Regioselectividad, estereoselectividad y quimioselectividad: definiciones y ejemplos

Detalles

¿Conoces a alguien que siempre quiera saber todos los pequeños detalles que acompañan a cualquier historia? Este podría ser un gran rasgo para alguien como un abogado o un científico forense. Puede referirse a ellos como quién, qué, dónde, cuándo, por qué.

A veces, los detalles pueden ser tediosos y aburridos de explicar, pero también pueden ser útiles o necesarios. ¿Sabías que preguntas como dónde, cómo y por qué también son importantes en el contexto de las reacciones químicas orgánicas? Aprendamos algunos conceptos comparándolos con el dónde, cómo y por qué de las reacciones químicas. ¡Empecemos!

Regioselectividad

Comencemos hablando del “dónde” en una reacción química. Si hay varios lugares en los que podría ocurrir una reacción química, ¿por qué una región o átomo del compuesto sobre otro? La regioselectividad en la química orgánica se refiere a favorecer que un reactivo se una a un átomo sobre otro (piense en ‘región’ cuando vea el prefijo ‘regio-‘).

Resulta que los químicos pueden predecir con un alto grado de precisión cómo reaccionará un reactivo simplemente observando la naturaleza del reactivo en sí y el sustrato con el que finalmente reaccionará.

Ejemplo de regioselectividad

Echemos un vistazo a un ejemplo de regioselectividad. En la reacción del propeno con ácido clorhídrico (HCl), son posibles dos productos posibles, ambos llamados regioisómeros (isómeros de un compuesto con la misma composición atómica pero diferente conectividad de los átomos). Sin embargo, resulta que solo uno de los productos se forma como el producto principal y solo se observan trazas del menor.

Podemos decir que la reacción es, por tanto, regioselectiva en el sentido de que aunque dos productos son posibles, sólo uno de ellos se forma realmente.

Ejemplo de reacción regioselectiva de propeno con ácido clorhídrico

Estereoselectividad

Cuando se dice que una reacción es estereoselectiva , significa que se forma un solo estereoisómero aunque sea posible más de uno. Los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula química y la misma conectividad del átomo, pero diferentes orientaciones tridimensionales.

Esencialmente, una reacción estereoselectiva siempre forma un compuesto con una forma específica y una configuración tridimensional.

Ejemplo de estereoselectividad

Echemos ahora un vistazo a un ejemplo de estereoselectividad. Un buen ejemplo de dos reacciones estereoselectivas son las del butadieno con dos alquenos que contienen grupos funcionales éster:

Un ejemplo de reacción estereoselectiva

Observe que en la reacción superior de esta agrupación, cuando los grupos éster están en el mismo lado del doble enlace del alqueno, el único producto es el anillo de seis miembros, en el que los grupos éster son cis (mismo lado) a uno. otro.

Sin embargo, cuando los grupos éster están en lados opuestos del doble enlace, tenga en cuenta que el producto del anillo de seis miembros coloca los ésteres trans (lados opuestos) entre sí. Ambas reacciones son estereoselectivas porque cada una da como resultado un estereoisómero específico como productos.

Quimioselectividad

La quimioselectividad es cuando se produce una reacción en un solo grupo funcional en presencia de otros. En otras palabras, la reacción selecciona un átomo o grupo de átomos incluso en presencia de otros. Imagina que tienes una bolsa de gominolas, pero las azules son tus favoritas, así que solo escoges las gominolas azules entre los otros colores.

Ejemplo de quimioselectividad

Ahora, echemos un vistazo a un ejemplo de quimioselectividad. Considere la reacción de un compuesto que contiene una cetona y un éster con borohidruro de sodio (un reactivo que reduce los dobles enlaces carbono-oxígeno). Resulta que el borohidruro de sodio solo reacciona con aldehídos y cetonas, no con ésteres. Por esta razón, a veces se le llama agente reductor quimioselectivo.

Solo por esta razón, la cetona se ve afectada durante la reacción y el éster se deja inalterado, lo que hace que la reacción sea quimioselectiva (solo un grupo funcional reacciona en presencia de otro).

Cuando solo un grupo funcional reacciona en presencia de otros, se dice que la reacción es quimioselectiva.

Resumen de la lección

Dediquemos unos minutos a repasar lo que aprendimos sobre regioselectividad, estereoselectividad y quimioselectividad.

La regioselectividad en la química orgánica es el favorecimiento de un reactivo para unirse a un átomo sobre otro en un compuesto. En la reacción de propeno con ácido clorhídrico (HCl), son posibles dos regioisómeros (isómeros de un compuesto con la misma composición de átomos pero diferente conectividad de los átomos). Sin embargo, solo uno de los productos se forma como producto principal.

Los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula química y conectividad atómica, pero diferentes orientaciones tridimensionales. Cuando se dice que una reacción es estereoselectiva , significa que se forma un solo estereoisómero aunque sea posible más de uno. Por ejemplo, las reacciones de dos alquenos con butadieno dan dos productos con diferentes estereoquímicas.

Finalmente, la quimioselectividad es cuando ocurre una reacción en un solo grupo funcional de una molécula en presencia de otros. Un ejemplo de reacción es entre un compuesto que contiene una cetona y grupos funcionales éster y borohidruro de sodio (un agente reductor). Debido a que el borohidruro de sodio solo reacciona con aldehídos y cetonas y no con ésteres, a menudo se le llama agente reductor quimioselectivo.