Rodrigo Ricardo

¿Qué es un Stereocenter? – Definición, identificación y ejemplos

Publicado el 7 septiembre, 2020

¿Qué es un Stereocenter?

¿Sabías que la leche está llena de azúcar? Entonces, ¿por qué no es muy dulce? Bueno, esto se debe en parte a que una de las principales moléculas de azúcar de la leche es la galactosa en lugar de la glucosa, una de las principales moléculas de azúcar del azúcar de mesa.

A pesar de la gran diferencia de dulzura entre estas dos moléculas de azúcar, la única diferencia estructural entre ellas es que un estereocentro tiene los accesorios cambiados.

Un estereocentro es un átomo, típicamente carbono, que tiene cuatro enlaces que son diferentes entre sí. Dado que cada adjunto es único, si moviéramos dos adjuntos a otra posición, formaríamos una nueva molécula.

Recuerde que simplemente lo que se adjunta no es lo que determina una molécula, sino también cómo se orienta cada vínculo. Por ejemplo, la glucosa y la galactosa son dos azúcares diferentes, pero la única diferencia es que el cuarto carbono de la glucosa tiene el OH a la derecha, mientras que la galactosa tiene este mismo OH a la izquierda.


La glucosa y la galactosa solo son diferentes en un estereocentro
Glucosa y galactosa

Este ligero cambio marca una gran diferencia en la función de la molécula. Ese cuarto carbono es un estereocentro.

Identificación de estereocentros

Hay algunas cosas que debemos tener en cuenta al identificar estereocentros. Primero, una forma de dibujar la orientación de los adjuntos en una molécula es usando cuñas y guiones. ¡Pero no te confundas! El hecho de que se utilicen cuñas y guiones no significa que sea un estereocentro.

Por ejemplo, el siguiente compuesto tiene cuñas y rayas para indicar la orientación de cada unión de metilo (CH 3 ):

Cuñas y guiones

Pero este carbono no es un estereocentro porque tiene dos grupos metilo idénticos unidos a él.

La segunda cosa a la que debemos prestar atención son los átomos de hidrógeno ocultos. La mayoría de las veces, cuando dibujamos moléculas, dejamos de lado los átomos de carbono, como con esta molécula:

Átomos de hidrógeno sin estereocentro

Ninguno de estos átomos de carbono es un estereocentro, porque cada uno de ellos está unido a más de un átomo de hidrógeno, que es el mismo enlace.

La tercera cosa que debemos tener en cuenta al identificar los estereocentros es que el hecho de que dos adjuntos puedan verse iguales al principio no significa que sean iguales. Por ejemplo, en esta molécula este átomo de carbono está unido a un cloro, un grupo OH y dos grupos CH 2 :

Estereocentro

Pero sigue siendo un estereocentro, porque el grupo CH 2 de la izquierda solo está unido a un solo grupo CH 3 , mientras que el CH 2 de la derecha está unido a otro CH 2 y un CH 3 . Esto hace que los dos aditamentos sean diferentes porque necesitamos mirar al grupo completo, no simplemente a lo que está adherido directamente al carbono.

Finalmente, un carbono con un enlace doble o triple nunca será un estereocentro, porque ese enlace doble hace que dos de los enlaces sean exactamente el mismo grupo.

Ejemplos de estereocentros

Ahora, veamos algunos ejemplos para identificar los estereocentros:

Estereocentro básico

Al observar esta molécula, podemos ver que el carbono ‘c’ es un estereocentro, con cuatro enlaces diferentes:

Archivos adjuntos

  • Hidrógeno
  • CH 3
  • CH 2 CH 2 CH 3
  • CH 2 CH 3

Ahora, echemos un vistazo a esta molécula, que ha sido ligeramente modificada con respecto a la molécula anterior:

Sin estereocentro

Quitar ese segundo CH 2 hace que los dos extremos tengan la misma unión, por lo que el carbono ‘c’ ya no es un estereocentro y esta molécula ahora no tiene estereocentros.

Finalmente, echemos un vistazo a una tercera molécula e identifiquemos todos los estereocentros:

Estereocentro

El único estereocentro es el carbono ‘e’, ​​aunque el carbono ‘b’ tiene dos enlaces con la orientación designada, los dos enlaces son grupos metilo, por lo que no es un estereocentro.

Resumen de la lección

Un estereocentro es un átomo que tiene cuatro adjuntos que son únicos entre sí, de modo que si dos adjuntos cambian de orientación, se crea una nueva molécula. Hay cuatro cosas a tener en cuenta al identificar estereocentros:

  • Las cuñas y los guiones no significan necesariamente que sea un estereocentro
  • No se limite a mirar los átomos directamente conectados al estereocentro
  • Cuidado con los átomos de hidrógeno que no se muestran
  • Los enlaces dobles o triples no pueden ser estereocentros

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