Síntesis de urea de Friedrich Wohler: mecanismo y experimento

Publicado el 17 noviembre, 2020 por Rodrigo Ricardo

Síntesis de urea de Friedrich Wohler

En química, a menudo separamos el estudio de compuestos orgánicos e inorgánicos. Esto se debe a que los tipos de reacciones y cómo reaccionan tienden a ser realmente diferentes entre los dos campos de la química. Son tan diferentes, de hecho, que antes de la década de 1820, los científicos creían que había algo fundamentalmente diferente entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Creían que la única forma en que algo podía volverse orgánico era a través de una “fuerza vital”, que se encontraba en los seres vivos. Toda esta creencia se disipó por completo cuando Friedrich Wohler creó urea a partir de compuestos no orgánicos.

Wohler no estaba tratando de disipar la teoría de la fuerza vital durante este experimento, simplemente estaba tratando de hacer cianato de amonio. Cuando terminó haciendo urea, disipó la teoría de la fuerza vital. Este fue un experimento importante, que condujo al inicio de la química orgánica tal como la conocemos hoy.

La urea es un gran fertilizante y proviene de la orina de los animales. Contiene un carbono, doble unido a un oxígeno y unido a dos átomos de nitrógeno. Cada uno de los átomos de nitrógeno tiene dos átomos de hidrógeno.

El mecanismo

El primer paso en esta reacción toma cianato de plomo (también se puede usar cianato de plata o potasio) y lo hace reaccionar con amoníaco y agua. Wohler esperaba que el amoníaco formara una sal con el cianato, formando cianato de amoníaco. El primer paso de esta reacción ocurrió tal como lo esperaba, con las sales reorganizándose para formar cianato de amoníaco.

Antes del reordenamiento de la sal, el amoníaco y el agua necesitan reorganizar los átomos de hidrógeno para formar partículas cargadas negativas y positivas. Esta reacción en realidad ocurre dos veces, con dos moléculas de agua y dos moléculas de amoníaco. Pero la reacción no se detiene ahí. En cambio, el amonio se descompone, formando amoníaco y ácido cianico. La carga positiva del plomo se combina con dos moléculas de hidróxido y la carga negativa del cianato se forma con el amonio para formar cianato de amonio.

Finalmente, la urea se forma cuando ocurre una isomerización tautomérica. Uno de los enlaces entre el carbono y el nitrógeno forma un enlace con el nitrógeno en el amoniaco y uno de los enlaces de hidrógeno del nitrógeno se forma con el otro nitrógeno, formando urea.

Donde se esperaba que se formara cianato de amonio, sigue reaccionando para formar sorprendentemente urea. El descubrimiento de este método permite producir fertilizantes a base de urea en grandes cantidades.

Resumen de la lección

Friedrich Wohler disipó la teoría de la fuerza vital con su experimento, que creó urea , un gran fertilizante que generalmente proviene de la orina de animales, a partir de compuestos inorgánicos. Este experimento inició el estudio de la química orgánica tal como la conocemos hoy. En este experimento, Wohler estaba intentando hacer cianato de amoniaco, pero cuando el cianato de amoniaco se formó en estas condiciones se descompuso y luego formó urea. Hay tres pasos en la reacción:

  1. Reordenamiento de la sal, formando cianato de amonio
  2. El amonio se descompone, formando amoniaco y ácido cianico.
  3. Se forma urea con isomerización

Articulos relacionados