Rodrigo Ricardo

Prueba de ácido crómico para el mecanismo de los aldehídos y alcoholes

Publicado el 17 septiembre, 2020

Medición del contenido de alcohol

Cuando un oficial de policía detiene a un posible conductor ebrio, una prueba común para ver si el conductor está ebrio es el alcoholímetro. En un momento, el alcoholímetro contenía el reactivo de Jones para la prueba del ácido crómico. Debido a preocupaciones carcinogénicas, ya no se usa en alcoholímetros, pero todavía se usa en algunas situaciones de laboratorio para analizar aldehídos y alcoholes.

La prueba de ácido crómico utiliza el reactivo de Jones para oxidar aldehídos y alcoholes y reducir el ácido crómico, lo que resulta en un cambio de color. Es capaz de identificar aldehídos, alcohol primario y alcohol secundario. Sin embargo, no puede identificar los alcoholes terciarios.

El reactivo de Jones es una mezcla de trióxido de cromo, ácido sulfúrico y acetona. Lleva el nombre de Sir Ewart Jones, quien descubrió este reactivo y mecanismo.

Mecanismo general

¿Entonces, cómo funciona? La prueba del ácido crómico comienza con una fuente de ácido crómico. Hay varias formas en que se puede formar el ácido crómico, pero es importante tener en cuenta que tiene un estado de oxidación de 6+.

El ácido crómico tiene varios oxígenos que rodean al cromo. Estos oxígenos pueden actuar como fuente de oxidación para el aldehído o alcohol. Dado que el cromo pierde oxígeno, se reduce a un estado de oxidación de 3+.

Cuando el cromo tiene un estado de oxidación de 6+ es de color naranja, pero cuando tiene un estado de oxidación de 3+ es de color verde azulado. Entonces, es muy fácil ver si se ha producido la reacción. La intensidad del color se puede medir usando un espectrofotómetro para conocer la concentración de aldehídos y alcoholes.

Mecanismo primario de prueba de alcohol

Veamos cómo funciona el mecanismo para un alcohol primario. Con los alcoholes primarios hay dos enlaces carbono-hidrógeno. La prueba del ácido crómico finalmente oxida ambos enlaces en enlaces carbono-oxígeno. Primero oxida el alcohol primario en un aldehído, luego el aldehído se oxida en un ácido carboxílico.

  • Los electrones del alcohol atacan el cromo.
  • Una base elimina el hidrógeno; Estos electrones forman un doble enlace entre el carbono y el oxígeno, dando inicio al ácido crómico.

Ahora se forma un aldehído que puede continuar sufriendo oxidación en estas condiciones.

Mecanismo de prueba de aldehído

Los aldehídos se oxidan en ácidos carboxílicos. Esto incluye los aldehídos formados en la primera parte de la reacción del alcohol primario.

Puede que no tenga sentido, al principio, por qué este mecanismo es oxidado por el ácido crómico, ya que es el agua la que le da oxígeno adicional al aldehído. Pero esta reacción no sería posible sin el ácido crómico. En un estado neutral, el agua dejaría el aldehído mucho más rápido de lo que se agregaría. El ácido crómico estabiliza el aldehído, dificultando la salida del agua.

  • El doble enlace del aldehído ataca el agua y agrega otro OH al aldehído.
  • Los electrones de uno de los grupos OH atacan el cromo, formando un complejo con el ácido crómico y el aldehído.
  • Una base elimina el hidrógeno; esos electrones forman un doble enlace, dando inicio al ácido crómico
  • El hidrógeno se elimina del oxígeno, formando ácido carboxílico.

En este ambiente ácido, el ácido crómico con electrones adicionales se descompone en CrO 2 y agua, lo que hace que el estado de oxidación del cromo 3+ ahora, por lo que el color cambia a verde.

Mecanismo de prueba secundario y terciario

Para oxidarse completamente a un ácido carboxílico, es necesario que haya suficientes enlaces carbono-hidrógeno para transformarse en enlaces carbono-oxígeno. Los alcoholes secundarios tienen un enlace carbono-hidrógeno, por lo que se puede convertir en un enlace carbono-oxígeno, formando una cetona. Esto ocurre exactamente como la primera parte de la oxidación del alcohol primario.

Pero cuando miramos a los alcoholes terciarios, no hay enlaces carbono-hidrógeno disponibles. Por lo tanto, no se puede oxidar con este método. Es por eso que la prueba del ácido crómico no funciona con alcoholes terciarios.

Resumen de la lección

Tomemos unos minutos para revisar lo que hemos aprendido sobre la prueba crómica del mecanismo de los aldehídos y alcoholes. En primer lugar, la prueba de ácido crómico utiliza el reactivo de Jones para oxidar aldehídos y alcoholes y reducir el ácido crómico, lo que da como resultado un cambio de color. El reactivo de Jones es una mezcla de trióxido de cromo, ácido sulfúrico y acetona.

La prueba de ácido crómico utiliza el reactivo de Jones para analizar aldehídos y alcoholes. El reactivo de Jones tiene una fuente de cromo 6+, pero cuando oxida aldehídos y alcoholes se reduce a un estado 3+. Dado que el cromo es naranja en el estado 6+ y verde en el estado 3+, podemos ver fácilmente si ocurrió la reacción.

Para resumir:

  • Los alcoholes primarios se oxidan primero en aldehídos, que luego se oxidan en ácidos carboxílicos.
  • Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas
  • Los alcoholes terciarios no pueden sufrir ninguna reacción porque no hay enlaces carbono-hidrógeno disponibles para oxidar

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