Reactivo de Grignard: formación, síntesis y preparación

¿Qué es un reactivo de Grignard?

Cuando vea la palabra ‘reactivo’, ¿puede pensar en una forma de describirla? Quizás dijiste que es un agente químico. ¿Qué tal algo que se usa en reacciones químicas? ¡Muy cerca! Los reactivos son sustancias o mezclas que se encuentran en una reacción química. La mayoría de las veces, si no tenemos un reactivo, la reacción no saldrá como está diseñada.

Un tipo de reactivo se llama reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard se forman cuando un metal de magnesio se une a un átomo de carbono en un grupo alquilo que contiene un átomo de halógeno. Analicemos eso un poco. A los reactivos de Grignard les encanta donar sus electrones para formar enlaces químicos con otras moléculas. Desarrollados por el famoso científico francés Victor Grignard, estos reactivos ayudan a los científicos a realizar una reacción en la que se pueden crear nuevos enlaces carbono-carbono en estructuras orgánicas.

Debido a que los reactivos de Grignard donan fácilmente sus electrones para formar enlaces químicos con otras moléculas, se les llama nucleófilos . Los reactivos de Grignard se utilizan para las reacciones de Grignard. Una de esas reacciones es necesaria en la producción de tamoxifeno, un fármaco para el tratamiento del cáncer de mama.

Hacer un reactivo de Grignard

Para hacer un reactivo de Grignard, necesita tres sustancias: magnesio metálico, un grupo alquilo y un halógeno. Un grupo alquilo es cualquier molécula que contiene un átomo de carbono e hidrógeno.

La fórmula del reactivo de Grignard es RMX. ‘R’ representa cualquier grupo alquilo que pueda unirse a ‘M’ el metal magnesio, (Mg). ‘X’ representa el átomo de halógeno.

Si observa el grupo 17 en una tabla periódica, encontrará el hogar de los halógenos. Están formados por átomos como bromo, cloro y yodo. Tenga en cuenta que si aplastamos un grupo alquilo con un átomo de halógeno, formaremos un haluro de alquilo. Este término se usa a menudo cuando se describen los ingredientes necesarios para fabricar un reactivo de Grignard.

Debido a que existen diferentes halógenos y grupos alquilo, ¿cómo podemos determinar cuáles son la crema de la cosecha para usar al preparar un reactivo de Grignard? ¡Gran pregunta! El bromo y el yodo se utilizan a menudo debido a su reactividad. Estos dos chicos son muy amables. Les encanta mezclarse con grupos alquilo y hacer que la fiesta comience a hacer un reactivo de Grignard. ¡Pero no descartes el cloro! El cloro, aunque no es tan reactivo, también se puede utilizar para fabricar reactivos de Grignard.

Al elegir el grupo alquilo, ciertamente tiene muchas opciones. Ellos pueden ser:

• Primario: donde un átomo de carbono está unido a un átomo que no es de hidrógeno
• Secundario: donde el átomo de carbono está unido a dos átomos que no son de hidrógeno.
• Terciario: donde el átomo de carbono está unido a tres átomos que no son de hidrógeno.

Síntesis

Usando cada uno de estos ingredientes junto con la ecuación general, podemos hacer un reactivo de Grignard.

Ecuación general para una reacción de Grignard

Esta reacción general se puede realizar utilizando ingredientes específicos, como bromo y éter.

Ejemplo de reacción específica de un reactivo de Grignard A

Los reactivos de Grignard son muy polares, por eso les encantan las moléculas de agua. Si entran en contacto con el agua, perderán su átomo de hidrógeno. En otras palabras, las moléculas de agua pueden protonar el reactivo, lo que significa que el agua tomará un átomo de hidrógeno de una molécula. Cuando el reactivo de Grignard pierde su protón en agua, forma un producto que se asemeja a la textura de la gelatina. Sí, pasa de ser una buena solución líquida a un lío gelatinoso y pegajoso.

Debido a que el agua y los reactivos de Grignard son tan reactivos entre sí, es muy importante mantener las condiciones lo más secas posible. Cuanto más seco esté el ambiente, más posibilidades tendrá de crear un reactivo de Grignard increíble.

Preparación

¿Qué tal si nos ponemos las gafas, nos quitamos los guantes, agarramos la bata de laboratorio y hacemos un reactivo de Grignard? Necesitará:

1. Un poco de haluro de alquilo
2. Trozos de magnesio metálico
3. Matraz
4. Disolvente llamado éter
5. Buen baño de agua tibia
6. Condiciones muy secas, secas, secas

1. Tome su matraz y agregue su éter solvente junto con el metal de magnesio. Nota: un solvente es un líquido que disuelve una sustancia sólida.
2. En su solución líquida de magnesio y éter, agregue un poco de haluro de alquilo al mismo matraz.
3. Tape el matraz y caliéntelo al baño maría durante 20-30 minutos.

¡Felicidades! Hiciste un reactivo de Grignard. La próxima vez que esté en el laboratorio elaborando su propio reactivo de Grignard, recuerde los tres ingredientes principales que necesitará:

1. Grupos alquilo
2. Átomos de halógeno
3. Magnesio metal

Si los tiene, junto con su conocimiento de lo que son los reactivos de Grignard, puede estar seguro de producir el mejor reactivo de todos los tiempos.

Resumen de la lección

Un reactivo de Grignard se forma a partir de la unión de un metal a un átomo de carbono en un grupo alquilo. Un grupo alquilo contiene un átomo de carbono y otro de hidrógeno. Cuando está unido a un átomo de halógeno, se pueden usar para fabricar reactivos de Grignard. El bromo y el yodo son los átomos de halógeno más comúnmente utilizados, debido a su reactividad. Este es también el caso de la elección del magnesio como metal.

Los reactivos de Grignard son excelentes nucleófilos , que donan sus electrones para formar enlaces químicos. Al preparar los reactivos de Grignard, todas las condiciones deben mantenerse secas, ya que este reactivo es muy reactivo con el agua. Esto se debe a su polaridad (amor por el agua) y su capacidad para protonar (tomar un átomo de hidrógeno) del reactivo.