¿Qué es un Epimer? – Definición en química y ejemplos

Casi lo mismo

¿Ha conocido alguna vez a un par de gemelos idénticos? Los gemelos idénticos pueden ser difíciles de diferenciar, ya que comparten prácticamente todas sus características físicas. Sin embargo, muchas veces, los gemelos pueden identificarse por separado por una sutil diferencia que se puede encontrar una vez que los conoces y pasas un tiempo con ellos.

Podemos extender este concepto a los compuestos orgánicos en algunos aspectos, y la idea de gemelos idénticos que no son exactamente iguales es una buena guía para nuestra lección actual. Hoy vamos a aprender sobre algo llamado epímeros estudiando su definición y luego observando detalladamente algunos ejemplos específicos como refuerzo. ¡Empecemos!

Definición de un epímero

Primero, necesitamos saber que los estereoisómeros son pares de compuestos que tienen la misma fórmula química y la misma conectividad atómica, pero difieren en su orientación tridimensional. Imagínese si tuviera dos formas, un triángulo y un cuadrado, que ambos tuvieran la misma masa y estuvieran hechos del mismo tipo de madera. Son iguales en el sentido de que ambos pesan lo mismo y están hechos de los mismos materiales, pero son dos formas tridimensionales diferentes.

Los epímeros son un tipo específico de estereoisómero que tienen múltiples estereocentros, pero solo se diferencian entre sí por la configuración en uno de los centros estereogénicos. Un estereocentro o centro estereogénico es un átomo de carbono que tiene cuatro átomos o grupos de átomos diferentes unidos a él. Considere como ejemplo la molécula llamada efedrina, que se usa para combatir la presión arterial baja y tratar el asma.

Observe cómo el átomo de carbono etiquetado con el número uno está unido a un hidrógeno, un grupo alcohol, un anillo de benceno y otro átomo de carbono. De manera similar, el átomo de carbono etiquetado con el número dos está unido a un grupo de hidrógeno, nitrógeno, metilo y otro átomo de carbono. Ambos átomos etiquetados como uno y dos se clasifican como estereocentros ya que contienen cuatro grupos diferentes unidos a ellos.

Ejemplos de epímeros

Echemos un vistazo a algunos ejemplos específicos de epímeros para comprender mejor cómo reconocerlos. La glucosa es un azúcar común que circula a través de nuestro torrente sanguíneo y, a veces, se denomina azúcar en sangre. Hay dos formas de glucosa, y las dos formas difieren entre sí solo en la configuración relativa de un solo grupo -OH.

En la versión alfa de la glucosa, el grupo -OH, resaltado en rojo, apunta hacia abajo, y en la versión beta, el mismo grupo -OH apunta hacia arriba y hacia la derecha. Observe cómo todos los demás grupos -OH en la glucosa son exactamente iguales independientemente de si es la forma alfa o beta. Solo se diferencian entre sí en ese único estereocentro, ¡eso es lo que los convierte en epímeros!

¿Qué pasa con los estereoisómeros del 3-bromo-4-cloro-2-pentanol? Observe que todos los estereocentros dentro de ambas moléculas son iguales con la excepción de los átomos de bromo marcados en azul y encerrados en un círculo. Las configuraciones de los bromos son exactamente opuestas entre sí, lo que hace que estos dos isómeros sean epímeros. Un enlace es un enlace punteado, lo que significa que el átomo de bromo se aleja de nosotros hacia el plano posterior, y un enlace es una cuña sólida, lo que significa que el bromo en particular sale del plano hacia nosotros.

¿Y si intentaras probar un ejemplo? ¿Crees que los dos estereoisómeros del 1-bromo-2-clorociclohexano son epímeros el uno del otro? Preste mucha atención a las configuraciones de ambos estereocentros antes de tomar una decisión.

En realidad, estos compuestos no serían epímeros entre sí. Mire los dos estereocentros de cada molécula y observe cómo ambos son exactamente opuestos entre sí. Dado que son diferentes en más de un estereocentro, no se clasifican como epímeros entre sí.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que los estereoisómeros son pares de compuestos que tienen la misma fórmula química y la misma conectividad de átomos, pero difieren entre sí en su orientación tridimensional. También vimos que un estereocentro o centro estereogénico es un átomo de carbono que tiene cuatro átomos o grupos de átomos diferentes unidos a él.

Utilizando ambos conceptos, definimos los epímeros como un tipo específico de estereoisómero que tiene múltiples estereocentros pero que se diferencian entre sí por la configuración en uno de los centros estereogénicos. Algunos ejemplos específicos de epímeros son los dos estereoisómeros de la glucosa. En la versión alfa de la glucosa, el grupo -OH apunta hacia abajo, y en la versión beta, el mismo grupo -OH apunta hacia arriba y hacia la derecha.

También vimos que los estereoisómeros de 3-bromo-4-cloro-2-pentanol pueden ser epímeros entre sí si las configuraciones de los átomos de bromo fueran los únicos estereocentros que fueran diferentes en cada molécula. Dos compuestos no pueden ser epímeros si son diferentes en más de uno de los estereocentros.