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Reducción de abedul: mecanismo, procedimiento y ejemplos

Publicado el 17 septiembre, 2020

Un tapón de reacción

Piense en una reacción: es probable que piense en una situación típica en la que ciertos reactivos forman ciertos productos. ¡Pero piense en los compuestos que podría producir si pudiera detener una reacción a mitad de camino! Bueno, en cierto modo, podemos, y esto nos ha ayudado a fabricar antibacterianos y otros medicamentos, que se derivan de compuestos naturales, incluidos los métodos modernos para producir penicilina.

A menudo, estos compuestos comienzan como un anillo de benceno aromático. Estos anillos de benceno son muy estables, por lo que para reducir los dobles enlaces en los anillos de benceno, normalmente necesitamos usar un agente reductor muy fuerte.

El problema con el uso de estos agentes es que reduce todos los dobles enlaces, no puede limitarse a reducir solo un doble enlace. Pero existe un método de reducción que es capaz de reducir selectivamente solo uno de los dobles enlaces: la reducción de Birch .

Mecanismo de la reacción de reducción de abedul

En general, la reducción de abedul toma un anillo de benceno y usa sodio en nitrógeno líquido y un alcohol para formar un anillo de seis miembros con dos dobles enlaces uno frente al otro.


La reducción de Birch convierte un benceno en un anillo de seis miembros con dos dobles enlaces uno frente al otro
Reacción general

El sodio en el nitrógeno líquido forma un electrón libre sobre el sodio, y este electrón puede reaccionar fácilmente con uno de los dobles enlaces, poniendo una carga negativa en el carbono opuesto:


El electrón, del sodio, ataca un carbono, mueve el doble enlace y forma una carga negativa en el carbono opuesto.
Paso 1 del mecanismo

El alcohol actúa como un donante de hidrógeno y la carga negativa del carbono puede tomar fácilmente este hidrógeno, eliminando la carga negativa:


El hidrógeno proviene del alcohol, que se puede eliminar con la carga negativa del carbono.
Paso 2 del mecanismo

Se agrega otro electrón (del sodio), formando una carga negativa en este carbono:


Se agrega nuevamente un electrón, formando una carga negativa en el carbono
Paso 3 del mecanismo

El hidrógeno se elimina nuevamente del alcohol, completando la reacción:


La carga negativa del carbono puede eliminar el hidrógeno del alcohol.
Paso 4 del mecanismo

Ejemplos de la reacción de reducción de abedul

Esta reacción de reducción de Birch es selectiva para poner un doble enlace en el carbono más sustituido. Entonces, si uno de los átomos de carbono está unido a un grupo CH 3 en lugar de a un hidrógeno, uno de los dobles enlaces debe terminar unido a ese carbono, y el otro doble enlace estará opuesto a él.


La reducción de Birch coloca selectivamente el doble enlace en el carbono más sustituido
Seleccione altamente sustituidos

Esta reacción también puede ocurrir para reducir los alquinos a alquenos (por lo que no reduce el alquino completamente a un alcano). Forma selectivamente el isómero trans (por lo que los sustituyentes más grandes están en lados opuestos del doble enlace):


La reducción de abedul reduce selectivamente los alquinos en trans alquenos
Reducir los alquinos

Resumen de la lección

La reducción de abedul se utiliza para reducir selectivamente las moléculas de benceno reduciendo solo uno de los dobles enlaces en lugar de todos los dobles enlaces. Crea un anillo de seis miembros con los dos dobles enlaces restantes uno frente al otro. Utiliza sodio en nitrógeno líquido como fuente de electrones y un alcohol como fuente de hidrógeno.

El sodio en el nitrógeno líquido forma un electrón libre sobre el sodio que puede reaccionar fácilmente con uno de los dobles enlaces, poniendo una carga negativa en el carbono opuesto. El alcohol actúa como un donante de hidrógeno y la carga negativa del carbono puede tomar fácilmente este hidrógeno, eliminando la carga negativa. Se agrega otro electrón (del sodio), formando una carga negativa en este carbono. El hidrógeno se elimina nuevamente del alcohol, completando la reacción.

Uno de los dobles enlaces se selecciona para el carbono más sustituido. Esta reacción también puede ocurrir con alquinos, formando alquenos trans.

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