foto perfil

Reacciones de Sustitución: Tipos y ejemplos

Publicado el 12 abril, 2024

Reacciones de sustitución en química orgánica

Las reacciones de sustitución son una reacción importante en la química orgánica. Pero ¿qué es la reacción de sustitución? Una reacción de sustitución es cualquier reacción química en la que un átomo, ion o grupo de una molécula es reemplazado por otro. Las reacciones de sustitución en química orgánica se clasifican en electrófilas o nucleófilas, dependiendo de varios factores. Estos factores incluyen los reactivos, los intermedios reactivos y los sustratos involucrados.

En las sustituciones en química orgánica, un grupo funcional en un compuesto orgánico se reemplaza por otro grupo funcional. Un ejemplo de esto es la reacción entre clorometano y un ion hidróxido. La reacción se muestra en el diagrama.

reacción entre clorometano e hidróxido

El ion hidróxido rompe el enlace entre el metano y el cloro. Esto da como resultado la formación de metanol y un ion cloro. Si el cloro es desplazado por otros grupos, el clorometano puede transformarse en muchos otros compuestos. Esto hace que las reacciones de sustitución sean muy útiles en química orgánica.

Componentes de la reacción de sustitución

Hay varios componentes importantes en una reacción de sustitución. Estos componentes son:

  • Un nucleófilo: una especie química rica en electrones, como una molécula o un ion.
  • Un electrófilo: una molécula deficiente en electrones.
  • Un grupo saliente: una molécula o ion que se reemplaza al separarse de la molécula.
  • Un sustrato: la molécula sobre la que se produce la reacción.
  • Un producto: la molécula formada en la reacción.

Para explicarlo mejor, considere el ejemplo anterior. En la reacción entre clorometano e hidróxido, el oxígeno del ion hidróxido es el nucleófilo. Rompe el enlace entre el carbono, el electrófilo, y el cloro, el grupo saliente. El carbono y el cloro se conocen colectivamente como sustrato. Se forma metanol, que es el producto.

Tipos de reacciones de sustitución

Como se mencionó, existen dos tipos distintos de reacciones de sustitución. Estas son reacciones de sustitución nucleofílica y electrófila. En las reacciones de sustitución nucleófila, un nucleófilo reemplaza un grupo funcional en un compuesto. En la reacción de sustitución electrófila, el grupo funcional se reemplaza por un electrófilo.

Reacciones de sustitución nucleofílica

Una reacción de sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que una especie química rica en electrones, conocida como nucleófilo, reemplaza un grupo funcional en una molécula deficiente en electrones, conocida como electrófilo. La reacción entre clorometano e hidróxido descrita anteriormente es un ejemplo de reacción de sustitución nucleofílica.

fórmula de reacción nucleofílica

En el diagrama se muestra la forma general de una reacción de sustitución nucleofílica. El par de electrones del nucleófilo (Nuc) se une selectivamente con el sustrato (R-LG). El grupo saliente (LG) toma el par de electrones, dejando el producto (R-Nuc). Estas reacciones pueden ocurrir con cualquier compuesto orgánico que contenga un buen grupo saliente. Algunos ejemplos de buenos grupos salientes son los iones haluro y el agua.

Reacciones de sustitución electrofílica

Una reacción de sustitución electrófila sólo ocurre con compuestos aromáticos. Un compuesto aromático es un compuesto químico que contiene uno o más anillos. El benceno es el ejemplo más conocido de compuesto aromático que contiene seis carbonos unidos formando un anillo. Los dobles enlaces del benceno lo hacen extremadamente estable. Sin embargo, participará en la reacción de sustitución. El diagrama muestra una reacción entre benceno y un grupo etilo.

ejemplo de reacción electrófila

En esta reacción, el benceno es nucleofílico y el grupo etilo es electrófilo. El doble enlace del grupo etilo se rompe y reemplaza uno de los hidrógenos del anillo.

Ejemplos de reacciones de sustitución

Hay muchos usos para las reacciones de sustitución. Dos ejemplos que ya se han mencionado son la formación de metanol a partir de clorometano e hidróxido, así como la formación de etilbenceno a partir de benceno y un grupo etilo. Algunos otros ejemplos de reacciones de sustitución son:

  • La formación de clorobenceno que se utiliza en herbicidas y caucho.
  • La formación de etanol que se utiliza en medicamentos y cosméticos.
  • La formación de nitrosaminas que pueden ocurrir en el cuerpo y causar daño biológico.
  • La formación de benzocaína que se utiliza como anestésico local.

Nitrito de sodio

Como se mencionó anteriormente, un ejemplo de reacción de sustitución es la formación de nitrosaminas. Las nitrosaminas se han asociado con la formación de tumores en el cuerpo. Estos se forman mediante una reacción de sustitución nucleofílica de nitritos. La estructura de las nitrosaminas es tal que pueden romperse, dejando un grupo R cargado positivamente. Este grupo puede reaccionar incluso con nucleófilos muy débiles. Un ejemplo de ello son las reacciones con el ADN, que pueden dañar la estructura y conducir a la formación de células cancerosas.

Hay varias formas en que los humanos pueden verse expuestos a las nitrosaminas o sus precursores. Una forma común es a través de los alimentos. Muchos alimentos contienen el compuesto químico nitrito de sodio. Se utiliza como aditivo para conservar muchos tipos de productos cárnicos y pesqueros procesados. Sin el uso de nitrito de sodio, muchos de estos productos podrían formar fácilmente toxinas botulínicas, que pueden ser letales. Sin embargo, el nitrito de sodio puede formar nitrosaminas mediante una reacción de sustitución, razón por la cual las carnes curadas se han relacionado con una mayor prevalencia de cáncer.

benzocaína

Un ejemplo de reacción de sustitución muy útil es la formación de benzocaína. Se forma por reacción de sustitución electrófila de una anilina, que es un benceno con un grupo nitro. Un grupo funcional éster se sustituye en lugar de un grupo nitro en una molécula de benceno. La reacción se produce al hacer reaccionar un aldehído con la anilina. La benzocaína es un anestésico local que se usa comúnmente en analgésicos tópicos y medicamentos de venta libre, como pastillas para la tos.

Resumen de la lección

Una reacción de sustitución es una reacción química en la que un grupo funcional se reemplaza por otro. Los componentes de la reacción de sustitución son un nucleófilo, un electrófilo, un grupo saliente, un sustrato y un producto. Hay dos tipos principales de reacciones de sustitución, que son reacciones de sustitución nucleófilas y electrófilas. En una reacción de sustitución nucleófila, un nucleófilo o molécula rica en electrones interactúa con un electrófilo o molécula deficiente en electrones. El nucleófilo reemplaza la molécula del grupo saliente para crear un producto. Se producen reacciones de sustitución electrófila en el caso de compuestos aromáticos, como el benceno. Un electrófilo reacciona con el aromático, eliminando un átomo, normalmente hidrógeno. Esto ocurre de manera que el compuesto aromático mantenga la aromacidad.

Un ejemplo de reacción de sustitución es la formación de nitrosaminas a partir de nitrito de sodio. Las nitrosaminas pueden descomponerse fácilmente, permitiendo reacciones que pueden dañar el ADN.

Articulos relacionados