. pentano por cinco carbonos, hexano por seis carbonos, y así sucesivamente.

Nombrar aminas

Como cubrimos anteriormente, hay tres tipos de aminas que veremos aquí: aminas primarias, secundarias y terciarias. Los veremos uno a la vez.

Las aminas primarias se nombran agregando el sufijo ‘amina’ al nombre del alquilo. El número al frente indica a qué carbono está unido el grupo amina. Veamos un ejemplo.


Cómo nombrar una amina primaria
hexilamina

Comience contando los carbonos. Como hay seis carbonos, el nombre del alcano es hexano. Ahora podemos cambiar la terminación para que se ajuste al grupo sustituyente amina. El nombre IUPAC para este compuesto es 1-hexanamina. Dado que el grupo amino está unido al primer carbono, se usa el número 1 en el prefijo.

Para las aminas secundarias y terciarias, habrá grupos alquilo adicionales unidos al nitrógeno. Estos se enumeran en orden alfabético con otros sustituyentes de la cadena de alquilo. Los números denotan cadenas laterales del grupo alquilo, mientras que el prefijo ‘N’ indica un sustituyente del átomo de nitrógeno. Veamos un ejemplo aquí.


Un ejemplo de amina secundaria
amina secundaria

Empiece por encontrar la cadena de carbono más larga unida al nitrógeno. Tiene dos carbonos de largo, por lo que sabemos que el nombre del alcano inicial es etano. Ahora podemos ver que hay un grupo metilo unido al nitrógeno. Este es el sustituyente del grupo amina.

Entonces, el nombre IUPAC para este compuesto es N-metil-1-etanamina. La ‘N’ indica que el grupo metilo está unido al átomo de nitrógeno. El ‘1’ indica que el grupo nitrógeno está en el primer carbono de la molécula de etano.

Ahora, veamos cómo nombrar una amina terciaria. Tome esta amina, por ejemplo:


Un ejemplo de amina terciaria
amina terciaria

Empiece por encontrar la cadena de carbono más larga unida al grupo amina. En este caso, tiene cuatro carbonos de largo, por lo que la cadena de alcanos es butano. Unido al átomo de nitrógeno hay dos grupos metilo, por lo que estos se nombran con el prefijo ‘N’ en el nombre de la IUPAC.

El nombre IUPAC de este compuesto es N, N-dimetil-1-butanamina. Hay dos ‘N’ delante del nombre de metilo porque hay dos grupos de metilo, ambos unidos al átomo de nitrógeno. El prefijo ‘di’ se usa delante de metilo para indicar dos grupos metilo. Por último, hay un ‘1’ para indicar que el átomo de nitrógeno está unido a la cadena de butano en el primer carbono.

Resumen de la lección

Tomemos unos momentos para recapitular lo que hemos aprendido aquí sobre las aminas y nombrarlas de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

Las aminas son moléculas orgánicas que contienen un grupo de nitrógeno, como la dopamina, que nuestro cerebro usa para hacernos saber que algo se siente bien. Hay tres tipos de aminas: primaria, secundaria y terciaria. Las aminas primarias están unidas a un grupo alquilo o carbono, las aminas secundarias están unidas a dos grupos alquilo y las aminas terciarias están unidas a tres grupos alquilo. Para nombrar aminas, use el nombre IUPAC para la cadena de carbono más larga unida e intercambie la ‘e’ por la palabra amina. Para incluir sustituyentes de aminas secundarias y terciarias, utilice el prefijo ‘N’ delante del grupo sustituyente seguido del nombre de la amina.

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