Tipos de mecanismos de reacción en química orgánica
Reacciones en química orgánica
Hay muchas reacciones en la química orgánica y puede parecer abrumador recordarlas todas. Pero si puede recordar los cuatro tipos principales de reacciones, entonces generalmente puede saber cómo procederá cualquier reacción. Lo importante es saber cuándo ocurrirá cada tipo de reacción.
Los cuatro tipos principales de reacciones en química orgánica son sustitución 1 (Sn1), sustitución 2 (Sn2), eliminación 1 (E1) y eliminación 2 (E2).
Reacciones Sn1
Las reacciones Sn1 son reacciones de sustitución que utilizan un nucleófilo o una base débil. Esto significa que estas reacciones ocurrirán dadas dos condiciones: tiene un nucleófilo o base débil y hay un buen grupo saliente o fragmento molecular en la cadena de carbono.
Las reacciones de Sn1 tienen tres pasos:
- El grupo saliente se va (formas carbocatiónicas)
- Nucleófilo ataca el carbocatión
- El nucleófilo está desprotonado
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En este ejemplo, el yodo es el grupo saliente. Una vez que sale, se crea un carbocatión secundario. (Tenga en cuenta que esta reacción no puede ocurrir si se crea un carbocatión primario). A continuación, el agua puede atacar el carbocatión después de lo cual se desprotona el agua. El resultado es un alcohol que reemplaza al yodo.
Reacciones de Sn2
Las reacciones de Sn2 también son reacciones de sustitución, pero requieren un nucleófilo fuerte. También se producirá una reacción de Sn2 si el grupo saliente es un grupo primario en lugar de una reacción de Sn1. Las reacciones de Sn2 ocurren en un solo paso concertado: el nucleófilo ataca el carbono alfa mientras inicia el grupo saliente.
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En este ejemplo, la X generalmente representa cualquier haluro o cualquier grupo saliente bueno. Los electrones del nucleófilo atacan el carbono alfa, que luego inicia el grupo saliente. Dado que este es un buen nucleófilo, ya tiene una carga negativa y no es necesario desprotonarlo.
Aquí también terminamos con un alcohol que reemplazó al grupo saliente, pero esta reacción hace posible un alcohol primario. Si se usa un nucleófilo fuerte, esta reacción ocurrirá con grupos salientes primarios, secundarios o terciarios.
Reacciones E1
Las reacciones E1 son reacciones de eliminación que utilizan un nucleófilo o una base débil. Las reacciones de eliminación son diferentes de las reacciones de sustitución en que se elimina el grupo saliente y nada lo reemplaza. Esto permite que se forme un doble enlace (o un triple enlace si ya existe uno).
Las reacciones E1 ocurren en dos pasos:
- El grupo saliente se va, creando un carbocatión.
- El carbono beta se desprotona y se forma el doble enlace.
Un carbono alfa es el carbono más cercano a un grupo funcional, mientras que el carbono beta es el segundo carbono. Entonces, el carbono junto al carbono alfa se desprotona. Tenga en cuenta que todos los grupos salientes serán grupos funcionales.
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En este ejemplo, vemos el grupo saliente, mostrado como X, despegando. Esto crea un carbocatión. Para que ese carbono obtenga un octeto completo, el carbono beta se desprotona con una base (también se puede usar un nucleófilo, pero en este ejemplo, B se refiere a una base). Los electrones de ese enlace se pueden usar para crear un doble enlace, dando a todos los carbonos un octeto.
Reacciones E2
Las reacciones E2 también son reacciones de eliminación que requieren una base fuerte. La única forma en que se puede desprotonar el carbono beta sin que se forme primero el carbocatión es utilizando una base fuerte que pueda tomar el hidrógeno primero.
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En este ejemplo vemos a la base (B) quitando el hidrógeno. Los electrones pueden luego moverse hacia un doble enlace, que inicia el grupo saliente (denotado con una X). Todo esto ocurre en un solo paso concertado.
Resumen de la lección
Las cuatro reacciones simples que discutimos en esta lección son la base de la mayoría de las reacciones que verá en la química orgánica. Los cuatro tipos principales de reacciones en química orgánica incluyen sustitución 1 (Sn1), sustitución 2 (Sn2), eliminación 1 (E1) y eliminación 2 (E2).
Para averiguar qué reacción necesita, primero determine si desea que se produzca una reacción de eliminación o de sustitución. Luego puede ver si puede usar un nucleófilo / base fuerte, o si solo hay uno débil disponible. De esta manera, ya sabrá qué mecanismo de reacción general ocurrirá en cada reacción, lo que simplificará mucho el aprendizaje de las reacciones individuales.