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Sales de diazonio: preparación y reacciones químicas

Publicado el 31 octubre, 2020

Tintes Azo

Los colores están por todas partes. ¡El cielo es azul, la hierba es verde, las rosas son rojas y tu camisa es de color amarillo neón! Sobre esa camisa. . ¿Alguna vez te has preguntado cómo algunas de las prendas y telas que compramos obtienen colores tan vibrantes? Aunque hay varias respuestas a esa pregunta, una clase de compuestos orgánicos llamados colorantes azoicos juegan un papel importante para ayudar a colorear nuestro mundo con algunos tonos bastante espectaculares.

Esta lección se enfocará en uno de los bloques de construcción vitales que se utilizan para hacer tintes azo, un intermedio llamado sal de diazonio. Nos concentraremos en cómo se preparan las sales de diazonio y las reacciones químicas en las que pueden participar. Luego, terminamos con algo de color y mencionaremos brevemente algunos de los tintes populares que se hacen a partir de las sales de diazonio.

Preparación de sal de diazonio

Una sal de diazonio es un compuesto orgánico que contiene un triple enlace nitrógeno-nitrógeno y algún otro grupo lateral genérico que podría ser alquilo (un derivado de alcano) o arilo (anillo de benceno). La porción ‘sal’ del nombre proviene del hecho de que la porción diazo (que significa ‘di-nitrógeno’) del compuesto está presente como su sal iónica, siendo un ion cloruro un contraión típico para el átomo de nitrógeno cargado positivamente .


Forma general de una sal de diazonio
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En términos de cómo se fabrican realmente las sales de diazonio, el proceso es bastante simple. Tomar una amina primaria de alquilo o arilo y hacerla reaccionar con nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico hará el trabajo bien. La mayoría de las veces, las condiciones de reacción son leves y se pueden ejecutar a temperatura ambiente o incluso por debajo de eso si la situación lo requiere.


Síntesis general de sales de diazonio
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Reacciones de las sales de diazonio

Las sales de diazonio, una vez sintetizadas, pueden ser bloques de construcción muy versátiles para otras reacciones orgánicas. Echemos un vistazo a algunas de las reacciones más comunes que pueden sufrir nuestras sales.

Reacción de Sandmeyer

Las sales aromáticas de diazonio se pueden tomar y hacer reaccionar con cloruro de cobre (I) para formar un cloruro de arilo en una transformación llamada reacción de Sandmeyer, que lleva el nombre de su descubridor Traugott Sandmeyer a fines del siglo XIX. La sal de diazonio sufre la pérdida de una molécula de nitrógeno y finalmente el grupo diazo en el anillo aromático es reemplazado por un átomo de cloro, suministrado por el reactivo de cloruro de cobre (I).


La reacción de Sandmeyer de una sal de diazonio con CuCl para dar un cloruro de arilo
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Síntesis de fenol

Si se toma una sal de diazonio y se calienta en agua, la porción diazo del compuesto se reemplaza por un grupo hidroxilo (-OH) para dar un fenol. Los fenoles son valiosos componentes orgánicos en el campo de los productos farmacéuticos y los proyectos de descubrimiento de fármacos.


Reacción de una sal de diazonio para producir un fenol.
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Reacciones de diazo-acoplamiento

Al igual que cuando dos vagones de tren están ‘acoplados’ entre sí, una reacción de acoplamiento en química orgánica implica tomar dos bloques de construcción y conectarlos para formar una molécula más grande. Las sales de diazonio participan en las llamadas reacciones de diazoacoplamiento en las que las sales se conectan con otros socios de acoplamiento aromáticos. La reacción es el método de referencia para la preparación de los colorantes azoicos que mencionamos anteriormente. La reacción de acoplamiento funciona bien tanto con fenoles como con anilinas.


Reacciones de diazoacoplamiento que involucran fenol y anilina
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Usos

Como ya hemos mencionado un par de veces, muchos de los colores vibrantes de los que dependen las industrias de tejidos y textiles provienen de los llamados tintes azoicos. Los colorantes azoicos se elaboran tomando sales de diazonio y combinándolas con otra molécula orgánica. Una plétora de colorantes azoicos se usan comúnmente todos los días, y algunos de los ejemplos más populares son Sudán I y II (colorantes rojos) y colorante naranja. Estos son tintes azoicos comunes que se utilizan en la industria textil.

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Resumen de la lección

En esta lección aprendimos que una sal de diazonio es un compuesto orgánico que contiene un triple enlace nitrógeno-nitrógeno y algún otro grupo lateral genérico que podría ser alquilo (un derivado de alcano) o arilo (anillo de benceno). Las sales de diazonio se obtienen tomando una amina primaria de alquilo o arilo y haciéndola reaccionar con nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico.

Ejemplos de reacciones en las que participan las sales de diazonio son:

  • Reacción de Sandmeyer: síntesis de un cloruro de arilo por acción del cloruro de cobre (I).
  • Los fenoles se pueden producir calentando la sal de diazonio en agua.
  • Las sales de diazonio participan en reacciones de acoplamiento con otros componentes aromáticos, formando tintes azo que son importantes para la industria textil.

Los colorantes azoicos representan componentes vitales para las industrias de tejidos y textiles, y las sales de diazonio son los componentes básicos de los que están hechos estos compuestos.

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