¿Qué es la acetilación? – Mecanismo y definición
Acciones independientes
Imagina que estás de regreso en preescolar tratando de construir una torre alta de bloques con tu amigo LG. Lo interesante de LG es que es muy independiente, tanto que realmente no le importaría construir una torre por su cuenta. Ahora imagina que tu otro amigo NP es muy necesitado y no muy independiente en absoluto. Quiere construir una torre contigo y se inserta en tu juego. Naturalmente, LG simplemente le da espacio y comienza a construir su propia torre, ya que de todos modos es muy independiente. Esto es exactamente lo que sucede en la acetilación cuando tienes un buen grupo saliente (LG) y un nucleófilo necesitado (NP). Volveremos a esto, pero primero definamos la acetilación.
Definición de acetilación
La acetilación simplemente implica la adición de un grupo acetilo a un compuesto. Un grupo acetilo está formado por un grupo carbonilo, o carbono doble enlazado al oxígeno, con un grupo metilo (CH3) en el extremo. La parte del grupo acetilo que está unida a su compuesto a menudo se representa con ‘R’.
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Si estuviéramos tratando de realizar una acetilación de glucosa, por ejemplo, vemos que podemos agregar un grupo acetilo a todos los grupos de alcohol nucleofílico (grupos -OH). También vemos que el grupo acetilo se puede abreviar con el símbolo ‘Ac’.
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Por qué ocurre la acetilación
¿Recuerda nuestra analogía sobre los niños en edad preescolar que construyen una torre? Nuestro compuesto al que estamos tratando de agregar un grupo acetilo es el nucleófilo necesitado, NP. Para hacer un buen nucleófilo, o un compuesto que busque un núcleo cargado positivamente, debemos asegurarnos de que estamos usando un compuesto que tenga un sitio con electrones adicionales. El oxígeno, por ejemplo, tiene pares de electrones no enlazados adicionales que lo hacen nucleofílico. Todos estos electrones lo hacen muy necesitado para querer trabajar con un compañero.
Recuerde también que el grupo acetil necesita un socio fuerte e independiente que actuará como grupo saliente, LG. Esto significa que el antiguo socio del grupo acetilo debe ser muy estable por sí solo.
Por esta razón, a menudo se usa anhídrido acético . Permite añadir un grupo acetilo, con un grupo saliente relativamente estable.
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Mecanismo
Todo esto debería tener más sentido después de repasar el mecanismo de reacción.
El primer paso es que el anhídrido acético interactúe con un ácido, tomando un ion H + para formar un compuesto con carga positiva. Luego se agrega nuestro nucleófilo, en este caso el oxígeno del compuesto. Los electrones del oxígeno son atraídos naturalmente hacia el carbono carbonilo del anhídrido acético que está más cerca de la carga positiva, de modo que la carga positiva será negada. Esto deja una carga positiva en el oxígeno nucleofílico original, pero el ion H + adicional se puede eliminar rápidamente para devolver el compuesto a neutral.
La solución ácida puede añadir un ion H + al otro oxígeno para formar un grupo saliente perfectamente estable. El grupo saliente luego se expulsa cuando los electrones de otro oxígeno descienden para formar un doble enlace. El único paso restante es eliminar el ion H + adicional, dejando el producto acetilado final.
Resumen de la lección
En resumen, la acetilación es el proceso de agregar un grupo acetilo a un compuesto. Esto solo puede suceder cuando el compuesto tiene un buen sitio nucleofílico y el grupo acetilo está unido a un buen grupo saliente. El mecanismo procede mediante catálisis ácida, lo que significa que cada paso del procedimiento se inicia añadiendo primero un ion H +. El grupo saliente, el ácido acético, es por tanto muy estable.