Química

¿Qué es la acetanilida? – Usos y peligros

Por Rodrigo Ricardo

Una pieza importante de Lego

¿Jugaste alguna vez con legos cuando eras niño? Los legos son una excelente manera para que los niños aprendan a construir cosas y usen su imaginación. ¿Sabías que a veces la química orgánica se puede comparar con jugar con legos? Verás, la química orgánica sintética es muy similar a la construcción de legos en el sentido de que tomas pequeñas ‘piezas’ y las juntas para construir estructuras más complejas.

Como puede imaginar, hay innumerables componentes básicos orgánicos disponibles para nuestro uso en química orgánica, pero la “pieza” de la que vamos a hablar hoy se conoce como acetanilida. La acetanilida es un derivado de la anilina, donde uno de los hidrógenos del átomo de nitrógeno ha sido reemplazado por un grupo acetilo. La acetanilida tiene una amplia variedad de usos y es un bloque de construcción útil (o pieza de lego) en la síntesis orgánica. Vamos a explorar la acetanilida en términos de su estructura y cómo se sintetiza, algunas aplicaciones importantes en las que encuentra uso y, finalmente, mencionaremos brevemente un problema de salud asociado con su uso.

Estructura y síntesis de acetanilida

Comencemos observando la estructura de la acetanilida para que sepamos lo que estamos viendo. La acetanilida tiene un grupo funcional amida, lo que significa que tiene un átomo de nitrógeno unido directamente a un carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno). La acetanilida se puede describir mediante dos estructuras de resonancia, y la que coloca una carga positiva en el átomo de nitrógeno ayuda a explicar por qué no es básica.


Estructura y formas de resonancia de acetanilida

En términos de cómo se sintetiza la acetanilida, generalmente se produce haciendo reaccionar la anilina con cloruro de acetilo o anhídrido acético. Aunque ambos métodos funcionan igualmente bien, la preparación a partir de anhídrido acético tiende a preferirse debido a la corrosividad y toxicidad del cloruro de acetilo.


Síntesis de acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético

Aplicaciones y usos de acetanilida

Como mencionamos anteriormente, la acetanilida encuentra una amplia variedad de usos en varias aplicaciones. Se ha utilizado en la fabricación de tintes de color para tejidos y textiles, como reactivo en la producción de caucho y como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno. Sin embargo, probablemente lo que más lo conoce es su papel en el campo farmacéutico. A finales del siglo XIX, se descubrió que la acetanilida poseía propiedades analgésicas y se introdujo como analgésico con el nombre de Antifebrin.

La acetanilida también es un componente fundamental en la síntesis de penicilina, un antibiótico importante. Otra forma vital en la que se utiliza la acetanilida es como intermedio en la síntesis de sulfonamidas (compuestos farmacológicos que contienen un grupo funcional sulfonamida). Cuando la acetanilida reacciona con ácido clorosulfónico (HSO 3 Cl), produce cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, que luego se hace reaccionar con amoníaco o aminas primarias orgánicas para producir sulfonamidas.


Reacción de acetanilida con ácido clorosulfónico para producir cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo

Un problema de salud de la acetanilida

Hablamos anteriormente sobre el hecho de que la acetanilida se introdujo como un agente analgésico a fines del siglo XIX. Aunque era un gran compuesto para tratar a personas con dolor crónico, también presentaba algunos peligros no deseados para quienes lo consumían. Verá, se encontró que las muestras de acetanilida siempre tenían una impureza de anilina, que es de lo que se hizo la acetanilida. El problema de que la anilina esté presente como impureza es que la anilina es un carcinógeno (agente cancerígeno). Entonces, aunque su dolor de cabeza puede mejorar, corre el riesgo de contaminarse con un compuesto que causa cáncer, lo cual es una preocupación mucho mayor.

Resumen de la lección

La acetanilida es un derivado de la anilina, donde uno de los átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno ha sido reemplazado por un grupo acetilo. La acetanilida está representada por dos estructuras de resonancia, y la que coloca una carga positiva en el átomo de nitrógeno ayuda a explicar por qué no es básica.

La acetanilida se sintetiza comúnmente haciendo reaccionar la anilina con cloruro de acetilo o anhídrido acético, prefiriéndose el anhídrido acético al cloruro de acetilo debido a problemas de corrosividad y toxicidad.

La acetanilida encuentra aplicación en la fabricación de tintes de color para tejidos y textiles, como reactivo en la producción de caucho y como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno. También es un componente básico en la síntesis de penicilina y como intermedio en la síntesis de sulfonamidas (compuestos farmacológicos que contienen un grupo funcional sulfonamida).

Finalmente, vimos que aunque la acetanilida alguna vez se usó como analgésico, las preocupaciones de toxicidad debido a las impurezas de anilina hicieron que fuera impopular debido a las propiedades cancerígenas de la anilina.

Recomendado:  ¿Qué es la econometría? - Definición, principios y modelos

Otros temas de interes: