Proyecciones de Fischer en química orgánica: definición, ejemplos e interpretación

Definición de proyecciones de Fischer

Los objetos que nos rodean están en un estado 3D, pero a menudo tratamos de representarlos en papel, lo que solo permite una representación 2D. La transformación de un estado 3D a un estado 2D conduce a cierta desfiguración del objeto. Lo mismo sucede con las moléculas químicas. Estas moléculas están en un estado 3D, pero para representarlas en papel, necesitamos una forma de mostrarlas en un estado 2D. Hay varios métodos diferentes para hacer esto, uno de estos métodos son las proyecciones de Fischer.

Las proyecciones de Fischer utilizan líneas horizontales y verticales para representar el estado 3D, las líneas horizontales representan los archivos adjuntos que apuntan fuera del papel hacia nosotros y las líneas verticales representan los archivos adjuntos que señalan la parte posterior del papel en dirección opuesta a nosotros. La intersección representa el carbono central.

Ejemplos de proyección de Fischer

Las proyecciones de Fischer se utilizan normalmente para representar monosacáridos y aminoácidos. Son útiles para representar los monosacáridos porque tienen tantos estereocentros , o carbonos con cuatro enlaces únicos, y los diferentes monosacáridos son todos bastante similares, solo son diferentes en la orientación de los estereocentros. La proyección de Fischer nos permite ver rápidamente la orientación de cada monosacárido.

Los aminoácidos se muestran a menudo mediante la proyección de Fischer.

Interpretación de la proyección de Fischer

Para dibujar proyecciones de Fischer, comenzamos traduciendo la conformación 3D de la molécula en cuñas y rayas. Luego, los guiones y las cuñas se convierten en la línea horizontal y las otras líneas se convierten en la línea vertical:

La parte más difícil de visualizar suele ser el Paso 2. ¿Cómo el hidrógeno púrpura que apunta hacia atrás se vuelve hacia adelante mientras el hidrógeno azul sigue apuntando hacia adelante? Lo que realmente estamos haciendo es rotar la molécula alrededor del enlace carbono-carbono en el sentido de las agujas del reloj, no estamos cambiando el orden o la posición real de ninguno de los enlaces, simplemente lo estamos mirando desde un ángulo diferente.

Entonces, comparemos la glucosa y la galactosa ahora:

La diferencia es solo en un estereocentro, así que veamos la diferencia entre estas dos moléculas en ese estereocentro; vamos a convertirlos en una forma 3D:

Una vez convertimos la línea horizontal izquierda y derecha podemos ver que la diferencia entre la glucosa y la galactosa es que con la glucosa el grupo OH está en el frente y el hidrógeno en la parte posterior, mientras que con la galactosa, el grupo OH está en la parte posterior y el hidrógeno está en el frente. No importa cómo rotamos estas moléculas, las uniones nunca estarán en el mismo orden, por lo que son dos moléculas diferentes.

Proyecciones giratorias de Fischer

No se preocupe por la forma en que gira una proyección de Fischer para obtener la molécula final, no importa en qué dirección gire la molécula, terminará con la misma molécula. Rotemos la glucosa en la otra dirección (en el sentido de las agujas del reloj):

Si simplemente hacemos otra rotación en el sentido de las agujas del reloj, obtenemos exactamente la misma molécula que si hubiéramos comenzado girando la proyección de Fischer en sentido antihorario en lugar de en el sentido de las agujas del reloj.

Solo tenemos que preocuparnos por la dirección en la que giramos la molécula cuando intentamos alinear los átomos de carbono para la molécula final. Por ejemplo, veamos toda la molécula de ribosa:

Si giramos la primera intersección (carbono 2 como carbono central) y la segunda intersección (carbono 3 como carbono central) en direcciones opuestas, entonces los átomos de carbono no se alinearán:

Cuando vamos en el sentido de las agujas del reloj, estamos mirando la molécula con el carbono con el número más bajo a la derecha, pero cuando vamos en el sentido contrario a las agujas del reloj, estamos mirando la molécula con el carbono con el número más bajo a la izquierda. Entonces, para mirar la molécula en la misma dirección, necesitamos rotar cada intersección en la misma dirección:

Pero, todavía terminamos con un problema al juntar la molécula; Para la primera rotación, el carbono 2 comienza y desciende al carbono 3, pero en la segunda rotación, el carbono 2 comienza hacia abajo y sube al carbono 3. Tenemos el mismo problema entre los carbonos 3 y 4. Esto se puede solucionar fácilmente girando la molécula con carbono 3 en el centro boca abajo:

Cuando juntamos todas las piezas obtenemos la interpretación final de la molécula de ribosa:

Resumen de la lección

¡Dediquemos unos minutos a repasar lo que hemos aprendido!

Las proyecciones de Fischer son un método sencillo para representar una molécula 3D en un entorno 2D. Son particularmente útiles para representar moléculas con múltiples estereocentros , o carbonos con cuatro enlaces únicos, porque los enlaces individuales se pueden representar mediante líneas verticales y horizontales. Las líneas horizontales indican enlaces que están saliendo del papel hacia nosotros, mientras que las líneas verticales indican enlaces que están entrando en el papel lejos de nosotros. La intersección representa el carbono central.