Rodrigo Ricardo

¿Qué es la hidroxiquinolina? – Usos y descripción general

Publicado el 17 septiembre, 2020

¿Un vendaje que es líquido?

Imaginemos que un día estás jugando con tu primo de 5 años en el bosque. Ella tropieza con la raíz de un árbol y se corta el brazo. Buscas en tu bolsillo, no una curita, sino un pequeño tubo que contiene una poción mágica (o al menos eso es lo que le dices). Ella está bastante sorprendida de que cuando exprime la sustancia gelatinosa, comienza a secarse, detiene el sangrado y, de hecho, hace que su brazo se sienta mejor. ¡Ahí es cuando compartes el secreto y le dices que se llama vendaje líquido y que niega la necesidad de una curita!

Aunque nuestro vendaje líquido ciertamente parece mágico, en realidad puede explicarse mediante una simple química orgánica. El compuesto orgánico que se usa en los vendajes líquidos se conoce como hidroxiquinolina, que es el tema de nuestra lección actual. ¡Empecemos!

Estructura de hidroxiquinolina

La primera cosa obvia que debemos discutir es la estructura de una hidroxiquinolina para que sepamos cómo reconocerlas. En general, una hidroxiquinolina es un derivado del heterociclo quinolina, con un grupo hidroxi (-OH) unido a uno de los átomos de carbono. Eso suena complicado, así que vamos a dividirlo en términos más simples. Un heterociclo es un compuesto que contiene un anillo, y el prefijo -hetero significa que hay un átomo dentro del anillo que NO es carbono. En el caso de una quinolina, el átomo que no es carbono es nitrógeno.

Existen muchos compuestos de hidroxiquinolina, pero afortunadamente solo son diferentes en la ubicación del grupo hidroxi en varios carbonos en todo el sistema de anillos. Por ejemplo, 2-hidroxiquinolina, 4-hidroxiquinolina y 8-hidroxiquinolina son isómeros comunes (la misma fórmula química pero diferente conectividad de átomos) que simplemente tienen el grupo hidroxi conectado en diferentes puntos del anillo. Observe el núcleo de quinolina común que comparte cada compuesto.


Estructuras de 2-hidroxi, 4-hidroxi y 8-hidroxiquinolina
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Síntesis

Ahora que sabemos cómo es la hidroxiquinolina, hablemos de la forma más común en que se pueden producir en el laboratorio. La 8-hidroxiquinolina se puede preparar de manera conveniente simplemente haciendo reaccionar glicerol con 2-aminofenol en presencia de ácido sulfúrico. Esta reacción se llama síntesis de Skraup y lleva el nombre del químico checo Zdenko Hans Skraup. Lo bueno de esta reacción es que construye una hidroxiquinolina usando materiales de partida baratos y disponibles comercialmente.


Síntesis de 8-hidroxiquinolina mediante la reacción de glicerol con 2-aminofenol, también conocida como síntesis de Skraup
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Usos

Se pueden usar vendajes líquidos en lugar de tiritas. Se adhieren a la piel mientras crean una capa protectora que no solo evita la entrada de suciedad y gérmenes, sino que también ayuda a mantener la humedad para promover la curación de una herida. Lo interesante es que los vendajes líquidos contienen una solución alcohólica de 8-hidroxiquinolina como ingrediente activo.

De hecho, la 8-hidroxiquinolina exhibe una buena actividad anticancerígena, pero recientemente los investigadores han centrado su atención en los derivados de esta hidroxiquinolina. Muchas veces, incluso si una molécula exhibe la actividad deseada (como una actividad contra el cáncer), también puede tener otros efectos secundarios no deseados en los sistemas vivos. Por esta razón, los científicos intentan modificar la molécula madre para que la actividad deseada todavía esté presente, pero los efectos no deseados se minimizan o se borran por completo. Es por eso que se están explorando los derivados de la 8-hidroxiquinolina.

En un aspecto completamente diferente, la hidroxiquinolina se utilizó como estabilizador de peróxido de hidrógeno en el combustible de cohetes para un avión de combate alemán propulsado por cohetes en la Segunda Guerra Mundial.


El alemán Messerschmitt Me 163, un avión propulsado por cohetes que dependía de la 8-hidroxiquinolina como estabilizador de combustible
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Resumen de la lección

La hidroxiquinolina es un derivado del heterociclo quinolina, con un grupo hidroxi (-OH) unido a uno de los átomos de carbono. Existen muchos compuestos de hidroxiquinolina, pero todos son isómeros entre sí (la misma fórmula química pero diferente conectividad atómica) que simplemente tienen el grupo hidroxi conectado en diferentes puntos del anillo.

La 8-hidroxiquinolina se puede preparar de manera conveniente simplemente haciendo reaccionar glicerol con 2-aminofenol en presencia de ácido sulfúrico. Esta reacción se llama síntesis de Skraup , en honor al químico checo Zdenko Hans Skraup.

En términos de aplicaciones o usos de hidroxiquinolinas, aprendimos que:

  • Los vendajes líquidos contienen una solución alcohólica de 8-hidroxiquinolina como ingrediente activo.
  • La 8-hidroxiquinolina exhibe una buena actividad anticancerígena, pero recientemente los investigadores han dirigido su atención a los derivados de esta hidroxiquinolina.
  • La hidroxiquinolina se utilizó como estabilizador de peróxido de hidrógeno en el combustible para cohetes de un avión de combate alemán propulsado por cohetes en la Segunda Guerra Mundial.

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