Trinitrotolueno (TNT): síntesis, estructura y fórmula

Publicado el 17 septiembre, 2020

¿Qué es TNT?

Si bien es posible que lo conozca como un explosivo empaquetado en palos rojos, el TNT o el trinitrotolueno no tenían nada que ver con los explosivos ni el color rojo cuando se fabricó por primera vez en 1863. En realidad, se fabricó y se usó como tinte amarillo durante casi 30 años antes de su lanzamiento. se convirtió en el explosivo preferido en las próximas décadas.

Aprendamos más sobre cómo se puede hacer TNT y cuál es su estructura y fórmula en esta lección.

Síntesis

A menos que desee terminar en la lista de vigilancia de alguna agencia gubernamental, probablemente sea mejor evitar intentar cocinar algo de TNT por su cuenta. Pero los fundamentos de su fabricación son algo así. Un compuesto llamado tolueno se mezcla con ácido nítrico y ácido sulfúrico y se pasa a través de una serie de tres reactores que funcionan a temperaturas elevadas. Lo que surge de la tercera reacción es una versión cruda de TNT, ya que contiene algunos contaminantes de todas las reacciones anteriores.

Estos contaminantes se eliminan lavando primero el TNT crudo con agua. Este TNT lavado se mezcla luego con una solución de sulfito de sodio para eliminar contaminantes adicionales. Luego, el TNT se derrite y se pasa a través de secadores calientes para eliminar la mayor parte del agua. El resultado final es un producto sólido que está listo para usar.

Estructura y fórmula

La estructura de TNT es algo original pero no tan difícil de recordar. Se muestra en una imagen en esta lección. Lo primero que probablemente llame su atención es el anillo de seis lados en el medio de esta estructura. Este anillo se llama anillo de benceno . El anillo de benceno tiene cuatro grupos químicos diferentes unidos a él.

Un anillo de benceno con un grupo metilo , o simplemente un simple -CH 3 grupo es representativo de tolueno, que se utilizó para construir TNT en la reacción anterior. Es por eso que otro nombre para el tolueno es metilbenceno.

Aparte del grupo metilo, hay tres grupos idénticos adicionales unidos al anillo de benceno. Cada uno de estos tres grupos se denomina grupo nitro , que está representado por -NO 2 . Están ahí gracias en parte al ácido nítrico utilizado en nuestra síntesis.

Debido a lo que acaba de aprender sobre la estructura de este compuesto, ahora debería ser realmente fácil comprender por qué el TNT se llama trinitrotolueno. Consiste en tres grupos (‘tri-‘) nitro unidos a una molécula de tolueno, que en sí misma es un anillo de benceno con un grupo metilo (metilbenceno). Por eso, es posible que algunos textos se refieran al trinitrotolueno como trinitrometilbenceno.

Ahora que tenemos claro esto, también será muy fácil entender la fórmula molecular (química) de TNT. Hay más de una variación, pero puede escribirla como:

  • C 7 H 5 N 3 O 6

O como esto:

  • C 6 H 2 (CH 3 ) (NO 2 ) 3

En la última fórmula, ¿puede identificar cada parte de la estructura de TNT que revisamos? Trabajemos al revés cuando pensamos en el trinitrometilbenceno. Hay tres grupos (tri-) nitro (-NO 2 ), representados por (NO 2 ) 3 . Hay un grupo metilo, representado obviamente por (CH 3 ). Y está el anillo de benceno, representado por C 6 H 2 .

Resumen de la lección

¡Muy fácil!

El TNT o trinitrotolueno se obtiene mediante una mezcla de tolueno mezclado con ácido nítrico y ácido sulfúrico.

Su estructura contiene un anillo de benceno vinculado a cuatro grupos. Uno de estos grupos es un grupo metilo , -CH 3 . Los otros tres grupos representan cada uno un grupo nitro , o -NO 2 .

Las posibles fórmulas químicas de TNT incluyen:

  • C 7 H 5 N 3 O 6
  • C 6 H 2 (CH 3 ) (NO 2 ) 3

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