Ring Flip en Química Orgánica: Definición, Estructura y Ejemplos

Publicado el 7 septiembre, 2020 por Rodrigo Ricardo

Las moléculas también pueden voltearse

¿Alguna vez has intentado hacer un flip? Mucha gente puede hacer una voltereta hacia atrás o hacia adelante, especialmente si están en un trampolín. Las gimnastas son excepcionalmente buenas para hacer volteretas y, a veces, pueden completar múltiples rotaciones con o sin la ayuda de un trampolín. Hacer un flip requiere un cierto nivel de confianza y compromiso que no todas las personas poseen.

¿Sabías que a veces los compuestos orgánicos pueden hacer cambios? Probablemente no sea algo que todos aprecien, pero no obstante, es un concepto importante para poder entender. En esta lección nos familiarizaremos con el concepto de cambio de anillo al estudiar su definición y luego examinar algunas estructuras de ejemplo para ayudar a visualizar cómo funciona. ¡Hagamos algunos giros!

Definición de Ring Flip

Lo primero que hay que tener en cuenta es que el concepto de cambio de anillo siempre corresponde a los sistemas de anillo de ciclohexano. Un anillo de ciclohexano es un anillo de carbono de seis miembros que puede estar sustituido con todos los átomos de hidrógeno u otros sustituyentes que no sean hidrógeno. La otra cosa importante que debemos darnos cuenta es que debido a que los átomos de ciclohexano desean maximizar la distancia entre sí, la molécula adopta lo que se llama una conformación de silla como su conformación de energía más baja.


Conformación de silla de ciclohexano
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Los colores de enlace rojo y azul en la estructura de la silla del ciclohexano corresponden a las dos posiciones de enlace diferentes en el ciclohexano. Los enlaces rojos representan lo que se llaman enlaces axiales (por encima y por debajo del plano del anillo) y los enlaces azules corresponden a las posiciones del enlace ecuatorial (alrededor del ecuador o cinturón del anillo).

Cuando un anillo de ciclohexano experimenta un vuelco de anillo, el carbono con un círculo gris se pliega y el carbono marcado con un círculo azul se pliega. El resultado es la versión invertida del anillo de ciclohexano.


Ejemplo de un anillo de ciclohexano sometido a un cambio de anillo
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Ejemplos estructurales de Ring Flip

Ahora que estamos familiarizados con el concepto de cambio de anillo, echemos un vistazo a algunas estructuras para que sirvan como ejemplos específicos. Considere la estructura 1-metilciclohexano como nuestro primer caso, un sistema ciclohexano simple con un grupo metilo como sustituyente. En la estructura de la silla a la izquierda, el grupo metilo está en una posición de enlace axial, pero una vez que ocurre el giro del anillo, el grupo metilo se mueve a una posición de enlace ecuatorial. Este es un descubrimiento importante, que si un sustituyente está en una posición axial en la estructura de una silla, se moverá a una posición ecuatorial después del giro del anillo. Observe cómo los átomos de hidrógeno etiquetados en rosa también cambian de posición.


Cambio de anillo de 1-metilciclohexano
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¿Qué pasa con un sistema de ciclohexano con dos sustituyentes que no son hidrógeno como 1-bromo-4-metilciclohexano? En la estructura de la silla a la izquierda de las flechas, el átomo de bromo ocupa una posición de enlace axial (apuntando hacia arriba) y el grupo metilo está en una posición de enlace ecuatorial (también apuntando hacia arriba).


Las dos estructuras de silla del 1-bromo-4-metilciclohexano
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Después de que ocurre el cambio de anillo en esta molécula, el bromo pasa de ser axial a ahora ecuatorial y el grupo metilo pasa de ser ecuatorial a ocupar una posición axial. Una cosa importante a tener en cuenta aquí es que el átomo de bromo está hacia arriba en una posición axial en una estructura, y permanece hacia arriba aunque vaya a la posición ecuatorial. Lo mismo es cierto para el grupo metilo. Está arriba en la posición ecuatorial en una de las estructuras y permanece arriba cuando cambia a la posición axial en la otra estructura.

Resumen de la lección

En esta lección aprendimos que un anillo de ciclohexano es un anillo de carbono de seis miembros que se puede sustituir con todos los átomos de hidrógeno u otros sustituyentes que no sean hidrógeno. Los sistemas de anillos de ciclohexano quieren maximizar la distancia entre los átomos del anillo, por lo tanto, la molécula adopta lo que se llama una conformación de silla como su conformación de energía más baja.

También vimos que la conformación de silla de un anillo de ciclohexano siempre contiene dos posiciones de unión distintas. Los enlaces axiales están por encima y por debajo del plano del anillo y los enlaces ecuatoriales están alrededor del ecuador o cinturón del anillo. Cuando un anillo de ciclohexano sufre un cambio de anillo, la molécula esencialmente se pliega sobre sí misma.

Luego hablamos sobre algunas estructuras de ejemplo específicas que nos ayudaron a comprender mejor lo que está sucediendo estructuralmente con un cambio de anillo. En general, aprendimos que si un sustituyente está en una posición axial en una estructura de silla, se moverá a una posición ecuatorial después del giro del anillo. Por ejemplo, en una de las estructuras de silla del 1-bromo-4-metilciclohexano, el bromo está hacia arriba en una posición axial y el grupo metilo está hacia arriba en una posición ecuatorial. Sin embargo, una vez que ocurre el giro del anillo, el bromo se desplaza a una posición de enlace axial y el grupo metilo pasa a una posición de enlace ecuatorial.

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