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¿Qué es la cetona? – Definición, estructura, formación y fórmula

Publicado el 1 octubre, 2020

Antecedentes de la cetona

¿Sabías que nuestro amigo aldehído tiene un pariente muy cercano llamado cetona ? Por definición, una cetona es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional carbonilo. Por lo tanto, es posible que se pregunte si los aldehídos y las cetonas son parientes, ¿qué los hace diferentes? Bueno, me alegro de que lo hayas preguntado porque todo lo que tienes que recordar es este pequeño: hidrógeno. Mientras que el aldehído contiene un átomo de hidrógeno conectado a su grupo carbonilo, la cetona no tiene un átomo de hidrógeno unido.

Hay algunas formas de saber si está encontrando una cetona. La primera es mirando el final de la palabra química. Si la terminación del sufijo del nombre químico es ‘-uno’, entonces puede estar seguro de que hay una cetona presente en ese compuesto. ¿Quiere saber otra forma de saber si hay una cetona al acecho a la vuelta de la esquina? Por su propiedad física. Las cetonas tienen altos puntos de ebullición y aman el agua (alta solubilidad en agua).

Profundicemos un poco más con la propiedad física de una cetona. Al oxígeno en una cetona le encanta tomar todos los electrones que pueda tener en sus manos. Pero, al ser un acumulador de electrones, la negativa del oxígeno a compartir crea una situación complicada en la que algunos átomos de la cetona tienen más o menos carga que otros. En química, un átomo acaparador de electrones se denomina electronegativo. Un átomo electronegativo es más atractivo para otros compuestos. Este atractivo, llamado polaridad, es lo que contribuye a las propiedades físicas de las cetonas.

Estructura y fórmula

Las cetonas tienen un aspecto muy distinto; no te lo puedes perder si los ves. Como se muestra en el Diagrama 1, hay dos grupos R unidos al grupo carbonilo (C = O). Esos grupos R pueden ser cualquier tipo de compuesto que contenga una molécula de carbono. En este diagrama se ilustra un ejemplo de cómo el grupo R determina el tipo de cetona. La fórmula molecular se escribe RCOR.


Diagrama 1: Estructura molecular de una cetona
Estructura cetona

Usos ambientales

Puede que se sorprenda, pero las cetonas se encuentran ampliamente en la naturaleza. ¿Recuerda lo que discutimos anteriormente con respecto a la nomenclatura? Tiene sentido que varias hormonas que circulan en nuestro cuerpo sean cetonas. Piense en nuestra hormona amiga testosterona o su progesterona relativa lejana. Ambos contienen cetonas. Pon a prueba tus conocimientos viendo si puedes identificar dónde se encuentra el grupo de cetonas en la estructura hormonal, como se muestra en estos dos diagramas que has estado viendo.


Estructura molecular de la hormona testosterona.
testosterona


Estructura molecular de la hormona progesterona.
progesterona

Además de estar ubicadas en el cuerpo humano, las cetonas se encuentran naturalmente en las plantas y se usan ampliamente en la industria. En la industria, las cetonas se encuentran en productos que van desde disolventes en pinturas hasta telas de nailon. Además, hay dos lugares familiares donde se encuentra una cetona: (1) en ese chicle de menta que contiene menta verde y (2) esa práctica botella de quitaesmalte de uñas. Las cetonas están contenidas en la estructura molecular tanto del aceite de menta verde (nombre formal: carvona) como del quitaesmalte (nombre formal: acetona). Esto se ilustra en estos diagramas en su pantalla.


Estructura molecular del aceite de menta verde (carvona)
Acetona


Quitaesmalte de uñas estructura molecular (acetona)
Acetona

Formación de cetonas

¿Entonces ha decidido que quiere hacer una cetona? Mucho antes de ponerse esas gafas y ponerse a trabajar, tenga en cuenta: (1) qué moléculas interactúan entre sí y (2) qué maquinaria (es decir, soluciones, calor, etc.) se requiere para completar la reacción. Para una cetona, hay una serie de reacciones que se pueden utilizar para la síntesis. Las reacciones pueden ser una acilación de Friedel-Crafts en la que el compuesto de partida implica el uso de un grupo aromático y cloruro de acilo, una reacción de hidratación de alquino en la que el compuesto de partida es un compuesto de alquino, u otras reacciones.

En aras de la simplicidad, y más aún para evitar que nuestras mentes giren, nos centraremos en la reacción de oxidación utilizando alcoholes. Como se sospechaba, el compuesto de partida para esta reacción es … ¡lo has adivinado bien! Un alcohol. Pero no cualquier alcohol. Estamos hablando de elegantes alcoholes secundarios aquí. Los alcoholes secundarios contienen dos grupos R en lugar de uno (como un alcohol primario) como se muestra en este diagrama en su pantalla. ¡Te dije que eran elegantes!


Diagrama 5: Diferencia entre un alcohol primario (a) y un alcohol secundario (b)
alcohol

¿Recuerdas cuando mencioné que necesitas la maquinaria adecuada para completar una reacción? Bueno, cuando se usa la reacción de oxidación para producir una cetona, esa maquinaria involucra una solución de agente oxidante. El ácido crómico (H2CrO4) y el trióxido de cromo (CrO3) son dos ejemplos de este tipo de solución.


Diagrama 6: Síntesis de cetonas mediante la reacción de oxidación de un alcohol secundario
síntesis de cetonas

Siga, usando este diagrama aquí, mientras abordamos esta reacción. Cuando el alcohol secundario (a) y el agente oxidante (b) interactúan entre sí, un átomo de oxígeno y un par de electrones se eliminan del alcohol secundario (c). Como resultado de esta interacción, el subproducto H2O se forma cuando se completa la reacción.

Recuerde, a los compuestos químicos les encanta ser estables. Por lo tanto, tiene sentido que el alcohol secundario necesite ayuda para mantenerse estable después de que se elimine su par de electrones. Bueno, ¡aquí viene un doble vínculo al rescate! Como puede ver en el producto final (d), una cetona contiene un doble enlace, que corrige el problema creado cuando el agente oxidante eliminó un par de electrones.

Resumen de la lección

Una cetona es específicamente un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional carbonilo. Más importante aún, es diferente de un aldehído ya que no contiene un átomo de hidrógeno. También contiene átomos altamente electronegativos como el oxígeno, que dan como resultado un alto punto de ebullición y solubilidad en agua. Además, su fórmula química es RCOR. Está ampliamente presente en la naturaleza, desde plantas hasta hormonas corporales humanas y productos industriales, como quitaesmaltes.

Se pueden usar varias reacciones para sintetizar una cetona dependiendo de la molécula de partida, incluida una acilación de Friedel-Crafts , donde el compuesto de partida implica el uso de un grupo aromático y cloruro de acilo, una reacción de hidratación de alquino , donde el compuesto de partida es un compuesto de alquino, u otras reacciones. Cuando se usa la reacción de oxidación, se debe usar un alcohol secundario para hacer una cetona, donde el agente oxidante quita dos átomos de hidrógeno y un par de electrones.

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