Tema en estereoquímica: relaciones y ejemplos

Relaciones y moléculas

¿Eres de esas personas que tiene una familia numerosa? Cuando vas a reuniones familiares junto con amigos, muchas veces surgen conversaciones sobre cómo te relacionas con todos. Por ejemplo, tal vez esté tratando de señalar a todos sus parientes a un amigo. Mencionas que el niño que come en la mesa es tu hermano menor y que la mujer que juega a las cartas en la cocina es tu prima segunda.

¿Sabías que los átomos dentro de los compuestos orgánicos también pueden tener relaciones y ser considerados parientes entre sí? Aunque no pensamos en ellos en términos de hermanos o primos, los átomos dentro de una molécula todavía tienen relaciones definidas entre sí. Este es el punto focal de nuestra lección actual, que trata del concepto de relaciones de tópicos en estereoquímica. Descubramos cómo funciona este tema mirando detenidamente su definición y luego examinando las diferentes relaciones.

Definición de tema

El subcampo de la estereoquímica es la rama de la química que se ocupa de la orientación espacial o tridimensional de los compuestos. Bajo el paraguas de la estereoquímica, la topicidad busca definir la relación específica entre átomos o grupos de átomos (sustituyentes) que están unidos a una molécula. Es muy similar a cómo define a los parientes de su familia en función de su posición en el árbol genealógico.

Relaciones de tema

La topicidad de dos o más sustituyentes se clasifica como una de cuatro relaciones diferentes, que veremos a continuación. Las cuatro relaciones posibles se denominan homotópica, heterotópica, enantiotópica y diastereotópica.

Relaciones homotópicas

Si dos sustituyentes dentro de una molécula son equivalentes (iguales), se dice que son homotópicos . Sería similar a que dos hermanos en una familia fueran gemelos idénticos. Un buen ejemplo de esta relación serían los átomos de hidrógeno del metano. Los hidrógenos en el metano son homotópicos porque todos son iguales entre sí, sin importar cómo manipulemos la molécula.

Todos los átomos de hidrógeno del metano tienen una relación homotópica entre sí.

Relaciones heterotópicas

Digamos que teníamos dos compuestos aromáticos y se diferenciaban en la forma en que los hidrógenos estaban unidos al anillo de benceno. Dado que los dos hidrógenos marcados en rojo están en diferentes posiciones en el anillo, estos dos hidrógenos son heterotópicos entre sí. Estos son ejemplos de isómeros constitucionales (misma fórmula química, diferente conectividad de átomos).

Un ejemplo de hidrógenos heterotópicos e isómeros constitucionales

Relaciones enantiotópicas

Ahora consideremos un compuesto en el que dos hidrógenos (etiquetados en rojo y azul) están unidos a un carbono que contiene un grupo alcohol (-OH) y un anillo aromático (grupo Ph). Imagínese si reemplazáramos el hidrógeno rojo con un átomo genérico, llamémoslo ‘X’, por ejemplo. ¿Qué pasaría si hiciéramos lo mismo con el hidrógeno azul? ¿Cuál sería la relación entre los dos compuestos modificados?

Un ejemplo de átomos de hidrógeno enantiotópicos

Estos dos compuestos se convertirían en enantiómeros que son imágenes especulares no superponibles. Por esa razón, diríamos que los dos átomos de hidrógeno (azul y rojo) de la molécula original serían enantiotópicos entre sí. Este tipo de análisis a veces se denomina prueba de reemplazo porque nos permite reemplazar los hidrógenos en una molécula para determinar su relación entre sí.

Relaciones diastereotópicas

¿Qué pasa si ahora tomamos un compuesto ligeramente diferente y realizamos una prueba de reemplazo similar? Cuando los dos átomos de hidrógeno etiquetados en rojo y azul una vez más se reemplazan con nuestro átomo genérico X, observe que el resultado de hacer esto para cada hidrógeno da como resultado compuestos que son diastereómeros entre sí.

Un ejemplo de hidrógenos que son diastereotópicos entre sí

Dado que este es el caso, estos dos hidrógenos se considerarían diastereotópicos entre sí.

Resumen de la lección

En el subcampo de la estereoquímica, la topicidad busca definir la relación específica entre átomos o grupos de átomos (sustituyentes) que están unidos a una molécula. La topicidad de dos o más sustituyentes se clasifica como una de cuatro relaciones diferentes que incluyen:

• Homotópico: cuando dos sustituyentes dentro de una molécula son equivalentes (iguales) se dice que son homotópicos , con un ejemplo son los cuatro átomos de hidrógeno en el metano.
• Heterotópicos: los átomos que son estructuralmente diferentes entre sí son heterotópicos entre sí y son ejemplos de isómeros constitucionales (misma fórmula química, diferente conectividad de átomos).
• Enantiotópico: si dos compuestos se convierten en enantiómeros (imágenes especulares no superponibles) al realizar una prueba de reemplazo en dos átomos, se dice que los átomos de interés son enantiotópicos entre sí.
• Diastereotópico: si se comparan dos átomos y, tras el análisis de reemplazo, el resultado son estructuras que son diastereoisómeros, los átomos de interés se pueden definir como diastereotópicos entre sí.