¿Qué es el pentanol? – Estructura, fórmula e isómeros

Descripción general de pentanol

Sabores de plátano, aromas de nueces, ¿un posible sustituto de la gasolina? ¿Qué tienen todos estos en común? Todas estas son formas diferentes de pentanol.

El pentanol es un término genérico para cualquier compuesto que tenga 5 carbonos, todos los enlaces simples y un alcohol. Hay varias estructuras diferentes que puede tomar el pentanol, pero todas están relacionadas debido a la fórmula química de C 5 H 11 OH. La relación que existe se llama isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferentes estructuras. Esto puede ser en forma de isómeros constitucionales , donde los enlaces se reordenan realmente, o pueden ser estereoisómeros , donde los enlaces en un átomo son espacialmente diferentes.

Isómeros constitucionales

Los diferentes isómeros constitucionales del pentanol son los siguientes:

• 1-pentanol
• 2-pentanol
• 3-pentanol
• 2-metilbutan-1-ol
• 3-metilbutan-1-ol
• 2-metilbutan-2-ol
• 2-metilbutan-3-ol
• 2,2-dimetilpropanol

Estereocentros

Para que un compuesto tenga un estereoisómero, debe haber un estereocentro. Entonces, para que el pentanol tenga un estereocentro , el carbono debe tener 4 sustituyentes diferentes. Entonces, si un carbono tiene 2 hidrógenos, entonces no puede ser un estereocentro.

• El 1-pentanol no tiene estereoisómeros porque cada carbono tiene al menos 2 hidrógenos conectados
• 2-pentanol tiene un estereocentro, en carbono 2
• 3-pentanol no tiene estereocentros; El carbono 3 parece tener un estereocentro, pero está unido a dos grupos etilo idénticos (CH 2 CH 3 )
• 2-metilbutan-1-ol tiene un estereocentro, en carbono 2
• 3-metilbutan-1-ol no tiene estereocentros; puede parecer que el carbono 3 debería tener un estereocentro, pero está conectado a dos grupos metilo idénticos
• 2-metilbutan-2-ol no tiene estereocentros, porque el carbono 2 está conectado a dos grupos metilo idénticos
• 2-metilbutan-3-ol tiene un estereocentro, en el carbono 3
• El 2,2-dimetilpropanol no tiene estereocentros; nuevamente, puede parecer que el carbono 2 debería tener un estereocentro, pero como está conectado a 3 grupos metilo idénticos, no es un estereocentro

Dado que 2-pentanol, 2-metilbutan-1-ol y 2-metilbutan-3-ol tienen cada uno 1 estereocentro, cada uno tiene isómeros adicionales.

Estereoisómeros

Al dibujar estereoisómeros, normalmente mantenemos la cadena de carbono principal en el plano del papel y luego dibujamos el sustituyente hacia arriba (como una cuña) o hacia abajo (como una línea discontinua). Si hay un hidrógeno como cuarto sustituyente en un estereocentro, normalmente no lo dibujamos, pero sabemos que es opuesto al sustituyente. Entonces, si el sustituyente está arriba, entonces el hidrógeno está abajo y viceversa.

Para revisar cómo nombrar los estereoisómeros, usaremos 2-pentanol como ejemplo. El grupo OH (el alcohol) puede apuntar hacia arriba o hacia abajo. Esto formará S-2-pentanol o R-2-pentanol.

Para nombrarlo S o R, asignamos prioridad a cada grupo en función de la electronegatividad. Luego, orientamos la molécula de modo que el grupo con menor prioridad esté orientado hacia atrás. Con el alcohol apuntando hacia arriba, el hidrógeno ya apunta hacia atrás (o hacia abajo), por lo que simplemente vemos en qué dirección están los grupos. Van en sentido antihorario, por lo que es S-2-pentanol.

Con el alcohol apuntando hacia abajo, el hidrógeno ahora apunta hacia arriba. Necesitamos imaginar que estamos mirando la molécula desde atrás y darle la vuelta para que el hidrógeno esté ahora en la parte trasera. Ahora vemos en qué dirección van las moléculas de mayor a menor prioridad, y vemos que va en el sentido de las agujas del reloj, por lo que es R-2-pentanol. Cada una de las moléculas tiene una forma R y S.

Resumen de la lección

Dediquemos un par de minutos a revisar lo que hemos aprendido. El pentanol es un término genérico para cualquier compuesto que tenga 5 carbonos, todos los enlaces simples y un alcohol. Tiene once isómeros , o compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferentes estructuras; ocho isómeros constitucionales , donde los enlaces se reordenan realmente; tres de los cuales tienen estereoisómeros , donde los enlaces en un átomo son espacialmente diferentes. 2-pentanol, 2-metilbutan-1-ol y 2-metilbutan-3-ol tienen cada uno un solo estereocentro , en el que el carbono debe tener 4 sustituyentes diferentes, por lo que cada uno tiene un estereoisómero R y S. Necesitamos recordar sobre todo que cada isómero tiene propiedades distintas.