¿Qué es un grupo sulfhidrilo?

¿Qué es un grupo sulfhidrilo?

Si alguna vez ha tenido la mala suerte de ser rociado por un zorrino, sabe lo apestoso que puede ser un grupo sulfhidrilo. Los químicos que tuvieron la desafortunada tarea de analizar este mecanismo de defensa química identificaron tioles , o compuestos que contienen el grupo sulfhidrilo, como uno de sus componentes. Aprendamos más sobre el grupo sulfhidrilo, comenzando con su estructura básica.

El grupo sulfhidrilo es una familia de compuestos orgánicos que contiene un grupo R unido a un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno. Un grupo R es una cadena lateral que tiene un átomo de carbono o hidrógeno unido al resto de una molécula. Las diferencias en los grupos R aumentan la diversidad de los compuestos de sulfhidrilo que se pueden crear. Los grupos sulfhidrilo pertenecen a una familia denominada compuestos orgánicos de azufre. Los compuestos orgánicos de azufre son aquellas sustancias cuyas estructuras incluyen un átomo de azufre.

Estructura del grupo sulfhidrilo

La fórmula molecular de un grupo sulfhidrilo es R-SH, que es similar a otro grupo funcional: los alcoholes (R-OH). La única diferencia entre estos grupos es la presencia de un átomo de azufre frente a un átomo de oxígeno. Recuerde que un grupo sulfhidrilo pertenece a la familia de compuestos orgánicos de azufre. Ahora que sabemos cómo es la estructura de un grupo sulfhidrilo, ¿puede encontrar uno en los siguientes ejemplos de compuestos orgánicos de azufre? Recuerde centrarse en localizar el átomo de azufre unido a un átomo de hidrógeno, que es una indicación importante de que está presente un grupo sulfhidrilo. Todo lo que esté unido al átomo de azufre es el grupo R.


Diagrama 2: Ejemplos de compuestos orgánicos de azufre
ejemplos de tiol

Grupo sulfhidrilo – Propiedades y fuentes

Ya hemos confirmado que un grupo sulfhidrilo puede ser un compuesto apestoso. Su olor va desde el de huevos podridos hasta el de ajo. Los grupos sulfhidrilo son ligeramente polares y muestran un interés moderado en formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas. Debido a su ligera polaridad, tienen un punto de ebullición bajo. Cuanto más polar es un compuesto, mayor es su punto de ebullición. Son menos solubles en sustancias polares, como el agua.

¿Dónde se puede encontrar un grupo sulfhidrilo? Cuando forma parte de diferentes compuestos orgánicos de azufre, el sulfhidrilo se encuentra en una variedad de lugares. Por ejemplo, cuando tuesta granos de café, el tiol que se muestra a continuación proporciona ese olor a café. Como puede ver, un grupo sulfhidrilo está presente en la estructura de la molécula. En realidad, es muy bueno aprenderlo porque significa que los grupos sulfhidrilo no huelen mal todo el tiempo.


Diagrama 3: Estructura molecular de (a) Furan-2-ilmetanotiol y (b) Metanotiol
olor tiol

Los grupos sulfhidrilo también se pueden encontrar en el vino, aunque por lo general esto no es bueno. Si la levadura interactúa con el azufre durante el proceso de elaboración del vino, el resultado es un compuesto que contiene un grupo sulfhidrilo y le da al vino un olor desagradable similar al spray de mofeta.

Otros lugares donde se pueden encontrar grupos sulfhidrilo incluyen la gasolina y el aminoácido cisteína, que juega un papel importante en facilitar el crecimiento del cabello. Como puede ver, en términos de su fórmula molecular, los grupos sulfhidrilo son bastante útiles tanto en aplicaciones químicas como biológicas.

Resumen de la lección

El grupo sulfhidrilo pertenece a una familia de compuestos orgánicos de azufre. Este grupo contiene un átomo de azufre unido a un átomo de hidrógeno y un grupo R . La fórmula molecular del sulfhidrilo es R-SH. Los grupos sulfhidrilo a menudo tienen un olor fuerte y desagradable. Otras propiedades físicas incluyen un punto de ebullición bajo y una polaridad moderada. El grupo sulfhidrilo es biológicamente importante dada su presencia en el aminoácido cisteína, que contribuye al crecimiento del cabello.